9,9-bis(benzoylmethyl)fluorene | 73249-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-bis(benzoylmethyl)fluorene
• 英文别名: dophenacyl-9,9-fluorene；9,9-diphenacylfluorene；9,9-diphenacyl-fluorene；9,9-Diphenacyl-fluoren；2-(9-Phenacylfluoren-9-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 73249-91-9
• 化学式: C₂₉H₂₂O₂
• 分子量: 402.492
• InChiKey: JWHFILLCGVUEAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  588.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-bis(benzoylmethyl)fluorene 在 溴 作用下， 生成 9,9-bis-(α-bromo-phenacyl)-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Horner; Lingnau, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 591, p. 21,50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 9-芴酮 在 水 、 cesium fluoride 作用下， 生成 9,9-bis(benzoylmethyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  催化异质同质无溶剂：III。合成de组成羰基αβ使部分d'ethers d'enols甲硅烷基化

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物的反应通过非均相催化而活化。氟化铯是最好的催化剂。不饱和酮是通过使硅烷基烯醇醚与醛和酮缩合反应直接获得的。1,4与α，β不饱和羰基化合物加成，得到1,5二羰基产物。该方法非常方便，并且可以容易地分离得到的化合物。我们假设盐在这些反应中的作用是通过阴离子配位活化硅原子以形成五配位的硅中间体。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83481-6

文献信息

• Photochemical reaction of 2,4,4,6-tetrasubstituted 1,4-dihydropyridines in deaerated media: photocolouration and photorearrangement accompanying dehydrogenation
  作者：Junko Shibuya、Mami Nabeshima (née Nakamura)、Hajime Nagano、Koko Maeda

  DOI：10.1039/p29880001607

  日期：——

  solutions and gave 1,3-diphenyl-2-azatriphenylene (8), 3-p-bromophenyl-2,4,6-triphenyl-pyridine (9), and 2,3,6-triphenyl-4-p-tolylpyridine (11), respectively. These reactions proceed through di-π-methane rearrangement accompanying dehydrogenation. 4-Benzyl-2,4,6-triphenyl-1,4-dihydro-pyridine (5) and 4-benzyl-1-methyl-2,4,6-triphenyl-1,4-dihydropyridine (6) showed very faint colouration on irradiation. Compound

  脱气溶液中2,2,4,6-四苯基-1,4-二氢吡啶（1）的光化学颜色变化已报告为光致变色现象，是无可逆转的变化，可产生无色至紫色。 2,3,4,6-四苯基吡啶（7）为主要产物。螺-[2,6-二苯基-1,4-二氢吡啶-4,9'-芴]（2），4-对-溴苯基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（3）和2,4,6-三苯基-4- p -甲苯基-1,4-二氢吡啶（4）也显示在脱气的溶液类似photocolour变化并给出1,3-二苯基-2-氮杂三亚苯（8），3- p -溴苯基-2,4,6-三苯基吡啶（9）和2,3,6-三苯基-4-对甲苯基吡啶（11）。这些反应通过伴随脱氢的二-π-甲烷重排进行。4-苄基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（5）和4-苄基-1-甲基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（6）显示非常微弱照射时着色。化合物（5）得到2,4,6-三苯基吡啶（12），其通过消除苄基和氢而
• Novel preparation and photochromic properties of 2,4,4,6-tetraaryl-4H-thiopyrans
  作者：Pavel Šbebek、Stanislav Nešpůrek、Richard Hrabal、Mojmír Adamec、Josef Kuthan

  DOI：10.1039/p29920001301

  日期：——

  compounds 3c, j, I, m, 4a–m, 6(the pyran analogue of 7) and 7 has been carried out. Compounds 4 and 7 undergo a reversible photochemical colour change after UV illumination. The maxima of the new absorption bands are situated at 540–660 nm. The non-exponential time dependence of the photodecolouration of 4a in the solid state is analysed in terms of dispersive first-order reaction kinetics. Dioxygen accelerates

  1,3,3,5-Tetraarylpentane -1,5-二酮2和5与tetraphosphodecasulfide反应在二甲苯中在升高的温度下，得到相应的2,4,4,6-四芳-4- ħ -thiopyrans 4和7。这种转化的机制涉及的脱水的快速初始步骤2和5至2,4,4,6-四芳-4- ħ -pyrans 3，随后较慢变换到4 ħ -噻喃类似物4。使用2D NMR技术，可以完全指定1-氧化物和1,1-二氧化物类似物的1 H和13 C NMR光谱已经进行了4（1，X = SO和SO 2）以及化合物3c，j，I，m，4a – m，6（吡喃类似物7）和7的合成。紫外线照射后，化合物4和7发生可逆的光化学颜色变化。新吸收带的最大值位于540–660 nm。4a光致脱色的非指数时间依赖性根据分散的一阶反应动力学分析了固态中的C -1。双氧加速了脱色过程；299 K的半衰期在空气中持续6600
• Preparation and Spectroscopic Properties of Spirocyclic 1-Methyl-2,4,4,6-tetraaryl-1,4-dihydropyridines
  作者：Stanislav Böhm、Michal Hocek、Jan Němeček、Vladimír Havlíček、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19941105

  日期：——

  1,5-Diones Ib - Ie were converted to spirocyclic 1,4-dihydropyridines IIb - IIe by treatment with methanolic methylamine. The starting diketones Ib - Ie were obtained from corresponding acetophenones 4-X-C₆H₄COMe and fluorenone with sodium amide except of If where only ketone III and 1,4-dione IV were isolated. Molecular spectra (UV-VIS, NMR, IR and MS) of compounds Ib - Ie, IIa - IIe, III, and IV were assigned and interpreted.

  1,5-二酮Ib - Ie经甲醇甲胺处理后转化为螺环式1,4-二氢吡啶IIb - IIe。起始的二酮Ib - Ie通过钠酰胺与相应的4-X-C6H4COMe乙酰苯和芴酮得到，除了If，仅分离出酮III和1,4-二酮IV。化合物Ib - Ie，IIa - IIe，III和IV的分子光谱（UV-VIS，NMR，IR和MS）被指认和解释。
• Kroulik, Jiri; Cejka, Jan; Boehm, Stanislav, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 11, p. 1909 - 1916
  作者：Kroulik, Jiri、Cejka, Jan、Boehm, Stanislav、Sebek, Pavel、Nespurek, Stanislav、Koshets, Igor、Sedmera, Petr、Halada, Petr、Havlicek, Vladimir、Kratochvil, Bohumil、Kuthan, Josef

  DOI：——

  日期：——
• Dufraisse; Carvalho, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 882
  作者：Dufraisse、Carvalho

  DOI：——

  日期：——