(1-溴萘-2-基)(甲基)硫烷 | 10353-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1-溴萘-2-基)(甲基)硫烷
• 英文名称: 1-bromo-2-methylthionaphthalene
• 英文别名: (1-bromonaphthalen-2-yl)(methyl)sulfane；1-Bromo-2-methylsulfanylnaphthalene
• CAS: 10353-14-7
• 化学式: C₁₁H₉BrS
• 分子量: 253.162
• InChiKey: IYTJAIPZOZCSOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-溴萘-2-基)(甲基)硫烷 在 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机电致发光材料及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种有机电致发光材料及其应用，该材料具有如下式(1)的结构：X和Y分别独立地选自氧、硫、硒、BRa、NRb、CRcRd、SiReRf、CRg＝CRh或CRiRj‑CRkRl，且X和Y中至少有一个为CRcRd；Z1‑Z10各自独立地选自C或N；R1、R2、R3和R4分别独立地选自C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C1～C12的烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30的芳基氨基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种。本发明的化合物作为OLED器件中的发光主体材料或者用作空穴阻挡层材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

  公开号：

  CN112094169A
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 methyl 2-pentyl-indole-3-carboxylate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(1-溴萘-2-基)(甲基)硫烷
  参考文献：
  名称：

  对环境有利的吲哚催化的硫代芳烃和其他芳族化合物的位置选择性卤化

  摘要：

  卤代芳族化合物是许多医药，农业和化学产品的核心，但它们通常是在苛刻条件下在非绿色氯化溶剂中使用亲电子卤化反应制备的。另一个问题是硫代芳烃的芳族卤化，因为它们容易发生氧化副反应。在本文中，我们报告了使用吲哚催化方案的芳香族化合物的对环境无害的亲电子溴化反应，该方法适用于包括硫代芳烃在内的各种底物。

  DOI：

  10.1039/c8gc02415d

文献信息

• 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20150121337A

  公开（公告）日：2015-10-29

  본 발명은 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.

  这项发明旨在提供一种利用化合物来提高器件的高发光效率、低驱动电压和寿命的有机电子器件及其电子设备。
• Atroposelective Synthesis of Conjugated Diene-Based Axially Chiral Styrenes via Pd(II)-Catalyzed Thioether-Directed Alkenyl C–H Olefination
  作者：Liang Jin、Peng Zhang、Ya Li、Xin Yu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c06236

  日期：2021.8.11

  The efficient stereoselective synthesis of conjugated dienes, especially those with axial chirality, remains a great challenge. Herein, we report the highly atroposelective synthesis of axially chiral styrenes with a conjugated 1,3-diene scaffold via a Pd(II)-catalyzed thioether-directed alkenyl C–H olefination strategy. This strategy features easy operation, mild reaction conditions, high functional

  共轭二烯的有效立体选择性合成，尤其是具有轴向手性的那些，仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了通过 Pd(II) 催化的硫醚导向的烯基 C-H 烯化策略，高阻转选择性合成轴向手性苯乙烯与共轭 1,3-二烯支架。该策略具有操作简单、反应条件温和、官能团耐受性高（69例）、完整的Z-选择性和出色的对映选择性（高达 99% ee）。值得注意的是，使用这种策略也实现了具有两个立体轴的阻转异构体的高度对映选择性合成（高达 99% ee 和 97:3 dr）。此外，该反应可以扩大规模，所得轴向手性苯乙烯可以很容易地氧化成具有高非对映选择性的手性亚砜衍生物，这作为一种新型的硫-烯烃配体显示出巨大的前景。
• Reactivities of Stable Rotamers. XXV. Deprotonation at the 9-Position of 9-(2-Substituted 1-naphthyl)fluorene Rotamers with Butyllithium
  作者：Kazuhiro Moriyama、Mikio Nakamura、Nobuo Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.62.485

  日期：1989.2

  Deprotonation of 9-(2-substituted 1-naphthyl)fluorene rotamers, where the substituent is a dimethylamino, a methoxy, or a methylthio, has been carried out with butyllithium in hexane–benzene. While the reactions of the ap-isomers were generally slower than those of the sp-isomers, the difference in the methoxy compounds was the greatest among the compounds examined. The results are discussed on the basis of the ease of ligation of the substituent and the steric effects that prevail in the ap-isomers, together with the distance between 9-position and the ligation site in the subsituent.

  对9-(2-取代1-萘基)芴旋转异构体的去质子化实验已经在己烷-苯体系中使用丁基锂进行，其中取代基为二甲基氨基、甲氧基或甲硫基。尽管ap-异构体的反应通常比sp-异构体慢，但在甲氧基化合物中，二者的差异在所检查化合物中是最大的。结果基于取代基的配位易度和在ap-异构体中占主导地位的立体效应，以及9位与取代基配位位点之间的距离进行了讨论。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzothiophenes via the Annulation of Aryl Sulfides with Alkynes
  作者：Yoshihiro Masuya、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02055

  日期：2016.9.2

  A new method has been developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzothiophenes involving the palladium-catalyzed annulation of aryl sulfides with alkynes. This convergent approach exhibited good functional group tolerance, providing rapid access to a diverse array of derivatives from simple, readily available starting materials. This protocol can also be used to synthesize 2-silyl-substituted

  已开发出一种新的合成2,3-二取代的苯并噻吩的方法，该方法涉及钯催化的芳基硫醚与炔烃的环化反应。这种趋同的方法表现出良好的官能团耐受性，可从简单，容易获得的起始原料中快速获得各种衍生物。该协议也可用于合成2-甲硅烷基取代的苯并噻吩，可用作合成2，3-不对称取代的苯并噻吩的通用平台。
• Regioselective Halogenation and Dimerization of Alkoxynaphthalenes with Alumina- or Kieselguhr-supported Copper(II) Halides†
  作者：Yoshitada Suzuki、Kiyoshi Takeuchi、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1039/a704445c

  日期：——

  reaction of 1-alkoxynaphthalenes 1 with alumina-supported copper(II) bromide or copper(II) chloride gave dimers, 4,4′-dialkoxy-1,1′-binaphthyls 3, as major products, and with Kieselguhr-supported copper(II) bromide afforded 1-bromo-4-alkoxynaphthalenes 2, while the reaction of 2-alkoxynaphthalenes 4 with alumina- or Kieselguhr-supported copper(II) bromide gave preferentially 1-bromo-2-alkoxynaphthalenes

  1-烷氧基萘 1 与氧化铝负载的溴化铜 (II) 或氯化铜 (II) 反应生成二聚体 4,4'-二烷氧基-1,1'-联萘 3，作为主要产物，并与硅藻土负载的铜反应(II) 溴化物得到 1-bromo-4-alkoxynaphthalenes 2，而 2-alkoxynaphthalenes 4 与氧化铝或硅藻土负载的溴化铜 (II) 反应优先得到 1-bromo-2-alkoxynaphthalenes 5。