(E)-2–(4-fluorobenzylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2–(4-fluorobenzylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (E)-2-(4-fluorobenzylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-(4-fluorobenzylidene)-7-methoxy-1-tetralone；(2E)-2-[(4-Fluorophenyl)methylidene]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；(2E)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₅FO₂
• 分子量: 282.314
• InChiKey: JWQARCQBNVOUSD-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 (E)-2–(4-fluorobenzylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-9-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolin-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  氟取代的1,4,5,6-四氢苯并[h]喹唑啉-2-胺衍生物的合成，晶体结构和抗炎活性。

  摘要：

  两个氟取代的1,4,5,6-四氢苯并[ h ]喹唑啉-2-胺（BQA）衍生物，即2-氨基-4-（2-氟苯基）-9-甲氧基-1,4,5,6 -四氢苯并[ h ]喹唑啉-3-氯化铵，（8）和2-氨基-4-（4-氟苯基）-9-甲氧基-1,4,5,6-四氢苯并[ h ]喹唑啉-3-鎓酰氯，（9）时，C 19 ħ 19 FN 3 ö + ·氯- ，通过（盐酸胍和α，β不饱和酮之间的迈克尔加成反应所产生的ë）-2-（2-氟苄基）-7-甲氧基-3,4-二氢萘-1（2 H）-one，C 18 H15 FO 2，（6）和（E）-2-（4-氟亚苄基）-7-甲氧基-3,4-二氢萘-1（2 H）-1 ，（7）。由于α，β-不饱和酮（6）或（7）的两面均可被胍攻击，因此我们在（8）和（9）中获得了一对异构体。X射线单晶衍射表明，每个异构体都有一个手性碳原子，并且（8）和（9）都在非手性空间群P 2 1 / c中结晶

  DOI：

  10.1107/s2053229619010118
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 (E)-2–(4-fluorobenzylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bcl-2抑制剂3,4-二氢萘-1（2 H ）-one衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  摘要设计 了一系列新的3,4-二氢萘-1（2 H ）-one衍生物（ 6a - f ），并通过Claisen-Schmidt缩合反应合成。它们的结构通过NMR，FTIR和MS光谱表征。MTT法检测它们对人肿瘤细胞Hela，Hepg2，K562，THP-1，SW1990，MIA PaCa-2，NCI-H460和SK-BR-3的抗癌活性表现出明显的抗癌活性，对LO2细胞的细胞毒性为低于DOX，尤其是对于 6b 和 6d 。对Bcl-2蛋白 6b 的抑制活性 结果表明，亲脂性3,4-二甲氧基亚苄基和3,4-二氢萘-1（2 H ）-one可以与Bcl-2蛋白的活性口袋结合。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2972-x

文献信息

• Structure−Activity Relationship Study of Tricyclic Necroptosis Inhibitors
  作者：Prakash G. Jagtap、Alexei Degterev、Sungwoon Choi、Heather Keys、Junying Yuan、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jm061016o

  日期：2007.4.1

  5-tetrahydro-2H-benz[g]indazoles, 3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles, 3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro[1]benzothiopyrano[4,3-c]pyrazoles, and 5,5-dioxo-3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro[1]benzothiopyrano[4,3-c]pyrazoles], collectively termed Nec-3, that can potently inhibit necroptosis. For example, compounds 8, 22, 41, 53, and 55 inhibit necroptosis in an FADD-deficient variant of human Jurkat T cells

  坏死性坏死是一种受调节的与半胱天冬酶无关的细胞死亡机制，可在多种细胞类型中诱导，其特征是类似于坏死的形态特征。在这里，我们描述了一系列三环杂环（即3-苯基-3,3a，4,5-四氢-2H-苯并[g]吲唑，3-苯基-2,3,3a，4-四氢[1]苯并吡喃基[4,3-c]吡唑，3-苯基-2,3,3a，4-四氢[1]苯并噻吩并[4,3-c]吡唑和5,5-二氧-3-苯基-2,3， 3a，4-四氢[1]苯并硫代吡喃并[4,3-c]吡唑]统称为Nec-3，可有效抑制尸检，例如，化合物8、22、41、53和55可抑制FADD中的尸检。的人Jurkat T细胞缺陷型变体，用TNF-α处理24小时，其EC50值在0.15-0.29 microM范围内。与先前描述的一系列含乙内酰脲的吲哚衍生物（Nec-1）不同，Nec-3系列在抑制TNF-α诱导的尸检中表现出特异性。结构-活性关系（SAR）研究表明，对于所有四个
• Design, synthesis and biological evaluation of 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one derivatives as Bcl-2 inhibitors
  作者：Fuli Wang、Rongxiang Zhang、Yong Cui、Liping Sheng、Yinping Sun、Wei Tian、Xiao Liu、Shuzeng Liang

  DOI：10.1007/s11164-017-2972-x

  日期：2017.10

  Abstract A series of new 3,4-dihydronaphthalen-1(2 H )-one derivatives ( 6a – f ) were designed, and synthesized by the Claisen–Schmidt condensation reaction. Their structures were characterized by NMR, FTIR, and MS spectroscopy. Their antitumor activities against human neoplastic cell lines Hela, Hepg2, K562, THP-1, SW1990, MIA PaCa-2, NCI-H460 and SK-BR-3 by the MTT method exhibited obvious anticancer

  摘要设计 了一系列新的3,4-二氢萘-1（2 H ）-one衍生物（ 6a - f ），并通过Claisen-Schmidt缩合反应合成。它们的结构通过NMR，FTIR和MS光谱表征。MTT法检测它们对人肿瘤细胞Hela，Hepg2，K562，THP-1，SW1990，MIA PaCa-2，NCI-H460和SK-BR-3的抗癌活性表现出明显的抗癌活性，对LO2细胞的细胞毒性为低于DOX，尤其是对于 6b 和 6d 。对Bcl-2蛋白 6b 的抑制活性 结果表明，亲脂性3,4-二甲氧基亚苄基和3,4-二氢萘-1（2 H ）-one可以与Bcl-2蛋白的活性口袋结合。 图形概要
• Synthesis, crystal structures and anti-inflammatory activity of fluorine-substituted 1,4,5,6-tetrahydrobenzo[<i>h</i>]quinazolin-2-amine derivatives
  作者：Yue Sun、Zhongfei Gao、Chunhua Wang、Guige Hou

  DOI：10.1107/s2053229619010118

  日期：2019.8.1

  6‐tetrahydrobenzo[h]quinazolin‐2‐amine (BQA) derivatives, namely 2‐amino‐4‐(2‐fluorophenyl)‐9‐methoxy‐1,4,5,6‐tetrahydrobenzo[h]quinazolin‐3‐ium chloride, (8), and 2‐amino‐4‐(4‐fluorophenyl)‐9‐methoxy‐1,4,5,6‐tetrahydrobenzo[h]quinazolin‐3‐ium chloride, (9), both C19H19FN3O+·Cl−, were generated by Michael addition reactions between guanidine hydrochloride and the α,β‐unsaturated ketones (E)‐2‐(2‐fluorobenzylidene)‐7‐methoxy‐3

  两个氟取代的1,4,5,6-四氢苯并[ h ]喹唑啉-2-胺（BQA）衍生物，即2-氨基-4-（2-氟苯基）-9-甲氧基-1,4,5,6 -四氢苯并[ h ]喹唑啉-3-氯化铵，（8）和2-氨基-4-（4-氟苯基）-9-甲氧基-1,4,5,6-四氢苯并[ h ]喹唑啉-3-鎓酰氯，（9）时，C 19 ħ 19 FN 3 ö + ·氯- ，通过（盐酸胍和α，β不饱和酮之间的迈克尔加成反应所产生的ë）-2-（2-氟苄基）-7-甲氧基-3,4-二氢萘-1（2 H）-one，C 18 H15 FO 2，（6）和（E）-2-（4-氟亚苄基）-7-甲氧基-3,4-二氢萘-1（2 H）-1 ，（7）。由于α，β-不饱和酮（6）或（7）的两面均可被胍攻击，因此我们在（8）和（9）中获得了一对异构体。X射线单晶衍射表明，每个异构体都有一个手性碳原子，并且（8）和（9）都在非手性空间群P 2 1 / c中结晶
• Compounds, Screens, and Methods of Treatment
  申请人：Yuan Junying

  公开号：US20100190836A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention features compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating trauma, ischemia, stroke, degenerative diseases associated with cellular necrosis, and other conditions. Screening assays for identifying compounds useful for treating these conditions are also described.

  本发明涉及化合物、药物组合物和治疗创伤、缺血、中风、与细胞坏死相关的退行性疾病以及其他疾病的方法。还描述了用于识别治疗这些疾病的化合物的筛选测定方法。
• TRICYCLIC NECROSTATIN COMPOUNDS
  申请人：Yuan Junying

  公开号：US20130158024A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention features compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating trauma, ischemia, stroke, degenerative diseases associated with cellular necrosis, and other conditions. Screening assays for identifying compounds useful for treating these conditions are also described.

  本发明涉及化合物、制药组合物和治疗创伤、缺血、中风、与细胞坏死相关的退行性疾病以及其他疾病的方法。还描述了用于鉴定治疗这些疾病的化合物的筛选测定。