fluoren-9-ol-α-d | 52418-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluoren-9-ol-α-d
• 英文别名: 9-Fluorenol-9-d；9-deuteriofluoren-9-ol
• CAS: 52418-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 183.214
• InChiKey: AFMVESZOYKHDBJ-YSOHJTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluoren-9-ol-α-d 在 三乙基(硅烷-d) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [9,9-(2)H2]芴
  参考文献：
  名称：

  9-取代芴与 [60] 富勒烯的脱钨酸光催化自由基加成：一种机械方法

  摘要：

  9-取代芴基自由基的简单有效的十钨酸盐催化光化学加成导致C 60 -芴二元组的区域选择性制备，收率良好。如KIE 测量所示，芴的9-位 CH 或 CD键的断裂是反应的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100900
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 fluoren-9-ol-α-d
  参考文献：
  名称：

  9-取代芴与 [60] 富勒烯的脱钨酸光催化自由基加成：一种机械方法

  摘要：

  9-取代芴基自由基的简单有效的十钨酸盐催化光化学加成导致C 60 -芴二元组的区域选择性制备，收率良好。如KIE 测量所示，芴的9-位 CH 或 CD键的断裂是反应的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100900

文献信息

• Site-selective D₂O-mediated deuteration of diaryl alcohols <i>via</i> quantum dots photocatalysis
  作者：Xiao-Lei Nan、Yao Wang、Xu-Bing Li、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/d1cc02551a

  日期：——

  Owing to the high synthetic value of deuteration in the pharmaceutical industry, we describe herein the conversions of a range of aromatic ketones to deuterium-labeled products in good to excellent yields.

  由于氘在制药工业中具有很高的合成价值，我们在本文中描述了一系列芳香酮转化为氘标记产物的转化，产率良好至优秀。
• Practical Method for Reductive Deuteration of Ketones with Magnesium and D₂O
  作者：Nengbo Zhu、Min Su、Wen-Ming Wan、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04536

  日期：2020.2.7

  α-Deuterated alcohols have important applications in pharmaceuticals and mechanism studies. Here, we report a new and practical strategy for the reductive deuteration of ketones using a Mg/BrCH2CH2Br/D2O system, which affords α-deuterated alcohols in good yields and with almost quantitative incorporation of deuterium. The synthetic value of this method has been demonstrated by the easy access to deuterated

  α-氘代醇在药物和机理研究中具有重要的应用。在这里，我们报告了使用Mg / BrCH2CH2Br / D2O系统对酮进行还原氘化的一种新的实用策略，该系统能够以良好的产率提供α-氘代醇，并且几乎可以定量掺入氘。易于获得氘化药物或药物衍生物已证明了该方法的综合价值。这种方法可能会启发发现其他含氘药物。
• Rhodium-Catalyzed Ring Expansion of Azetidines via Domino Conjugate Addition/N-Directed α-C(sp³)–H Activation
  作者：Ling-Zhi Sun、Xuan Yang、Nan-Nan Li、Meng Li、Qin Ouyang、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00056

  日期：2022.3.18

  4-aryl-4,5-dihydropyrrole-3-carboxylates is developed, with a rhodium-catalyzed ring expansion strategy from readily available 2-(azetidin-3-ylidene) acetates and aryl boronic acids. Mechanistic investigations suggest a novel domino “conjugate addition/N-directed α-C(sp3)–H activation” process. The asymmetric catalytic synthesis of the 4-aryl-4,5-dihydropyrrole-3-carboxylate is realized by using QuinoxP* (91–97%

  开发了一种简便的 4-aryl-4,5-dihydropyrrole-3-carboxylates 合成方法，该方法采用铑催化的扩环策略，由容易获得的 2-(azetidin-3-ylidene) 乙酸酯和芳基硼酸组成。机理研究表明了一种新的多米诺骨牌“共轭加成/N 向 α-C(sp 3 )-H 活化”过程。使用 QuinoxP* (91–97% ee) 实现了 4-aryl-4,5-dihydropyrrole-3-carboxylate 的不对称催化合成。该协议的合成效用通过合成具有优异非对映选择性的 3,4-二取代或 2,3,4-三取代吡咯烷来证明。
• Kinetics of the Oxidation of Fluoren-9-olsby 4-Nitro-1-chlorobenzotriazole
  作者：Ratinum Ulagi、Perumal Kuselan、Chockalingam Karunakaran

  DOI：10.1007/s007060170066

  日期：2001.7

  fluoren-9-ols by 4-nitro-1-chlorobenzotriazole in aqueous acetic acid is a second order reaction with a reaction constant of −1.4. The oxidation exhibits a kinetic deuterium isotope effect indicating the cleavage of the 9-C*H bond in the rate-determining step. The title oxidation is compared with that by 1-chlorobenzotriazole.

  在乙酸水溶液中4-硝基-1-氯苯并三唑对芴-9-醇的氧化是二级反应，反应常数为-1.4。氧化表现出动力学的氘同位素效应，表明在速率确定步骤中9-C * H键断裂。将标题氧化与1-氯苯并三唑的氧化进行比较。
• Surface-Inspired Molecular Vanadium Oxide Catalysts for the Oxidative Dehydrogenation of Alcohols: Evidence for Metal Cooperation and Peroxide Intermediates
  作者：C. Gunnar Werncke、Christian Limberg、Christina Knispel、Stefan Mebs

  DOI：10.1002/chem.201101442

  日期：2011.10.17

  catalyst could be isolated and fully characterised (including single‐crystal X‐ray analysis). The corresponding intermediate had been elusive in case of thiacalixarene system Ia. 4) Reoxidation was found to proceed via a peroxide intermediate that also oxidises one alcohol equivalent. As the peroxide can also perform mono‐ and dioxygenation of the thioether group in II, after a number of turnovers the active

  在此基础上，发现硫杂杯[4]芳烃（H 4 T4A）络合物（PPh 4）2 [H 2 T4A（VO 2）] 2（Ia）是基于钒氧化物的催化剂上发生的表面物种的适当功能模型本身可催化醇的氧化脱氢（ODH），这是一种类似物，其中含有2,2'-硫代双（2,4-二叔丁基苯酚酸酯）S L 2−作为配体，即（PPh 4）2 [ S LVO 2 ] 2（二）是在相同的背景下进行调查的。尽管表观相似IA和II，在研究II揭示了几个新的见解，其也与钒催化剂的表面连接有价值：1）对于IA和II被发现的活化醇的ODH类似的转换数（吨），这表明，Ia固有的额外OH单元，例如通过醇的预结合，并没有特别有助于这种配合物的活性。2）在解散II以单体形式进入平衡，该单体形式是溶液中的主要物质；但是，ODH仅以二聚体形式进行，这强调了需要两个钒中心进行合作。3）通过在9-芴醇氧化过程中从系统中省略O 2，可以分离出还原形式的