9-chloro-2-(2-furyl)-5-(methylthio)<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline | 104615-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-chloro-2-(2-furyl)-5-(methylthio)<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline
• 英文别名: 9-chloro-2-(furan-2-yl)-5-methylthio[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline；9-chloro-2-(2-furyl)-5-methylthio[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline；9-Chloro-2-(2-furyl)-5-methylthio(1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline；9-chloro-2-(furan-2-yl)-5-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline
• CAS: 104615-77-2
• 化学式: C₁₄H₉ClN₄OS
• 分子量: 316.771
• InChiKey: QZUJVRFMFGQENA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-2-(2-furyl)-5-(methylthio)<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline 在 硫酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 9-氯-2-(2-呋喃基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺
  参考文献：
  名称：

  一系列新型三唑并喹唑啉腺苷拮抗剂的结构活性曲线。

  摘要：

  在寻找苯并二氮杂receptor受体调节剂期间，发现了一种高效的腺苷拮抗剂（CGS 15943）。该化合物定义为规范结构9-氯-2-（2-呋喃基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺（2a）和9的共振稳定杂化物-氯-2-（2-呋喃基）-5,6-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]-喹唑啉-5-亚胺（2b）。极性介质中的光谱证据和化学反应性支持胺形式2a作为两个规范结构的主要贡献者。描述了2及其一些类似物的合成以及在四个生物学测试系统中的构效关系。用氢，羟基取代9-氯基 甲氧基或甲氧基使化合物在A1和A2受体上具有可比的结合力，但在豚鼠气管条带中作为2-氯腺苷的拮抗剂的活性要低得多。通常，5-氨基的烷基化导致结合活性的丧失，特别是在A2受体上的结合活性的丧失，以及在气管模型中的活性的完全丧失。2-呋喃基的修饰在所有测试系统中引起明显的活性损失。

  DOI：

  10.1021/jm00400a022
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 在 三正丙胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-chloro-2-(2-furyl)-5-(methylthio)<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  一系列新型三唑并喹唑啉腺苷拮抗剂的结构活性曲线。

  摘要：

  在寻找苯并二氮杂receptor受体调节剂期间，发现了一种高效的腺苷拮抗剂（CGS 15943）。该化合物定义为规范结构9-氯-2-（2-呋喃基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺（2a）和9的共振稳定杂化物-氯-2-（2-呋喃基）-5,6-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]-喹唑啉-5-亚胺（2b）。极性介质中的光谱证据和化学反应性支持胺形式2a作为两个规范结构的主要贡献者。描述了2及其一些类似物的合成以及在四个生物学测试系统中的构效关系。用氢，羟基取代9-氯基 甲氧基或甲氧基使化合物在A1和A2受体上具有可比的结合力，但在豚鼠气管条带中作为2-氯腺苷的拮抗剂的活性要低得多。通常，5-氨基的烷基化导致结合活性的丧失，特别是在A2受体上的结合活性的丧失，以及在气管模型中的活性的完全丧失。2-呋喃基的修饰在所有测试系统中引起明显的活性损失。

  DOI：

  10.1021/jm00400a022

文献信息

• Triazoloquinazoline compounds, and their methods of preparation,
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04713383A1

  公开（公告）日：1987-12-15

  [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is optionally substituted phenyl, pyridyl, furyl thienyl, dihydro or tetrahydro furanyl or thienyl, pyranyl, or 0-ribofuranosyl; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; X is oxygen or NR.sub.3, R.sub.3 is as defined in the claims, and ring A is unsubstituted or substituted as set forth in the claims. The compounds wherein X is N--R.sub.3 are especially useful as adenosine antagonists and for the treatment of asthma. The compounds wherein X is oxygen are useful as benzodiazepine antagonists and as intermediates in the synthesis of the compounds wherein X is N--R.sub.3.

  [1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是可选的取代苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、二氢呋喃基或四氢呋喃基或噻吩基、吡喃基或0-核糖呋喃基；R.sub.2是氢或低碳基；X是氧或NR.sub.3，R.sub.3如索引中所定义，环A未取代或如索引中所述取代。其中X为N-R.sub.3的化合物特别适用于腺苷拮抗剂，并用于治疗哮喘。其中X为氧的化合物可用作苯二氮卓类拮抗剂，并用作合成X为N-R.sub.3的化合物的中间体。
• Triazolochinazolinverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0181282A1

  公开（公告）日：1986-05-14

  Verbindungen der Formel sowie Salze davon werden offenbart, worin R1, R2, X und Ring A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, ferner Verfahren zu ihrer Herstellung; pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, und ihre Verwendung als Anxiomodulatoren und Benzodiazepinantagonisten.

  公开了式中 R1、R2、X 和环 A 具有说明中给出的含义的化合物及其盐类、其制备工艺、含有这些化合物的药物组合物以及它们作为焦虑调节剂和苯二氮卓拮抗剂的用途。
• FRANCIS, JOHN E.;CASH, WILLIAM D.;PSYCHOYOS, STACY;GHAI, GEETHA;WENK, PAU+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 1014-1020
  作者：FRANCIS, JOHN E.、CASH, WILLIAM D.、PSYCHOYOS, STACY、GHAI, GEETHA、WENK, PAU+

  DOI：——

  日期：——
• US4713383A
  申请人：——

  公开号：US4713383A

  公开（公告）日：1987-12-15
• Structure-activity profile of a series of novel triazoloquinazoline adenosine antagonists
  作者：John E. Francis、William D. Cash、Stacy Psychoyos、Geetha Ghai、Paul Wenk、Robert C. Friedmann、Charlotte Atkins、Vivian Warren、Patricia Furness

  DOI：10.1021/jm00400a022

  日期：1988.5

  9-chloro-2-(2-furyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine (2a) and 9-chloro-2-(2-furyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]-quinazolin- 5-imine (2b). Spectroscopic evidence and chemical reactivity in polar media favor the amine form 2a as the major contributor of the two canonical structures. The synthesis of 2 and some of its analogues and the structure-activity relationships in four biological test systems

  在寻找苯并二氮杂receptor受体调节剂期间，发现了一种高效的腺苷拮抗剂（CGS 15943）。该化合物定义为规范结构9-氯-2-（2-呋喃基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺（2a）和9的共振稳定杂化物-氯-2-（2-呋喃基）-5,6-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]-喹唑啉-5-亚胺（2b）。极性介质中的光谱证据和化学反应性支持胺形式2a作为两个规范结构的主要贡献者。描述了2及其一些类似物的合成以及在四个生物学测试系统中的构效关系。用氢，羟基取代9-氯基 甲氧基或甲氧基使化合物在A1和A2受体上具有可比的结合力，但在豚鼠气管条带中作为2-氯腺苷的拮抗剂的活性要低得多。通常，5-氨基的烷基化导致结合活性的丧失，特别是在A2受体上的结合活性的丧失，以及在气管模型中的活性的完全丧失。2-呋喃基的修饰在所有测试系统中引起明显的活性损失。