6α-fluoroandrostan-4-en-3,17-dione | 1093-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-fluoroandrostan-4-en-3,17-dione
• 英文别名: 6α-fluoro-4-androstene-3,17-dione；6α-fluoro-androst-4-ene-3,17-dione；6α-Fluor-androst-4-en-3,17-dion；(6S,8R,9S,10R,13S,14S)-6-fluoro-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 1093-88-5
• 化学式: C₁₉H₂₅FO₂
• 分子量: 304.405
• InChiKey: RPWPWKCZEURREI-BMSLSITRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-fluoroandrostan-4-en-3,17-dione 生成 (6S,9S,10R,13S,14S,17S)-6-fluoro-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  BRANDES, STEPHANIE J.;KATZENELLENBOGEN, JOHN A., MOL. PHARMACOL., 32,(1987) N 3, 391-403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氢氟酸 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 6α-fluoroandrostan-4-en-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Neder; Uskert; Mehesfalvi Zs., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, # 2, p. 123 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of 4-androstene-3,17-dione derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04100027A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  A process for the preparation of 4-androstene-3,17-dione derivatives of the formula ##STR1## wherein X is 6,7-methylene or fluoro, chloro, or methyl in the 6- or 7-position, comprises fermenting a sterol of the formula ##STR2## wherein X is as above and R.sub.1 is a hydrocarbon residue of 8-10 carbon atoms with a microorganism culture capable of degrading the side chain of a sterol.

  一种制备4-雄烯-3,17-二酮衍生物的方法，其化学式为##STR1##其中X为6,7-亚甲基或6-位或7-位为氟、氯或甲基，包括利用一种能降解甾醇侧链的微生物培养物发酵具有化学式##STR2##其中X如上所述，R.sub.1为8-10个碳原子的烃基残基。
• Synthesis of halogenated steroid hormones—II
  作者：A. Bowers、H.J. Ringold

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82606-5

  日期：1958.1

  Fission of 3β-acetoxy-5α-,6α-epoxides in the cholestane, androstane and pregnane series with boron trifluoride etherate afforded the corresponding 3β-acetoxy-5α-hydroxy-6β-fluoro compounds. By appropriate manipulation of these fluorohydrins 6α-fluorocholestenone and the biologically interesting 6α- and 6β-fluorotestosterone and 6α- 6β-fluoroprogesterone were prepared.

  用三氟化硼醚化物在胆甾烷，雄烷酮和孕烷系列中裂解3β-乙酰氧基-5α-，6α-环氧化合物，得到相应的3β-乙酰氧基-5α-羟基-6β-氟代化合物。通过适当地操作这些氟代醇，可制得6α-氟胆甾烯酮和具有生物学意义的6α-和6β-氟睾酮以及6α-6β-氟孕酮。
• US4100027A
  申请人：——

  公开号：US4100027A

  公开（公告）日：1978-07-11