3β,14α-dihydroxy-5α-androstane-17-one | 55569-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,14α-dihydroxy-5α-androstane-17-one
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14R)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 55569-05-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: JBLSYSNVWGGVRJ-LHPKUBOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,14α-dihydroxy-5α-androstane-17-one 生成 5α-Androstan-14α-ol-3,7,17-trion
  参考文献：
  名称：

  Valcavi; Martelli; Sironi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1975, vol. 30, # 6, p. 464 - 478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5a-雄甾烷二酮 在 Cephalosporium aphidicola 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 408.0h， 生成 3β,14α-dihydroxy-5α-androstane-17-one
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporium aphidicola对某些13α-甲基类固醇的羟基化作用

  摘要：

  摘要 真菌 Cephalosporium aphidicola 已显示羟基化 5α,13α-androstan-3,17-dione 和 C-1α 和 C-7α 位置的 3β-醇，而正常 13β-甲基系列中的相应化合物在 C-11α 和 C-14α 位被羟基化。两个系列均在 5α 位被羟基化。轴向 3α-醇与赤道 3β-差向异构体发生了一些差向异构化。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00103-9

文献信息

• Microbial hydroxylation of epiandrosterone by <i>Aspergillus candidus</i>
  作者：Kudret Yildirim、Ali Kuru

  DOI：10.1080/10242422.2017.1289184

  日期：2017.3.4

  work, Aspergillus candidus MRC 22634 converted epiandosterone 1 into 10 hydroxylated metabolites. A. candidus has been shown to hydroxylate 1 predominantly at C-11α, C-1α, and C-15β with minor hydroxylations occurring at C-14α and C-7α. Oxidation at C-3, reduction at C-17, and C-3 epimerization of some of the remaining substrate have also been shown. 15β-Hydroxylation and C-3 epimerization of 1 by

  摘要 在这项工作中，念珠菌 MRC 22634 将表雄酮 1 转化为 10 种羟基化代谢物。A. candidus 已显示主要在 C-11α、C-1α 和 C-15β 处羟基化 1，在 C-14α 和 C-7α 处发生少量羟基化。还显示了 C-3 处的氧化、C-17 处的还原和一些剩余底物的 C-3 差向异构化。首次报道了真菌对 1 的 15β-羟基化和 C-3 差向异构化。其中两种代谢物 1α,3α-dihydroxy-5α-androstan-17-one 4 和 15β,17β-dihydroxy-5α-androstan-3-one 7 被鉴定为新化合物。
• The hydroxylation of Δ5-androstenes by Cephalosporium aphidicola
  作者：Caroline M Bensasson、James R Hanson、A.Christy Hunter

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00312-4

  日期：1998.12

  Whereas the major hydroxylation product of 3 beta-hydroxy-5 alpha-androstan-17-one by Cephalosporium aphidicola is the 11 alpha-alcohol, the presence of a Delta(5)-double bond in the substrate leads to nonstereospecific allylic hydroxylation at C-7. Hydroxylation at C-11 became a minor transformation and there was no detectable hydroxylation at C-14. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.