3,5,4'-[2,2-bis(hydroxymethyl)propanoxy]resveratrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5,4'-[2,2-bis(hydroxymethyl)propanoxy]resveratrol
• 英文别名: (E)-5-(4-((3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoyl)oxy)styryl)-1,3-phenylene bis(3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate)；[4-[(E)-2-[3,5-bis[[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoyl]oxy]phenyl]ethenyl]phenyl] 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₂
• 分子量: 576.598
• InChiKey: YXUDFJZSMAOOSF-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-[(E)-2-[3,5-bis[(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carbonyl)oxy]phenyl]ethenyl]phenyl] 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3,5,4'-[2,2-bis(hydroxymethyl)propanoxy]resveratrol
  参考文献：
  名称：

  萜类双（羟甲基）丙酸酯类似物的合成及其在耐顺铂的人口腔癌细胞中的抗肿瘤活性

  摘要：

  这项研究的目的是开发一种低毒且对顺铂耐药的口腔癌具有有效抑制活性的新药。选择天然生成的萜烯为主要化合物，用于设计和合成一系列基于双（羟甲基）丙酸酯的前药。筛选了所有衍生物对顺铂耐药的口腔鳞状细胞（CAR）细胞的抗增殖作用，结果表明，几种化合物均表现出优于蝶呤和白藜芦醇的抑制活性。其中，在CAR异种移植裸鼠模型中评估了最有前途的化合物12的体内抗肿瘤活性。在最低口服剂量（25 mg / kg /天）下观察到明显的抗肿瘤活性。增加剂量12至100 mg / kg / day可使肿瘤缩小至对照组的22％。基于这些发现以及在体内研究中观察到的极低毒性，我们认为化合物12可以作为进一步开发的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.011

文献信息

• STILBENOID COMPOUND AS INHIBITOR FOR SQUAMOUS CARCINOMA AND HEPATOMA AND USES THEREOF
  申请人：AnnCare Bio-Tech Center Inc.

  公开号：US20140303241A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention provides a series of derivatives of stilbenoid which are useful as new inhibitory agents against head and neck squamous cell carcinoma (HNSCC) and hepatoma.

  本发明提供了一系列的stilbenoid衍生物，这些衍生物可作为新的抑制剂用于头颈鳞状细胞癌（HNSCC）和肝癌。
• Stilbenoid compounds as inhibitors for squamous carcinoma and hepatoma and uses thereof
  申请人：China Medical University

  公开号：EP2786981B1

  公开（公告）日：2017-08-16
• US9266813B2
  申请人：——

  公开号：US9266813B2

  公开（公告）日：2016-02-23