1-Benzoyl-1H-1,2-diazepin-4-carbonsaeure-ethylester | 87951-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-1H-1,2-diazepin-4-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 87951-38-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: JSIAYDCKRFOWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Benzoylamino-3-ethoxycarbonylpyridinium-chlorid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1-Benzoyl-1H-1,2-diazepin-4-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Streith, Jacques; Tschamber, Theophile; Wolff, Gerard, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 8, p. 1374 - 1392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dearomatization of Pyridines: Photochemical Skeletal Enlargement for the Synthesis of 1,2-Diazepines
  作者：Elise Boudry、Flavien Bourdreux、Jérôme Marrot、Xavier Moreau、Clément Ghiazza

  DOI：10.1021/jacs.3c14467

  日期：2024.1.31

  derivatives, affording unique 7-membered structures. Mechanistic evidence supports the transient presence of a diazanorcaradiene species. Finally, pertinent transformations of the products, including ring contraction reactions to form pyrazoles, were conducted and paved the way to a broad application of the developed protocol.

  在本报告中，我们开发了一种统一且标准化的一锅序列，通过插入氮原子将吡啶衍生物转化为1,2-二氮杂卓。这种骨架转变利用了 1-氨基吡啶鎓叶立德的原位生成，该叶立德在紫外线照射下会重新排列。对关键参数（波长、反应条件、活化剂）的彻底评估使我们能够制定出简单、温和且用户友好的方案。该模型反应被外推到 40 多个实例，包括药物衍生物，提供了独特的 7 元结构。机理证据支持二氮正环烯类物质的短暂存在。最后，对产品进行了相关转化，包括环收缩反应形成吡唑，并为所开发方案的广泛应用铺平了道路。