摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

1-Benzoyl-4-benzyl-3-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine | 184033-72-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1-Benzoyl-4-benzyl-3-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine
英文别名
ethyl 1-benzoyl-4-benzyl-4H-pyridine-3-carboxylate
1-Benzoyl-4-benzyl-3-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine化学式
CAS
184033-72-5
化学式
C22H21NO3
mdl
——
分子量
347.414
InChiKey
RWZNSZNUMRMOPR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.9
  • 重原子数:
    26
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.18
  • 拓扑面积:
    46.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1-Benzoyl-4-benzyl-3-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine邻四氯苯醌 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 6.0h, 以40%的产率得到Ethyl 4-benzylpyridine-3-carboxylate
    参考文献:
    名称:
    Reductive alkylation of pyridinium salts. Part 2. Utilisation of di-, tetra- and hexa-hydropyridine esters
    摘要:
    4-苄基-4-乙氧基羰基-1-取代哌啶 1 (R1= PhCH2, PhCO; R2= PhCH2) 用多磷酸 (PPA) 环化,得到螺[茚满-2,4'-哌啶]-1-酮 3 ( R = PhCH2, PhCO),而 2-苄基-2-乙氧基羰基-1-甲基哌啶 4 得到 N-甲基螺[茚满-2,2'-哌啶]-1-酮 5. 3,4,4a,5-四氢苯[g]isoquinolin-10(2H)-one 8 由 1-苯甲酰基-4-苄基-5-乙氧基羰基-1,2,3,4-四氢吡啶 7 (R = PhCO) 的 PPA 处理产生,而邻四氯苯醌转化为 1 -苯甲酰基-4-苯甲基-4-乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶 6 (R = PhCO) 转化为 4-苯甲基-3-乙氧基羰基吡啶 9. 苯基(三溴甲基)汞与 1-苯甲酰基-4-苯甲基-4-乙氧基羰基反应-1,4-二氢吡啶 2 (R1= PhCO, R2= PhCH2),产生 2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二溴-5-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯 11,并与1-苯甲酰基-4-苄基-3-乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶6 (R = PhCO)反应,得到2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二溴-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1 .0]hept-3-ene 12。后者的结构通过X射线晶体分析证实。 2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯-5-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯16的催化氢化得到2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯- 5-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷21与PPA环化,以良好的收率得到四环产物22。当2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯17氢化时,主要产生2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷25,但二溴类似物12在相同条件下给出两个被认为是2-苯甲酰基-5-苄基-7-内溴-4-乙氧基羰基-2的组分-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯24和2-苯甲酰基-5-苄基-7-外-溴-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯23。
    DOI:
    10.1039/p19960002553
  • 作为产物:
    描述:
    烟酸乙酯 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 7.25h, 生成 1-Benzoyl-4-benzyl-3-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine
    参考文献:
    名称:
    MacTavish, Kohn; Proctor, George R.; Redpath, James, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 20, p. 2545 - 2552
    摘要:
    DOI:
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • MacTavish, Kohn; Proctor, George R.; Redpath, James, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 20, p. 2545 - 2552
    作者:MacTavish, Kohn、Proctor, George R.、Redpath, James
    DOI:——
    日期:——
  • Reductive alkylation of pyridinium salts. Part 2. Utilisation of di-, tetra- and hexa-hydropyridine esters
    作者:Kevin J. McCullough、John MacTavish、George R. Proctor、James Redpath
    DOI:10.1039/p19960002553
    日期:——
    4-Benzyl-4-ethoxycarbonyl-1-substituted piperidines 1 (R1= PhCH2, PhCO; R2= PhCH2) cyclise with polyphosphoric acid (PPA) to give spiro[indane-2,4′-piperidin]-1-ones 3 (R = PhCH2, PhCO), while 2-benzyl-2-ethoxycarbonyl-1-methylpiperidine 4 gives the N-methylspiro[indane-2,2′-piperidin]-1-one 5. 3,4,4a,5-Tetrahydrobenz[g]isoquinolin-10(2H)-one 8 arises from PPA treatment of 1-benzoyl-4-benzyl-5-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine 7 (R = PhCO) while o-chloranil converts 1-benzoyl-4-benzyl-4-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine 6 (R = PhCO) into 4-benzyl-3-ethoxycarbonylpyridine 9. Phenyl(tribromomethyl)mercury reacts with 1-benzoyl-4-benzyl-4-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine 2 (R1= PhCO, R2= PhCH2) yielding 2-benzoyl-5-benzyl-7,7-dibromo-5-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene 11, and with 1-benzoyl-4-benzyl-3-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine 6 (R = PhCO) to give 2-benzoyl-5-benzyl-7,7-dibromo-4-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene 12. The structure of the latter is confirmed by X-ray crystallographic analysis. Catalytic hydrogenation of 2-benzoyl-5-benzyl-7,7-dichloro-5-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene 16 yields 2-benzoyl-5-benzyl-7,7-dichloro-5-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane 21 which cyclises with PPA to give the tetracyclic product 22 in good yield. When 2-benzoyl-5-benzyl-7,7-dichloro-4-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene 17 is hydrogenated it yields mainly 2-benzoyl-5-benzyl-7,7-dichloro-4-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane 25 but the dibromo analogue 12 under the same conditions gives two components thought to be 2-benzoyl-5-benzyl-7-endo-bromo-4-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene 24 and 2-benzoyl-5-benzyl-7-exo-bromo-4-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene 23.
    4-苄基-4-乙氧基羰基-1-取代哌啶 1 (R1= PhCH2, PhCO; R2= PhCH2) 用多磷酸 (PPA) 环化,得到螺[茚满-2,4'-哌啶]-1-酮 3 ( R = PhCH2, PhCO),而 2-苄基-2-乙氧基羰基-1-甲基哌啶 4 得到 N-甲基螺[茚满-2,2'-哌啶]-1-酮 5. 3,4,4a,5-四氢苯[g]isoquinolin-10(2H)-one 8 由 1-苯甲酰基-4-苄基-5-乙氧基羰基-1,2,3,4-四氢吡啶 7 (R = PhCO) 的 PPA 处理产生,而邻四氯苯醌转化为 1 -苯甲酰基-4-苯甲基-4-乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶 6 (R = PhCO) 转化为 4-苯甲基-3-乙氧基羰基吡啶 9. 苯基(三溴甲基)汞与 1-苯甲酰基-4-苯甲基-4-乙氧基羰基反应-1,4-二氢吡啶 2 (R1= PhCO, R2= PhCH2),产生 2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二溴-5-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯 11,并与1-苯甲酰基-4-苄基-3-乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶6 (R = PhCO)反应,得到2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二溴-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1 .0]hept-3-ene 12。后者的结构通过X射线晶体分析证实。 2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯-5-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯16的催化氢化得到2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯- 5-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷21与PPA环化,以良好的收率得到四环产物22。当2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯17氢化时,主要产生2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷25,但二溴类似物12在相同条件下给出两个被认为是2-苯甲酰基-5-苄基-7-内溴-4-乙氧基羰基-2的组分-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯24和2-苯甲酰基-5-苄基-7-外-溴-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯23。
查看更多

同类化合物

(S)-氨氯地平-d4 (R,S)-可替宁N-氧化物-甲基-d3 (R)-N'-亚硝基尼古丁 (5E)-5-[(2,5-二甲基-1-吡啶-3-基-吡咯-3-基)亚甲基]-2-亚磺酰基-1,3-噻唑烷-4-酮 (5-溴-3-吡啶基)[4-(1-吡咯烷基)-1-哌啶基]甲酮 (5-氨基-6-氰基-7-甲基[1,2]噻唑并[4,5-b]吡啶-3-甲酰胺) (2S)-2-[[[9-丙-2-基-6-[(4-吡啶-2-基苯基)甲基氨基]嘌呤-2-基]氨基]丁-1-醇 (2R,2''R)-(+)-[N,N''-双(2-吡啶基甲基)]-2,2''-联吡咯烷四盐酸盐 黄色素-37 麦斯明-D4 麦司明 麝香吡啶 鲁非罗尼 鲁卡他胺 高氯酸N-甲基甲基吡啶正离子 高氯酸,吡啶 高奎宁酸 马来酸溴苯那敏 马来酸左氨氯地平 顺式-双(异硫氰基)(2,2'-联吡啶基-4,4'-二羧基)(4,4'-二-壬基-2'-联吡啶基)钌(II) 顺式-二氯二(4-氯吡啶)铂 顺式-二(2,2'-联吡啶)二氯铬氯化物 顺式-1-(4-甲氧基苄基)-3-羟基-5-(3-吡啶)-2-吡咯烷酮 顺-双(2,2-二吡啶)二氯化钌(II) 水合物 顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物 顺-二氯二(吡啶)铂(II) 顺-二(2,2'-联吡啶)二氯化钌(II)二水合物 非那吡啶 非洛地平杂质C 非洛地平 非戈替尼 非尼拉朵 非尼拉敏 阿雷地平 阿瑞洛莫 阿培利司N-6 阿伐曲波帕杂质40 间硝苯地平 间-硝苯地平 锇二(2,2'-联吡啶)氯化物 链黑霉素 链黑菌素 银杏酮盐酸盐 铬二烟酸盐 铝三烟酸盐 铜-缩氨基硫脲络合物 铜(2+)乙酸酯吡啶(1:2:1) 铁5-甲氧基-6-甲基-1-氧代-2-吡啶酮 钾4-氨基-3,6-二氯-2-吡啶羧酸酯 钯,二氯双(3-氯吡啶-κN)-,(SP-4-1)-