1-(6-hydroxy-4-methoxy-7-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)benzofuran-5-yl)ethanone | 110469-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-4-methoxy-7-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)benzofuran-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[6-hydroxy-4-methoxy-7-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1-benzofuran-5-yl]ethanone
• CAS: 110469-33-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: GTIBHSQZMUBQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟酸乙酯 、 1-(6-hydroxy-4-methoxy-7-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)benzofuran-5-yl)ethanone 在 sodium 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-[6-Hydroxy-4-methoxy-7-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1-benzofuran-5-yl]-3-pyridin-3-ylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  合成6-和9-烷基氨基甲基呋喃酮类黄酮作为胃保护剂。

  摘要：

  由天然存在的色酮，蚕豆素和k兰蛋白合成9-和6-烷基氨基甲基呋喃酮黄酮5a，b，9a-c，13a，b，15a-g和18。确定了这些化合物在乙醇损伤模型中的胃保护效力。结果表明，通过适当的取代，可以获得具有胃保护作用的呋喃黄酮。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.01.019
• 作为产物：
  描述：

  齿阿米素 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(6-hydroxy-4-methoxy-7-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)benzofuran-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由氧杂环天然化合物合成的针对乳腺癌的新型P38αMAPK抑制剂的设计和分子建模。

  摘要：

  设计，合成和评估了两个新系列的呋喃色酮和苯并呋喃衍生物，它们对MCF-7和MDA231乳腺癌细胞系具有体外抗癌活性。化合物5、6、7、9、15a，16、17a和18表现出最佳的抗增殖活性，对MCF-7的IC50值为1.19至2.78 µM，优于作为参考标准的拉帕替尼（IC50; 4.69 µM）。化合物15a和18显示出对MCF-7和MDA231的显着细胞毒活性，因此评估了它们对p38αMAP激酶的抑制作用。值得注意的是，它们的IC50为0.04 µM，与SB203580（IC50; 0.50 µM）作为参考标准相当。这些有希望的细胞毒性活性结果和对p38αMAP激酶的显着抑制作用，通过研究苯并呋喃衍生物（18）对MCF-7细胞凋亡的诱导和细胞周期进程的影响，证实了这一点。化合物18诱导preG1细胞凋亡，并在G2 / M期阻止细胞生长，阻止有丝分裂周期。此外，它激活了执行凋亡的胱天蛋白酶

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.027

文献信息

• Design, synthesis and anticancer activity of furochromone and benzofuran derivatives targeting VEGFR-2 tyrosine kinase
  作者：Omaima M. Abdelhafez、Hamed I. Ali、Kamelia M. Amin、Mohamed M. Abdalla、Eman Y. Ahmed

  DOI：10.1039/c4ra16228e

  日期：——

  In continuation of our work concerning the relation between the anticancer and anti-vascular endothelial growth factor receptor (anti-VEGFR-2) activity of some synthesized compounds, we hereby designed and prepared three new series of furochromone and benzofuran derivatives (carbonitriles, sulfonyl hydrazides and imides). The prepared compounds were evaluated for their in vitro VEGFR-2 inhibitory activity

  在继续研究某些合成化合物的抗癌和抗血管内皮生长因子受体（anti-VEGFR-2）活性之间的关系的工作中，我们设计并制备了三个新系列的呋喃苯醌和苯并呋喃衍生物（腈，磺酰肼）和酰亚胺）。评价制备的化合物的体外VEGFR-2抑制活性，对十五种人类癌细胞系的细胞毒性以及体内抗前列腺癌活性。6-乙酰基-4-甲氧基-7-甲基-5 H-呋喃并[3,2-g]铬基-5-酮（3）表现出最高的抗VEGFR-2活性，其IC 50值相同作为参考药物索拉非尼（2.00×10-3 μM）。另一方面，大多数合成的化合物对大多数测试的细胞系均显示出强力的细胞毒性，特别是腈系列（ 4a，b和5a，d）表现出最佳的活性，IC 50值为3.56×10 -13到4.89×10 -7左右。此外，酰亚胺系列（ 15-17）显示出最显着的体内抗前列腺癌活性。进行了in silico GOLD分子对接研究，以探讨呋喃色酮和苯并呋喃衍生物
• Synthesis, inotropic, anti-arrhythmic and hypotensive activities of some new benzofuran derivatives
  作者：Fatma A. Ragab、Hoda Tawfeek

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90060-2

  日期：1987.5
• RAGAB F. A.; TAWFEEK H., EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 3, 265-267
  作者：RAGAB F. A.、 TAWFEEK H.

  DOI：——

  日期：——