(2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-8-((4-acetamidophenyl)thio)-10,11-dihydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,8,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid | 1643802-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-8-((4-acetamidophenyl)thio)-10,11-dihydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,8,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid
• CAS: 1643802-71-4
• 化学式: C₃₇H₄₇NO₅S
• 分子量: 617.85
• InChiKey: JTROMDUJFRHXPV-FKUSJSOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  106.86
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-8-((4-acetamidophenyl)thio)-10,11-dihydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,8,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以84 mg的产率得到(2R,4aS,6aS,12bS,14aS,14bR)-10,11-diacetoxy-8-((4-aminophenyl)thio)-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,8,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of C(6)-Modified Celastrol Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  新设计的6种C6-雷公藤红素衍生物被合成并评估了它们对9种人癌细胞系（BGC-823、H4、Bel7402、H522、Colo 205、HepG2和MDA-MB-468）的体外细胞毒活性。结果显示，大多数化合物对BGC823、H4和Bel7402表现出强大的抑制作用，IC50值为1.84至0.39 μM。最佳化合物NST001A在移植了Colo 205异种移植瘤的裸鼠体内进行了抗肿瘤试验，并在低浓度下显示出对肿瘤生长的显著抑制作用。因此，雷公藤红素C-6衍生物可能是治疗癌症的潜在药物候选者。

  DOI：

  10.3390/molecules190710177
• 作为产物：
  描述：

  雷公藤红素 、 4-乙酰氨基苯硫酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-8-((4-acetamidophenyl)thio)-10,11-dihydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,8,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of C(6)-Modified Celastrol Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  新设计的6种C6-雷公藤红素衍生物被合成并评估了它们对9种人癌细胞系（BGC-823、H4、Bel7402、H522、Colo 205、HepG2和MDA-MB-468）的体外细胞毒活性。结果显示，大多数化合物对BGC823、H4和Bel7402表现出强大的抑制作用，IC50值为1.84至0.39 μM。最佳化合物NST001A在移植了Colo 205异种移植瘤的裸鼠体内进行了抗肿瘤试验，并在低浓度下显示出对肿瘤生长的显著抑制作用。因此，雷公藤红素C-6衍生物可能是治疗癌症的潜在药物候选者。

  DOI：

  10.3390/molecules190710177