N-2-(6-methylpyridyl)-2-hydroxy-1-naphthaldimine | 72350-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-2-(6-methylpyridyl)-2-hydroxy-1-naphthaldimine
• 英文别名: 1-[(6-Methylpyridin-2-yl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 72350-09-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00088713
• 分子量: 262.311
• InChiKey: GOXMIRPGNYQUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 N-2-(6-methylpyridyl)-2-hydroxy-1-naphthaldimine 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到bis[N-2-(6-methylpyridyl)-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ²N^O]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  双[N-2-（R-吡啶基）-2-氧代-1-萘二氨基-κ2N^ O]铜（II）（R = H，4 / 6-CH3）：合成，光谱学，循环伏安法，热分析，晶体结构和DFT / TDDFT

  摘要：

  吡啶基席夫碱配体N-2-（R-吡啶基）-2-羟基-1-萘二胺（HL）与乙酸铜（II）的反应提供了双[N-2-（R-吡啶基）-2-氧-1-萘二氨基-κ2N2 O]铜（II）（R ＝ H：1、4 / 6-CH 3：2/3）。电子光谱显示分别在二氯甲烷中的配体内，金属配体，金属-金属跃迁在<350、350-500和500-850 nm处的谱带。热分析表明从晶体到晶体-液体，再到各向同性的不可逆相变。循环伏安图分别显示了[Cu（L）2] / [Cu（L）2]-和[Cu（L）2]-/ [Cu（L）2] 2-的准可逆两个电子转移。乙腈。磁矩值{在23°C下的μB= 1.35（1），1.40（2）和1.42（3）μB}表示在二氯甲烷中形成了带有一个未成对电子的铜（II）-N ^ O螯合物。3的X射线结构测定通过铜（II）的两个N ^ O螯合配体验证了其大致的方形平面配位。通过DFT优化的几何形状与实验结

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.08.013
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到N-2-(6-methylpyridyl)-2-hydroxy-1-naphthaldimine
  参考文献：
  名称：

  不对称席夫碱配体 N-2-(6-methylpyridyl)-2-hydroxy-1-naphthaldimine 及其 Ni(II) 配合物的合成、晶体结构、理论研究和抗癌特性

  摘要：

  在这项工作中，合成了席夫碱配体N-2-(6-methylpyridyl)-2-hydroxy-1-naphthaldimine ( 1 )及其与 Ni(II) 盐的迄今为止未知的螯合物双 [N-2- (6-甲基吡啶基)-2-oxo-1-naphthaldimnato-k 3 N^N^O] 镍(II) ( 2 )已被报道并通过光谱技术（IR、1 H NMR、Mass）表征。通过密度泛函理论 (DFT) 优化和赫什菲尔德表面 (HS) 分析研究了在1和2中持续存在的固态结构和非共价相互作用。X 射线衍射 (XRD) 研究显示平面席夫碱1的两性离子酮胺互变异构体形式以二聚体形式存在，由 C13 ̶ H13A ··· O1 i [(i) -x+1, -y, -z+1] 氢键和在螯合物2中围绕 Ni +2中心的扭曲八面体几何结构，其中整体晶体结构稳定性可归因于弱C—H ··· π、π ··· π堆积、范德华相互作用和C—H

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133717

文献信息

• π–π interaction leading to an inversion-symmetric complex pair of Λ- and Δ-bis[N-2-(R-pyridyl)-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ2N,O]zinc(II)
  作者：Mohammed Enamullah、Mohammad Ariful Islam、Baitul Alif Joy、Birger Dittrich、Guido J. Reiss、Christoph Janiak

  DOI：10.1016/j.ica.2018.07.028

  日期：2018.10

  an inversion-symmetric complex pair with opposite Λ- and Δ-configurations at the metal centre. The packing analysis is further supported by quantitative analysis of intermolecular interactions with the Hirshfeld surface. The optimized structure and excitation state properties by DFT/TDDFT support the solid state molecular structure and electronic spectra in solution, respectively.

  摘要Schiff碱配体N-2-（R-吡啶基）-2-羟基-1-萘二胺（HL）与硝酸锌（II）或乙酸锌反应生成Λ-和Δ-双[N-2-（ R-吡啶基）-2-氧代-1-萘二氨基-κ2N，O]锌（II），[Zn（L）2] R = H（1），4 / 6-CH3（2/3）}。EI质谱显示分子离子峰位于558（1）和586（2或3）。对2·0.5CH2Cl2晶体的分子结构测定表明，两个N ^ O-螯合物的分子在锌原子周围形成了一个四面体的N2O2-配位球，其中一个吡啶基-N原子位于一个金属原子上，朝向金属原子。紧密接触（[Zn1…N2] = 2.674 A）。堆积分析发现，其中一个Zn-螯合物环金属环与相邻分子的吡啶基环形成相互的且相当强的π-π相互作用（Cg⋯g = 3.517 A），反之亦然，并导致在金属中心具有相反的Λ和Δ构型的反对称复数对。堆积分析得到与Hirshfeld表面分子间相互作用的定量分析的进一步支持。通过DFT