3-(三氟甲基)-5H,6H,7H,8H-咪唑并[1,5-a]吡嗪 | 959238-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(三氟甲基)-5H,6H,7H,8H-咪唑并[1,5-a]吡嗪
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo [1,5-a] pyrazine
• 英文别名: 3-(Trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-A]pyrazine
• CAS: 959238-29-0
• 化学式: C₇H₈F₃N₃
• mdl: MFCD09954909
• 分子量: 191.156
• InChiKey: RMUCKQYMCXRUKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)-5H,6H,7H,8H-咪唑并[1,5-a]吡嗪 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 、 氯乙酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.41h， 生成 (R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo [1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-a]PYRAZINE DERIVATIVES SALTS, PREPARATION METHODS AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  (R)-7-[3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)-丁酰基]-3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪-1-甲酸的药用盐，其制备方法，含有所述药用盐的组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的用途被揭示。

  公开号：

  US20120065209A1
• 作为产物：
  描述：

  2-胺甲基吡嗪 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(三氟甲基)-5H,6H,7H,8H-咪唑并[1,5-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-a]PYRAZINE DERIVATIVES SALTS, PREPARATION METHODS AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  (R)-7-[3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)-丁酰基]-3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪-1-甲酸的药用盐，其制备方法，含有所述药用盐的组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的用途被揭示。

  公开号：

  US20120065209A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-(三氟甲基)咪唑并[1,5-a]吡嗪 在 钯 氢气 、 silica gel 、 3-(三氟甲基)-5H,6H,7H,8H-咪唑并[1,5-a]吡嗪 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain the title compound 3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine 1k (12.2 g, yield 99%) as a brown solid的产率得到3-(三氟甲基)-5H,6H,7H,8H-咪唑并[1,5-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-alpha] PYRAZINE DERIVATIVES, PREPERATION PROCESS AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  公式（I）的四氢咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，它们的制备方法，含有这些衍生物的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV抑制剂的用途，其中公式（I）的取代基与描述中定义的相同。

  公开号：

  US20120220766A1

文献信息

• PHTHALAZINONE KETONE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20130131068A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  A phthalazinone ketone derivative as represented by formula (I), a preparation method thereof, a pharmaceutical composition containing the derivative, a use thereof as a poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitor, and a cancer treatment method thereof are described.

  一种以化学式(I)表示的邻苯二氮酮酮衍生物，其制备方法，含有该衍生物的药物组合物，其作为聚(ADP-核糖)聚合酶（PARP）抑制剂的用途，以及其癌症治疗方法被描述。
• SITAGLIPTIN SYNTHESIS
  申请人：Gore Vinayak Govind

  公开号：US20120108598A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to novel processes for the preparation of enantiomerically enriched β-amino acid derivatives such as β-amino esters useful for the synthesis of enantiomerically enriched biologically active molecules such as sitagliptin. The key step involves the resolution of the racemate with mandelic acid.

  本发明涉及一种用于制备对映富集的β-氨基酸衍生物的新工艺，例如用于合成对映富集的生物活性分子如西他列汀的β-氨基酯。关键步骤涉及用苯甲酸解析外消旋体。
• Tetrahydro-imidazo[1,5-α]pyrazine derivatives, preparation process and medicinal use thereof
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co. Ltd.

  公开号：US08207161B2

  公开（公告）日：2012-06-26

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV inhibitors, wherein the substituents of formula (I) are defined as same as the description.

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine 衍生物的化学式(I)，其制备方法，含有该衍生物的药物组合物以及其作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV抑制剂。其中，化学式(I)的取代基与描述中相同。
• TETRAHYDRO-IMIDAZ0[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20100273786A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV inhibitors, wherein the substituents of formula (I) are defined as same as the description.

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine衍生物的化学式(I)，其制备方法，含有该衍生物的制药组合物以及作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV抑制剂。其中，化学式(I)的取代基与描述中相同。
• Tetrahydro-imidazo[1,5-α] pyrazine derivatives, preparation process and medicinal use thereof
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US08513411B2

  公开（公告）日：2013-08-20

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV inhibitors, wherein the substituents of formula (I) are defined as same as the description.

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine衍生物的化学式（I），其制备方法，含有该衍生物的制药组合物以及其作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV抑制剂。其中，化学式（I）的取代基定义与描述相同。