Butan-2-one O-methyloxime | 27685-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Butan-2-one O-methyloxime
• 英文别名: O-methyl-2-butanone oxime；(butan-2-ylidene)(methoxy)amine；butanone oxime methyl ether；Butanonoxim-O-methylaether；N-sec-Butyliden-O-methyl-hydroxylamin；Methyl-ethyl-keton-oxim-O-methylether；Methylaethylketoxim-O-methylaether；Butan-2-on-(O-methyl-oxim)；2-Butanone, O-methyloxime；N-methoxybutan-2-imine
• CAS: 27685-12-7
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: CYKDEJOBIIVIQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  687

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butan-2-one O-methyloxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-Brom-2-butanonoxim-O-methylaether
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-alkoxyiminoalkyl bromides by the bromination of O-alkyl oximes with N-bromosuccinimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00821a046
• 作为产物：
  描述：

  氯甲烷 、 丁酮肟 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到Butan-2-one O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  一种合成肟醚的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备肟醚的方法，该方法过程如下：将摩尔比为1:1～1.5的酮肟和有机碱投入到高压反应釜内，加入有机溶剂，控制反应温度10～60℃，通入烷基化试剂，反应2～6h，反应结束后将反应液过滤，滤液脱溶后，进行精馏或结晶，得到所述肟醚产品；所述肟醚的化学结构式如式（Ⅰ）所示：R1和R2各自独立地表示C1~C3的烷基；R为取代苄基或C1~C3的烷基；本发明采用有机相一锅法工艺，代替传统的水相分步法工艺，避免了肟醚水解副反应的发生，简化了工艺操作，提高了反应收率，减少了废水的排放量。

  公开号：

  CN109369449A

文献信息

• Synthesis, structure and comparative stability of β-hydrazono, oximino methyl ether and imino boronates
  作者：Richard J. Mears、Helen E. Sailes、John P. Watts、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b004573j

  日期：——

  prepared by the sequential lithiation of the corresponding methyl hydrazone or oxime methyl ether, followed by reaction with an iodomethylboronate ester, typically in the form of the pinacol ester. The resulting products have contrasting hydrolytic stabilities. β-Hydrazono boronates are highly sensitive to intramolecularly catalysed hydrolysis, providing the corresponding β-keto boronates in generally high

  β-羟基和肟基 醚 硼酸盐 通过依次将相应的甲基或肟甲基醚锂化，然后与通常以频哪醇形式的碘甲基硼酸酯反应来制备 酯。所得产物具有相反的水解稳定性。β-羟基硼酸盐 对分子内催化高度敏感 水解，提供相应的β-酮 硼酸盐普遍高产；β-肟基醚 硼酸盐 对...稳定 硅石 凝胶 色谱法并显示出E – Z-异构化的证据。稳定的手性硼酸酯 β-肟基衍生物 醚可以通过二乙醇胺介导的频哪醇通过双酯交换工艺轻松制备酯 交换，然后用同手性的二乙醇胺酯水解-再酯化过程 二醇。β-氨基硼酸盐可以通过相应的β-酮基硼酸酯与α-酮缩合原位生成伯胺，但是结果 亚胺 功能高度水解不稳定，不能以纯净形式分离。
• Insights into the Mechanism and Catalysis of Oxime Coupling Chemistry at Physiological pH
  作者：Shujiang Wang、Deepanjali Gurav、Oommen P. Oommen、Oommen P. Varghese

  DOI：10.1002/chem.201406458

  日期：2015.4.7

  activation in the oxime reaction with aldehyde and keto substrates. We also present carboxylates as activating agents that can promote the oxime reaction with both aldehyde and keto substrates at physiological pH. This rate enhancement circumvents the influence of α‐effect by forming H‐bonds with the rate‐limiting intermediate, which drives the reaction to completion. The combination of aniline and carboxylates

  涉及α效应亲核试剂的动态共价偶联反应因其简便，高效而彻底改变了生物偶联方法。其成功的关键是发现苯胺作为亲核催化剂，这使该反应在生理条件下可行。然而，苯胺对于酮基底物并不是那么有效。在这里，我们调查与醛和酮基质的肟反应中苯胺活化的机理。我们还提出了羧酸盐作为活化剂，可以在生理pH下促进与醛和酮基的肟反应。这种速率提高通过与限速中间体形成氢键来避免α效应的影响，从而推动反应完成。苯胺和羧酸盐的组合具有协同作用，在pD 7.4下，与酮底物的反应速率增加了约14-31倍。羧酸盐作为活化剂的生物相容性和效率通过使用乙酸盐在生理pH下进行细胞表面肟标记来证明，这显示了与苯胺可比的令人鼓舞的结果。
• 一种甲氧胺盐酸盐的制备方法
  申请人：山东金城柯瑞化学有限公司

  公开号：CN110922341B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明提供了一种甲氧胺盐酸盐的制备方法,包括以下步骤：在反应容器中加入丁酮肟（C4H9NO）、二甲基亚砜（DMSO、C2H6OS）、三乙胺（C6H15N）和甲基化试剂，温度15‑75℃反应，生成O‑甲基‑2‑丁酮肟醚；本发明与现有技术相比，其优势体现在操作简单，三废少，而且反应原料可以完全转化，生成中间体副产物可以分解成丁酮肟（C4H9NO）和三乙胺（C6H15N），相当于没有副反应，提高合成甲氧胺盐酸盐的收率，且避免使用二氧化硫、亚硝酸钠等有毒物质，减少氮氧化物等有毒气体排放，利于企业的可持续发展。
• 一种温和条件下铜盐催化合成丁酮肟甲醚的新方法
  申请人：山东金城柯瑞化学有限公司

  公开号：CN111004147B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明涉及一种温和条件下铜盐催化合成丁酮肟甲醚的新方法，包括以下步骤：1、铜盐催化剂的制备，并搅拌均匀。2、丁酮肟甲醚的合成（1）1摩尔的丁酮肟，加入到混合溶剂液中，控温0~25℃搅拌溶解0.5~1h。加入铜盐催化剂，并在0~25℃下搅拌0.5h。然后加入1~5摩尔当量的固体碱，包括Na2CO3或K2CO3中的一种或两种，搅拌使固体碱在溶剂体系中混合均匀，控温‑5~35℃，1~5h内加入1~3摩尔当量的甲基化试剂，反应2~5h，减压蒸馏得到丁酮肟甲醚。本发明所提供的制备方法中，提高了丁酮肟甲基醚的收率和产品质量。
• 一种连续合成肟醚的工艺方法
  申请人：浙江圣安化工股份有限公司

  公开号：CN114591197A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公布一种连续合成肟醚的工艺，其具体包括以下步骤：首先将肟与甲基化试剂和固碱反应发生醚化反应生成肟醚，之后通过过滤精馏分离，得到成品肟醚。本工艺方法使用一种连续流反应设备，减少能耗损失，具备良好的工业化前景。