3-carbamoyl-1-tetradecylpyridinium bromide | 5442-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-carbamoyl-1-tetradecylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-Tetradecylpyridin-1-ium-3-carboximidate--hydrogen bromide (1/1)；1-tetradecylpyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrobromide
• CAS: 5442-84-2
• 化学式: Br*C₂₀H₃₅N₂O
• 分子量: 399.415
• InChiKey: PDKQYPVFZJXIBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-1-tetradecylpyridinium bromide 、 potassium (4-chloro-2-methylphenoxy)acetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sustainable Design of New Ionic Forms of Vitamin B₃ and Their Utilization as Plant Protection Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01807
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 烟酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到3-carbamoyl-1-tetradecylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型N-烷基单季铵盐及其混合物的广谱抗菌作用；QSAR针对细菌的研究。

  摘要：

  几十年来，季铵盐（QASs）价格低廉，功效高，对人体无害，已被广泛用于消毒目的。但是，已知精确的作用机理或针对所有抗菌剂的强大多功能剂。在这项研究中，我们制备了43种新颖的N-烷基单季铵盐，其中包括7个N，N-二烷基单季铵盐，这些盐的碳原子数分别为12、14或16个。我们已经与15种已经发表的QAS一起研究了所有水溶性化合物以及标准苯扎铵盐对G +和G细菌，厌氧孢子形成Cl的抗菌功效。艰难的，酵母，丝状真菌和包膜VZV。为了解决作用机理，亲脂性似乎是决定抗菌功效的关键参数，但是，可能会出现例外情况，因此我们对Q +和G细菌的功效进行了QSAR分析。我们表明，当分子较大，亲脂性更高，极性更小且包含更少的氧原子，与杂原子结合的甲基或与极化的碳原子结合的氢原子时，抗菌活性就更高。另外，从应用的角度来看，我们根据获得的各个化合物的效率配制了混合物，以接收广谱剂。所有配制的混合物完全消除了经测试的G

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112584

文献信息

• Unraveling the Potential of Vitamin B3-Derived Salts with a Salicylate Anion as Dermal Active Agents for Acne Treatment
  作者：Adriana Olejniczak、Witold Stachowiak、Daniel Ziental、Jolanta Długaszewska、Tomasz Rzemieniecki、Marcin Wysokowski、Teofil Jesionowski、Michał Niemczak

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.4c00543

  日期：2024.9.2

  nicotinamide (vitamin B3) in the development of novel sustainable Active Pharmaceutical Ingredients (APIs) with significant potential for treating acne vulgaris. The study highlights how the chemical structure of the cation significantly influences surface activity, lipophilicity, and solubility in aqueous media. Furthermore, the new ionic forms of APIs, the synthesis of which was assessed with Green Chemistry

  本研究的重点是利用天然存在的水杨酸和烟酰胺（维生素 B 3 ）来开发新型可持续活性药物成分 (API)，该成分在治疗寻常痤疮方面具有巨大潜力。该研究强调了阳离子的化学结构如何显着影响水介质中的表面活性、亲脂性和溶解度。此外，新离子形式的 API（其合成经过绿色化学指标评估）对导致痤疮发展的常见病原体表现出非常好的抗菌特性，从而显着增强了生物活性，范围从 200 到 200 倍。是单独水杨酸的2000倍。分子对接研究还揭示了N-烷基烟酰胺水杨酸盐具有与常用药物（吲哚美辛、布洛芬和乙酰水杨酸）相当的优异抗炎活性，在某些情况下甚至比常用抗炎药物具有更好的IC 50值。该衍生物在烟酰胺的吡啶鎓环上具有癸基取代基，具有对抗痤疮皮肤杆菌的功效，同时表现出良好的水溶性和改善的疏水表面润湿性，使其特别有前途。为了研究 API 对生物圈的影响，我们针对甲壳类动物的代表模型——卤虫（Artemia franciscana）确定了