phenoxazine-3-carboxylic acid | 349453-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: phenoxazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 10H-phenoxazine-3-carboxylic acid
• CAS: 349453-41-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: ZNNXYAIDFKOFRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenoxazine-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有有效 II 类组蛋白脱乙酰酶抑制活性的 C-4 取代吩恶嗪异羟肟酸的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 II 类组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 被认为是治疗阿尔茨海默病 (AD) 的潜在靶点。此前，具有 II 类 HDAC 抑制活性的 C-3 取代吩噻嗪化合物被发现可促进神经突生长。本研究用含有许多 C-3 和 C-4 取代基的吩恶嗪取代了吩噻嗪部分。一些在吩恶嗪环上带有 C-4 取代基的化合物显示出有效的 II 类 HDAC 抑制活性。公开了这些抑制 HDAC 同工酶的化合物的构效关系 (SAR)。分子模型分析表明，C-4 取代化合物的有效活性可能源自这些化合物与 IIa 类 HDAC 酶之间的 π-π 堆积相互作用。其中之一，化合物7d表现出最有效的 II 类 HDAC 抑制作用 (IC 50 = 3–870 nM)。值得注意的是，它在亚μM浓度下可以保护神经元细胞免受H 2 O 2诱导的神经元损伤，但没有明显的细胞毒性。这些发现表明化合物7d是进一步开发抗神经退行性疾病药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2212326
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯腈 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 phenoxazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型5-HT 2B和5-HT 7受体拮抗剂的新羰基胍衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  为了鉴定有效的双重5-HT 2B和5-HT 7受体拮抗剂，我们合成了一系列新型羰基胍衍生物，并研究了它们的结构-活性关系。在这些化合物中，N-（9-羟基-9 H-芴-2-羰基）胍（10）具有良好的体外特性，即对人5-HT 2B和5-HT 7受体亚型的有效亲和力（ķ我 = 1.8纳米和ķ我 = 17.6纳米，）和高选择性超过5-HT 2A，5-HT 2C，α 1，d 2和M 1受体。当口服时，化合物10还对豚鼠的5-HT诱导的硬脑膜蛋白渗出具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.010

文献信息

• Cyano-activated fluoro displacement reactions in the synthesis of cyanophenoxazines and related compounds
  作者：Geoffrey C. Eastmond、Thomas L. Gilchrist、Jerzy Paprotny、Alexander Steiner

  DOI：10.1039/b008503k

  日期：——

  Cyano-activated fluoro displacement reactions between 2,3- and 3,4-difluorobenzonitriles and the nucleophiles catechol, 2-aminophenol, 2-aminobenzenethiol and benzene-1,2-dithiol either in DMF at 130 °C or in DMSO at rt, in the presence of potassium carbonate, lead to new substituted heterocycles or other species in high yield. Catechol at rt gives quantitative yields of cyanodibenzo[1,4]dioxines.

  在130°C的DMF中或在室温的DMSO中，2,3-和3,4-二氟苄腈与亲核试剂儿茶酚，2-氨基苯酚，2-氨基苯硫醇和苯-1,2-二硫醇之间的氰基活化的氟置换反应，在碳酸钾的存在下，会以高收率产生新的取代杂环或其他物种。室温下的邻苯二酚可定量获得氰基二苯并[1,4]二恶英类化合物。2-氨基苯酚和2-氨基苯硫醇在130°C下分别生成氰基吩恶嗪和氰基吩噻嗪，而在室温下，2-氨基苯酚可生成（氨基苯氧基）氰基氟苯，在存在或不存在碱的条件下加热可将其转化为不同的氰基吩恶嗪。碱催化的反应涉及Smiles重排。苯-1
• Tricyclic delta-opioid modulators
  申请人：Coats J. Steven

  公开号：US20060148823A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  该发明涉及三角洲阿片受体调节剂。更具体地，该发明涉及三环δ-阿片调节剂。还描述了使用该发明化合物的制药和兽医组合物以及治疗轻度到严重疼痛和各种疾病的方法。
• TRICYCLIC DELTA-OPIOID MODULATORS
  申请人：Coats Steven J.

  公开号：US20080318937A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  这项发明是针对δ-阿片受体调节剂的。更具体地说，该发明涉及三环δ-阿片调节剂。还描述了使用该发明的化合物治疗轻度到严重疼痛和各种疾病的制药和兽医组合物和方法。
• ACYLGUANIDINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1923387B1

  公开（公告）日：2011-10-19
• US7432257B2
  申请人：——

  公开号：US7432257B2

  公开（公告）日：2008-10-07