(3-endo-hydroxy-2-exo-naphthyl)bornane | 86852-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-endo-hydroxy-2-exo-naphthyl)bornane
• 英文别名: (4S)-4,7,7-trimethyl-3-exo-(1-naphthyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-ol；(1S,2S,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-ylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 86852-75-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: QWJIWXOLJZRJMC-XSYGEPLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-endo-hydroxy-2-exo-naphthyl)bornane 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5R)-2-Oxo-5-phenyl-cyclopentanecarboxylic acid (1S,2R,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective carbocyclization: a facile route to chiral cyclopentanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00356a048
• 作为产物：
  描述：

  1,7,7-trimethyl-2-[1]naphthyl-norbornan-2-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 反应 7.0h， 生成 (3-endo-hydroxy-2-exo-naphthyl)bornane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective ring construction: synthesis of (+)-estrone methyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a005

文献信息

• US5276154A
  申请人：——

  公开号：US5276154A

  公开（公告）日：1994-01-04