(S)-(1-Amino-3-butenyl)phosphonsaeure-diethylester | 104549-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(1-Amino-3-butenyl)phosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: diethyl (S)-(1-amino-3-butenyl)phosphonate；(1S)-1-diethoxyphosphorylbut-3-en-1-amine
• CAS: 104549-62-4
• 化学式: C₈H₁₈NO₃P
• 分子量: 207.21
• InChiKey: WZRGULUDMBCOAV-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (aminomethyl)phosphonate (+)-camphor imine 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(1-Amino-3-butenyl)phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  手性膦酰甘氨酸当量的烷基化：α-氨基-α-烷基膦酸二乙酯的不对称合成

  摘要：

  建立了模型以合理化手性膦酰基甘氨酸等效物烷基化产生α-氨基-α-烷基膦酸酯的实验结果。使用半经验计算进行的模型研究强调了螯合作用在影响烷基化步骤的非对映选择性方面的作用。可以通过调节樟脑骨架碳C-1处取代基的官能度来优化螯合作用。如建模所建议，通过使用2d，化合物5（R = CH 3，C 2 H 5）的对映体过量得到了重大改善。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01059-9

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Diethyl α-Amino-α-Alkyl-Phosphonates by Alkylation of the Chiral Schiff Base Derived from (+)-Ketopinic Acid and Diethylaminomethyl Phosphonate
  作者：M. Ferrari、G. Jommi、G. Miglierini、R. Pagliarin、M. Sisti

  DOI：10.1080/00397919208021082

  日期：1992.1

  chiral Schiff base derived from the condensation of (+)-ketopinic acid and diethyl aminomethylphosphonate followed by hydrolysis affords diethyl (S)-α-amino-α-alkyl phosphonates with high enantiomeric excesses when benzyl or allyl halides are used in the alkylation step. An improved procedure for the preparation of diethyl aminomethylphosphonate is also reported.

  摘要 当使用苄基或烯丙基卤化物时，由 (+)-酮品酸和氨基甲基膦酸二乙酯缩合得到的手性席夫碱烷基化，然后水解得到对映体过量的 (S)-α-氨基-α-烷基膦酸二乙酯。在烷基化步骤中。还报道了制备氨基甲基膦酸二乙酯的改进方法。
• Schoellkopf, Ulrich; Schuetze, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 45 - 50
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Schuetze, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of diethyl α-amino- α-alkyl-phosphonates by alkylation of chiral phosphonoglycine equivalents: Role of chelating effects
  作者：Giancarlo Jommi、Giuliana Miglierini、Roberto Pagliarin、Guido Sello、Massimo Sisti

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82094-7

  日期：1992.9

  Diethyl alpha-amino-alpha-alkyl-phosphonates are obtained in good to high enantiomeric excesses by alkylation of chiral phosphonoglycine equivalents embodying the camphor skeleton. The chelating effects in the alkylation step play an important role in enhancing the diastereoselectivity of the reaction as substantiated by semiempirical calculations (AM1).
• SCHOLLKOPF U.; SCHUTZE R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 1, 45-49
  作者：SCHOLLKOPF U.、 SCHUTZE R.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of chiral phosphonoglycine equivalents: Asymmetric synthesis of diethyl α-amino-α-alkyl-phosphonates
  作者：Giulia Cabella、Giancarlo Jommi、Roberto Pagliarin、Guido Sello、Massimo Sisti

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01059-9

  日期：1995.2

  A model was developed to rationalize the experimental results of the alkylation of chiral phosphonoglycine equivalents yielding α-amino-α-alkyl-phosphonates. The model studies, carried out using semiempirical calculations, have emphasized the role of the chelating effects in influencing the diastereoselectivity of the alkylation step. Chelation can be optimized by tuning the functionality of the substituent

  建立了模型以合理化手性膦酰基甘氨酸等效物烷基化产生α-氨基-α-烷基膦酸酯的实验结果。使用半经验计算进行的模型研究强调了螯合作用在影响烷基化步骤的非对映选择性方面的作用。可以通过调节樟脑骨架碳C-1处取代基的官能度来优化螯合作用。如建模所建议，通过使用2d，化合物5（R = CH 3，C 2 H 5）的对映体过量得到了重大改善。