N-(7-氯-1,8-萘啶-2-基)乙酰胺 | 53788-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: N-(7-氯-1,8-萘啶-2-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-acetylamino-7-chloro-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-acetamido-7-chloro-1,8-naphthyridine；N-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 53788-34-4
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• 分子量: 221.646
• InChiKey: VIIPRKFEGDDHCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-氯-1,8-萘啶-2-基)乙酰胺 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1,8-萘啶-2,7-二胺
  参考文献：
  名称：

  杂环脲的络合诱导展开。简单的折叠器与多个氢键结合的片状结构平衡1

  摘要：

  描述了杂环脲（酰胺）1-7 的合成和构象研究及其浓度依赖性展开以形成多个氢键复合物。尿素 1 和 7 分别通过 2-氨基吡啶和氨基萘啶 25 与三光气和 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 反应制备。反过来，胺 25 是通过 2,6-二氨基吡啶和 4,6-壬二酮的克诺尔缩合合成的。杂环脲 3、4 和 16 是通过用异氰酸丁酯处理其相应的氨基前体制备的，而双脲基萘啶 6 和 17 是通过加热 2,7-二氨基-1,8-萘啶 (13) 与异氰酸丁酯和 3,4 制备的，分别为 5-十三烷氧基苯基异氰酸酯。氢键组件 2 和 5 是通过 13 和 2-氨基-1,8-萘啶与戊酸酐反应合成的。对尿素 1、3、16 和 17 进行了 X 射线晶体学分析，表明这些尿素在固态时是分子内氢键结合的。此外，对 1、3、4、6 和 7 的详细 1H NMR 溶液研究表明，在氯仿中形成了类似的折叠结构。此外，萘啶基脲 3

  DOI：

  10.1021/ja010638q
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 N-(7-氯-1,8-萘啶-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Light-driven artificial enzymes for selective oxidation of guanosine triphosphate using water-soluble POSS network polymers

  摘要：

  通过构建光驱动人工酶来实现有关重要生物分子的非自然反应。本手稿报道了利用多面体低聚硅倍半氧烷（POSS）组成的网络聚合物进行三磷酸鸟苷（GTP）选择性氧化。我们合成了含有萘啶配体的水溶性 POSS 网络聚合物，可在网络内捕获 GTP，而钌配合物则可在光照射下氧化捕获的 GTP。首先，通过发射淬灭实验评估了鸟苷核苷与 POSS 网络聚合物内的萘啶配体的结合亲和力。结果表明，萘啶配体只能与 GTP 形成稳定的复合物（Ka = 5.5 × 106 M-1）。这些结果表明，只有 GTP 能被网络聚合物捕获。接着，研究了钌络合物修饰的 POSS 网络聚合物的光催化活性。结果表明，该网络聚合物在光照射下能有效分解 GTP。据我们所知，这是第一个不仅提供 GTP 选择性宿主聚合物，而且还提供光驱动 GTP 氧化人工酶的实例。

  DOI：

  10.1039/c4ob01115e

文献信息

• Synthesis and evaluation of fluorogenic 2-amino-1,8-naphthyridine derivatives for the detection of bacteria
  作者：Linda Váradi、Mark Gray、Paul W. Groundwater、Andrew J. Hall、Arthur L. James、Sylvain Orenga、John D. Perry、Rosaleen J. Anderson

  DOI：10.1039/c2ob06986e

  日期：——

  Several novel fluorogenic N-aminoacylnaphthyridine substrates were synthesized in good yield and tested for their ability to detect pathogenic bacteria in agar-based cell culture. Simple 2-N-(β-alanyl)amino-5,7-dialkylnaphthyridine substrates were selectively hydrolysed by β-alanylaminopeptidase expressing bacteria, but were subject to diffusion in the agar medium. Diffusion was reduced in the 2-N-(β-alanyl)amino-7-alkylnaphthyridine substrates with longer alkyl chains, but inhibition of growth was increased. 2-N-(β-Alanyl)amino-7-octylnaphthyridine inhibited the growth of all species tested, except for strains resistant to colistin/polymyxin, providing a rationale for the development of substrates for the selective detection of drug resistant species in clinical samples.

  成功合成了几种新颖的含氟N-氨基酰萘啶底物，并测试了它们在琼脂培养基细胞培养中检测致病细菌的能力。简单的2-N-(β-丙氨酰)氨基-5,7-二烷基萘啶底物可被表达β-丙氨酰氨基肽酶的细菌特异性水解，但在琼脂介质中存在扩散现象。在具有较长烷基链的2-N-(β-丙氨酰)氨基-7-烷基萘啶底物中，扩散得到减少，但生长抑制作用增强。2-N-(β-丙氨酰)氨基-7-辛基萘啶对所有测试物种的生长均产生抑制作用，除了对多粘菌素/多黏菌素耐药的菌株，这为开发用于选择性检测临床样本中耐药物种的底物提供了理论依据。
• Naphthyridine derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc S.A.

  公开号：US04016274A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein one of the symbols =X-- represents =N-- and the other three each represent a group ##STR2## in which Y represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, cyano or nitro, at least two of the symbols representing hydrogen, Z represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or nitro, and (i) n represents zero and R represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkyl or phenyl, or (ii) n represents 1 and R represents alkyl, hydroxyalkyl or phenyl, are new compounds possessing pharmacological properties; they are particularly active as tranquilizers and anti-convulsant agents.

  式（I）化合物：##STR1##其中，一个符号=X--表示=N--，其他三个符号各自表示一个基团##STR2##，其中Y表示氢、卤素、烷基、烷氧基、氰基或硝基，至少两个符号表示氢，Z表示氢、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基或硝基，并且（i）n表示零且R表示氢、烷基、烯基、炔基、羟基烷基或苯基，或者（ii）n表示1且R表示烷基、羟基烷基或苯基，是具有药理活性且新颖的化合物；它们特别活跃作为镇静剂和抗惊厥剂。
• Naphthyridine‐based iridium complexes: Structures and catalytic activity on alkylation of aryl ketones
  作者：Po‐Hao Chen、Yi‐Hung Liu、Shiuh‐Tzung Liu

  DOI：10.1002/jccs.201900057

  日期：2019.9

  were characterized using spectroscopic and crystallographic methods. These new Ir(III) complexes are able to act as catalysts for the C‐alkylation of aryl alkyl ketones with the use of alcohols as the alkylating agent. Typically, acetophenone undergoes alkylation with methanol and ethanol to yield isobutyrophenone and butyrophenone, respectively.

  制备了含有设计的配体2-氨基-7-（2-吡啶基）-1,8-萘啶衍生物的铱（III）配合物，并使用光谱和晶体学方法对所有配合物进行了表征。这些新的Ir（III）络合物能够使用醇作为烷基化剂，充当芳基烷基酮的C-烷基化催化剂。通常，苯乙酮与甲醇和乙醇进行烷基化反应，分别得到异丁苯酮和丁苯酮。
• Synthesis of 1,8-naphthyridine derivatives. Potential antihypertensive agents.<b>1</b>
  作者：Pier Luigi Ferrarini、Claudio Mori、Giampaolo Primofiore

  DOI：10.1002/jhet.5570230238

  日期：1986.3

  Reaction of substituted 7-chloro-1,8-naphthyridines with N-carbethoxypiperazine gave in good yields the corresponding 7-(4-carbethoxypiperazin-1-yl)-1,8-naphthyridines V as potential antihypertensive agents.

  取代的7-氯-1,8-萘啶与N-甲乙氧基哌嗪的反应产生良好的产率，相应的7-（4-乙氧基哌嗪-1-基）-1,8-萘啶Ⅴ为潜在的降压药。
• Fluorescent Sensing of Guanine and Guanosine Monophosphate with Conjugated Receptors Incorporating Aniline and Naphthyridine Moieties
  作者：Shao-Hung Lu、Riping Phang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00311

  日期：2016.4.15

  naphthyridine–aniline conjugated molecules are selective sensors of decylguanine in dichloromethane and guanosine monophosphate in water (Kass = 16 000 M–1). The 2-acetamido-1,8-naphthyridine moiety binds with guanine in a DAA–ADD triply hydrogen-bonded motif. The aniline moiety enhances an electron-donating effect, and the substituent is tuned to attain extra hydrogen bonds, π–π stacking, and electrostatic interactions

  乙炔连接的萘啶-苯胺共轭分子是二氯甲烷中癸基鸟嘌呤和水中鸟苷单磷酸（K ass = 16 000 M –1）的选择性传感器。2-乙酰氨基-1,8-萘啶部分与鸟嘌呤结合在DAA-ADD中，为氢键结合的三重基序。苯胺部分增强了给电子作用，对取代基进行了调节以获得额外的氢键，π-π堆积和静电相互作用。提出的结合模式得到Job图，ESI-MS，1 H NMR，UV-vis和荧光光谱分析的支持。