2-(四氢-2H-吡喃-2-基)乙腈 | 75394-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-(四氢-2H-吡喃-2-基)乙腈
• 英文名称: α-tetrahydropyrannyl acetonitrile
• 英文别名: (+/-)-2-perhydro-2H-pyran-2-ylethanenitrile；2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetonitrile；2-Cyanomethyltetrahydropyran；2-(oxan-2-yl)acetonitrile
• CAS: 75394-84-2
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD08234895
• 分子量: 125.17
• InChiKey: LEIYRDQWDXPNJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(四氢-2H-吡喃-2-基)乙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到(2E)-7-hydroxyhept-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated α,β-Unsaturated Nitriles:  Stereoselective Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005692o
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(四氢-2H-吡喃-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated α,β-Unsaturated Nitriles:  Stereoselective Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005692o

文献信息

• Pyrimidine derivatives as IL-8 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040087601A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Compounds containing the pyrimidine nucleus and their use to treat diseases and conditions related to inappropriate Interleukin-8 receptor activity are disclosed. The compounds are of the formula I 1 In these compounds, Q is preferably unsubstituted and substituted heterocyclyl; U is usually hydrogen or fluorine; and V is preferably hydrogen, halogen, alkyl, —O—alkyl or —S-alkyl. A representative example is: 2

  含有嘧啶核的化合物及其用于治疗与不适当的白细胞介素-8受体活性相关的疾病和症状的用途已被披露。这些化合物的结构式为I 1 在这些化合物中，Q最好是未取代或取代的杂环烷基；U通常是氢或氟；V最好是氢、卤素、烷基、—O—烷基或—S-烷基。一个代表性的例子是： 2
• Substituted hexahydropyrrolo[1,2-a]-quinolines, hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]-
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04476131A1

  公开（公告）日：1984-10-09

  Tricyclic benzo fused compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable cationic and acid addition salts thereof, wherein n is zero, 1 or 2, and t is 1 or 2; M is CH or N, R.sub.1 is H or certain acyl groups; Q is CO.sub.2 R.sub.4, COR.sub.5, C(OR.sub.7)R.sub.5 R.sub.6, CN, CONR.sub.9 R.sub.10, CH.sub.2 NR.sub.9 R.sub.10, CH.sub.2 NHCOR.sub.11, CH.sub.2 NHSO.sub.2 R.sub.12, 5-tetrazolyl or when n is 1, Q and OR.sub.1 together form a lactone or certain reduced derivatives thereof; and Z is certain alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, aralkyl, aralkoxy, aryloxyalkyl or aralkoxyalkyl groups, are valuable central nervous system active agents, methods for their use, pharmaceutical compositions containing them and certain intermediates therefor.

  三环苯并化合物的结构式为##STR1##及其药学上可接受的阳离子和酸盐，其中n为零、1或2，t为1或2；M为CH或N，R.sub.1为H或特定的酰基；Q为CO.sub.2 R.sub.4、COR.sub.5、C(OR.sub.7)R.sub.5 R.sub.6、CN、CONR.sub.9 R.sub.10、CH.sub.2 NR.sub.9 R.sub.10、CH.sub.2 NHCOR.sub.11、CH.sub.2 NHSO.sub.2 R.sub.12、5-四唑基或当n为1时，Q和OR.sub.1共同形成内酯或其还原衍生物；Z为特定的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、芳基烷基、芳基氧基、芳基氧基烷基或芳基烷氧基烷基基团，是有价值的中枢神经系统活性剂，其使用方法、含有它们的药物组合物以及某些中间体。
• A Metal-Ligand Cooperative Pathway for Intermolecular Oxa-Michael Additions to Unsaturated Nitriles
  作者：Sébastien Perdriau、Douwe S. Zijlstra、Hero J. Heeres、Johannes G. de Vries、Edwin Otten

  DOI：10.1002/anie.201412110

  日期：2015.3.27

  activation of the nitrile through metal–ligand cooperativity is a key step. The nitrile‐derived Ru‐N moiety is sufficiently Brønsted basic to activate the alcohol and initiate conjugate addition of the alkoxide to the α,β‐unsaturated fragment. This reaction proceeds in a concerted manner and involves a six‐membered transition state. These features allow the reaction to proceed at ambient temperature in the

  使用具有脱芳族化吡啶骨架的PNN钳形钌催化剂，发现了醇类向不饱和腈的oxa-Michael加成反应的前所未有的催化途径。从Ru催化剂和戊烯腈之间的反应中分离出具有催化活性的Ru-二烯酰胺基配合物，结合DFT计算，支持了一种机制，其中通过金属-配体的协同作用活化腈是关键的一步。腈衍生的Ru-N部分具有足够的Brønsted碱性，可以活化醇并引发醇盐与α，β-不饱和片段的共轭加成。该反应以协调的方式进行，并涉及六元过渡态。这些特征允许反应在环境温度下在没有外部碱的情况下进行。
• Direct one-step conversion of alcohols into nitriles
  作者：Roman Davis、Karl G. Untch

  DOI：10.1021/jo00327a034

  日期：1981.7
• Passarotti; Valenti; Ceriani, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1993, vol. 132, # 5, p. 150 - 152
  作者：Passarotti、Valenti、Ceriani、Grianti

  DOI：——

  日期：——