2-溴-6-(氯甲基)-萘 | 689290-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-6-(氯甲基)-萘
• 英文名称: 2-bromo-6-chloromethylnaphthalene
• 英文别名: 2-Bromo-6-(chloromethyl)naphthalene
• CAS: 689290-84-4
• 化学式: C₁₁H₈BrCl
• 分子量: 255.542
• InChiKey: HZTBIWQKKWRJIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  352.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-(氯甲基)-萘 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(6-溴萘-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  萘类H 3拮抗剂的便捷合成方法

  摘要：

  从有效的6-溴-萘-2-羧酸甲酯3a开始，描述了一种有效的和选择性的组胺H 3受体拮抗剂1的简便，可扩展的合成方法。通过3a的一碳同系物，以高产率（78％）和纯度（99％）制备了关键中间体2-（6-溴萘-2-基）乙醇5。5与哒嗪酮12的偶联通过铜催化的交叉偶联反应有效地完成。活化4的羟基，然后与2（R）-甲基吡咯烷13置换反应洗脱，得到的游离碱1，随后将其转化成其相应的盐。新工艺包括八个化学步骤和一个成盐步骤，并且在整个合成过程中无需色谱纯化。它已成功地在中试规模上实施，以高纯度（99％）的总收率43％制备了10公斤量的目标化合物1，并具有所需的物理性能。

  DOI：

  10.1021/op700102k
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 2-溴-6-(氯甲基)-萘
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic activity of novel naphthalenylmethyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides

  摘要：

  A series of naphthalenyl 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides was prepared and tested for antihyperglycemic activity in the db/db mouse, a model for type 2 (non-insulin dependent) diabetes mellitus. Substitution at the 1-, 5-, or 8-positions of the naphthalene ring with a halogen was found to be beneficial to antihyperglycemic activity. 4-[(5-Chloronaphthalen-2-yl)methyl]-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxide (45), one of the most potent compounds in this series, was selected for further pharmacological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00069a006

文献信息

• OXADIAZOLE DERIVATIVE HAVING ENDOTHELIAL LIPASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Masuda Koji

  公开号：US20120253040A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Disclosed is a compound which is useful as an endothelial lipase inhibitor. A compound represented by the formula: its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein Ring A is aromatic carbocycle or aromatic heterocycle, Z is —NR 5 —, —O— or —S—, R 5 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aryl or the like, R 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl or the like, R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy or the like, R 4 is a group represented by the formula: —(CR 6 R 7 )n-R 8 , wherein R 6 and R 7 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy or the like, n is an integer of 0 to 3, R 8 is carboxy, cyano, substituted or unsubstituted alkyl or the like, R x is halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl or the like, m is an integer of 0 to 3.

  揭示了一种作为内皮酶抑制剂有用的化合物。 一种由下式表示的化合物： 其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物， 其中 环A是芳香碳环或芳香杂环， Z是-NR 5 —，-O-或-S-， R 5 是氢，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的芳基或类似物， R 1 是氢，卤素，羟基，氰基，硝基，羧基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基或类似物， R 2 和R 3 各自独立地是氢，卤素，羟基或类似物， R 4 是由下式表示的基团：-(CR 6 R 7 )n-R 8 ， 其中R 6 和R 7 各自独立地是氢，卤素，羟基或类似物，n是0到3的整数，R 8 是羧基，氰基，取代或未取代的烷基或类似物， R x 是卤素，羟基，氰基，硝基，羧基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基或类似物， m是0到3的整数。
• Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20040092521A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Compounds of formula (I) 1 are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands and methods for using such compounds and compositions.

  式（I）的化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的病症或紊乱方面是有用的。还公开了包括组胺-3受体配体的药物组合物以及使用这类化合物和组合物的方法。
• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2013025733A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种赖氨酸磷脂酸受体相关的疾病、紊乱或状况的方法。
• Gold‐Catalyzed Atroposelective Synthesis of 1,1′‐Binaphthalene‐2,3′‐diols
  作者：Jianwei Zhang、Martin Simon、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201915456

  日期：2020.3.27

  substituted benzyl alkynones. Essential for the achievement of high enantioselectivity during the key assembly of the naphto-3-ol unit is the use of TADDOL-derived α-cationic phosphonites as ancillary ligands. Preliminary results demonstrate that the transformation of the obtained binaphthyls into axially chiral monodentate phosphines is possible without degradation of enantiopurity.

  据报道，从一系列取代的苄基炔烃开始，具有高度的对映选择性（高达97％ee）的Au催化的Au催化1,1'-联萘-2,3'-二醇的合成。在萘-3-醇单元的关键组装过程中实现高对映选择性的关键是使用TADDOL衍生的α-阳离子亚膦酸酯作为辅助配体。初步结果表明，所获得的联萘可以转化为轴向手性单齿膦，而不会降低对映体纯度。
• 4-[6-(2-Aminoethyl)naphthalen-2-yl]benzonitriles are potent histamine H3 receptor antagonists with high CNS penetration
  作者：Lawrence A. Black、Diana L. Nersesian、Padam Sharma、Yi-Yin Ku、Youssef L. Bennani、Kennan C. Marsh、Thomas R. Miller、Timothy A. Esbenshade、Arthur A. Hancock、Marlon Cowart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.073

  日期：2007.3

  4-[6-(2-Tertiaryaminoethyl)naphthalen-2-yl]benzonitriles are conformationally constrained histamine H3 receptor antagonists with high potency and selectivity. The analogs were designed around a naphthalene core, with the goal of enhancing lipophilicity and CNS penetration, as compared to a previously reported benzofuran series. The SAR of the tertiary amine moiety is similar to that reported for the benzofuran series

  4- [6-（2-叔氨基氨基乙基）萘-2-基]苄腈是构象受限的组胺H3受体拮抗剂，具有很高的效力和选择性。与先前报道的苯并呋喃系列产品相比，类似物是围绕萘核设计的，目的是增强亲脂性和CNS渗透性。叔胺部分的SAR与苯并呋喃系列报道的SAR相似，带有2-甲基吡咯烷取代基的类似物具有最大的大鼠和人H3受体结合亲和力。