4,6-二甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸 | 77037-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4,6-二甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 4,6-dimethylbenzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-2-benzofurancarboxylic acid；4,6-dimethyl-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 77037-40-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RYPIRYIQTPHBCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸 在 二氧化碳 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5,7-dimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  二异丙基氨基锂使β-去质子化。苯并呋喃，黄酮和香豆素系列羧酸合成中以及2,6-二甲基色酮的区域特异性酰化反应中来自氧杂环的乙烯基碳负离子

  摘要：

  在不存在活化基团的情况下，–70°C的二异丙基氨基化锂可从苯并呋喃中去除α-质子；如果存在此类基团，则可去除β-质子；黄酮和4-甲氧基香豆素中的β-去质子化很容易发生，碳负离子容易被羧化，产生以前无法获得的酸，而2,6-二甲基色酮中β-去质子化在动力学上是有利的，从而使3-酰化与传统的酰化反应分开进行。 2-甲基。

  DOI：

  10.1039/c39800001224
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-formyl-3,5-dimethylphenoxy)acetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,6-二甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF DRUG-RESISTANT MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS
  [FR] INHIBITEURS DE MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS RÉSISTANT AUX MÉDICAMENTS

  摘要：

  本发明提供了用于治疗结核病的新型吲哚酰胺化合物，包括用于治疗耐药性M-结核病的药物，含有吲哚酰胺的组合物以及使用吲哚酰胺与其他生物活性剂联合治疗需求的受试者的结核病的方法。

  公开号：

  WO2015164482A1

文献信息

• Targeting Mycolic Acid Transport by Indole-2-carboxamides for the Treatment of <i>Mycobacterium abscessus</i> Infections
  作者：Alan P. Kozikowski、Oluseye K. Onajole、Jozef Stec、Christian Dupont、Albertus Viljoen、Matthias Richard、Tridib Chaira、Shichun Lun、William Bishai、V. Samuel Raj、Diane Ordway、Laurent Kremer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00582

  日期：2017.7.13

  MmpL3. Biochemical analyses demonstrated that while de novo mycolic acid synthesis remained unaffected, the indolecarboxamides strongly inhibited the transport of trehalose monomycolate, resulting in the loss of trehalose dimycolate production and abrogating mycolylation of arabinogalactan. Our data introduce a hereto unexploited chemical structure class active against M. abscessus infections with promising

  脓肿分枝杆菌是一种快速生长的，具有多重耐药性的生物，已成为囊性纤维化（CF）患者的临床上重要的病原体。脓肿分支杆菌对最常见的抗生素的内在抗性严重限制了化学疗法的选择。在此，我们报道了一系列吲哚羧酰胺对脓肿分支杆菌的有效活性。铅化合物6和12在体外对广泛的脓肿分支杆菌均表现出强大的活性分离株和感染巨噬细胞。对吲哚甲酰胺的高抗性似乎与霉菌酸转运蛋白MmpL3中的A309P突变有关。生化分析表明，尽管从头霉菌酸的合成仍未受到影响，但吲哚甲酰胺强烈抑制了海藻糖一霉菌酸酯的运输，导致海藻糖二甲酸酯的产生损失并废除了阿拉伯半乳聚糖的霉菌酰化作用。我们的数据介绍了一种尚未利用的化学结构类别，可有效治疗脓肿分枝杆菌感染，并具有有望治疗CF患者的转化发展可能性。
• [EN] SUBSTITUTED ACYL SULFONAMIDES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] ACYLSULFONAMIDES SUBSTITUÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2022081842A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present invention provides acyl sulfonamide compounds of general formula (I): (I) in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients as well as methods of treatment and/or prophylaxis of diseases, particularly cancer, more particularly cancer in which KAT6A and/or KAT6B is focally amplified, said method comprising administering an effective amount of at least one compound of formula (I) to a subject in need thereof.

  本发明提供了一般式(I)的酰基磺酰胺化合物：(I)其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述和定义的，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和配方，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分结合的方法，以及治疗和/或预防疾病的方法，特别是癌症，更具体地说是KAT6A和/或KAT6B局部扩增的癌症，所述方法包括向需要的受试者投与至少一种式(I)化合物的有效剂量。
• Dean et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1250,1253
  作者：Dean et al.

  DOI：——

  日期：——
• TW2018/35058
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Costa, Ana M. B. S. R. C. S.; Dean, Francis M.; Jones, Michael A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 799 - 808
  作者：Costa, Ana M. B. S. R. C. S.、Dean, Francis M.、Jones, Michael A.、Varma, Rajender S.

  DOI：——

  日期：——