4,6-二甲基-1-苯并呋喃-2,3-二酮 | 31297-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4,6-二甲基-1-苯并呋喃-2,3-二酮
• 英文名称: 4,6-dimethylbenzofuran-2,3-dione
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-benzofuran-2,3-dion；4,6-dimethyl-1-benzofuran-2,3-dione
• CAS: 31297-31-1
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: YXLOMQUUGPIAIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  323.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-1-苯并呋喃-2,3-二酮 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRIEDRICHSEN W., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1975, NO 9, 1545-1562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮 在 air 、 乙醚 、 sodium ethanolate 、 Petroleum ether 作用下， 生成 4,6-二甲基-1-苯并呋喃-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  607.螺环化合物。第一部分：与3：2'-二氧戊酸相关的化合物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003112

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Decarbonylative Cycloaddition of Benzofuran‐2,3‐diones with Alkynes to Flavones
  作者：Yu‐Yang Zhang、Han Li、Xiaoding Jiang、Chitreddy V Subba Reddy、Hao Liang、Yaqi Zhang、Rihui Cao、Raymond Wai‐Yin Sun、Man Kin Tse、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.202101241

  日期：2022.2

  the Nickel-catalyzed decarbonylative cycloaddition of benzofuran-2,3-diones with alkynes was established, and a variety of functional flavones were synthesized in 65–99% yields. Terminal alkynes with substituted phenyl groups and internal alkynes such as aryl acyl acetylenes and diphenylacetylenes are suitable for this reaction. The effects of bases on the reactions of different types of alkyne substrates

  以dppe为配体，建立了镍催化苯并呋喃-2,3-二酮与炔烃的脱羰环加成反应，以65-99%的收率合成了多种功能性黄酮。具有取代苯基的末端炔烃和内部炔烃如芳酰基乙炔和二苯乙炔适用于该反应。还研究和讨论了碱对不同类型炔烃底物反应的影响。
• 一种黄酮类化合物的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN112939917B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种黄酮类化合物的制备方法。本发明提供了一种黄酮类化合物的制备方法，以氧代靛红或苯环上取代后的氧代靛红，与苯乙炔或取代后的苯乙炔作为反应底物，使用镍催化剂和配体作为催化剂，以无机碱为助催化剂，在溶剂环境中，经由镍催化脱去一氧化碳后环化反应得到黄酮类化合物。本发明方法反应过程操作简单，成本低，无需强酸、强碱、强腐蚀性、毒性试剂；反应效率高，收率高，副产物少，无需贵金属和昂贵的配体。同时原料的取代基效应对该反应影响不大，可以合成多种取代、多种结构的含黄酮骨架的化合物，大大扩展了黄酮类化合物的种类。
• Ruthenium-Catalyzed Carbonylative Cycloaddition of α-Keto Lactones with Alkenes or Alkynes:  The Participation of an Ester-Carbonyl Group in Cycloaddition Reactions as the Two-Atom Assembling Unit
  作者：Naoto Chatani、Katsuya Amako、Mamoru Tobisu、Taku Asaumi、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo0267495

  日期：2003.2.1

  reaction of benzofuran-2,3-dione derivatives 1 with CO and alkenes (or alkynes) results in a carbonylative [2+2+1] cycloaddition in which the ester-carbonyl group is incorporated into a two-atom assembling unit to give spirolactone derivatives 2. This reaction provides the first example of an ester-carbonyl group participating in a carbonylative cycloaddition reaction.

  苯并呋喃-2,3-二酮衍生物1与一氧化碳和烯烃（或炔烃）的反应导致羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，其中酯-羰基被掺入两个原子的组装单元中，从而得到螺内酯衍生物2。该反应提供了参与羰基化环加成反应的酯-羰基的第一个例子。
• An efficient diastereoselective synthesis of spiro pyrido[2,1-b][1,3]oxazines via a novel pyridine-based three-component reaction
  作者：Abbas Ali Esmaeili、Hamid Vesalipoor、Rahele Hosseinabadi、Alireza Fakhari Zavareh、Mohammad Ali Naseri、Ebrahim Ghiamati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.039

  日期：2011.9

  The zwitterions generated from pyridine and dialkyl acetylenedicarboxylate (DAAD) reacted with benzofuran-2,3-diones to form highly substituted spiro pyrido[2,1-b][1,3]oxazines in good to high yields without using a catalyst.

  由吡啶和乙酰二羧酸二烷基酯（DAAD）生成的两性离子与苯并呋喃-2,3-二酮反应形成高取代的螺吡啶并[2,1- b ] [1,3]恶嗪，而无需使用催化剂。
• A novel reaction of the ‘Huisgen zwitterion’ with benzofuran-2,3-diones: an efficient strategy for the synthesis of spirocyclic benzofuran-2-one derivatives
  作者：Ze-Dong Wang、Nan Dong、Feng Wang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.129

  日期：2013.10

  nitrogen-based nucleophile generated from azodicarboxylate and triphenylphosphine displayed good reactivity toward benzofuran-2,3-diones to generate a variety of spirocyclic benzofuran-2-one derivatives. The reactions accommodate a number of benzofuran-2,3-diones and different dialkylazodicarboxylates to give the enriched functionalized 3-spirooxadiazole benzofuran-2-ones with moderate to good yields (up

  由偶氮二羧酸盐和三苯基膦生成的氮基亲核试剂对苯并呋喃-2,3-二酮显示出良好的反应活性，可生成多种螺环苯并呋喃-2-酮衍生物。该反应容纳许多苯并呋喃-2，3-二酮和不同的二烷基偶氮二羧酸酯，以中等至良好的产率（高达93％）得到富集的官能化的3-螺并恶二唑苯并呋喃-2-酮。

表征谱图