pregn-5-ene-3β,20β-diol 3-THP ether | 96574-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregn-5-ene-3β,20β-diol 3-THP ether
• 英文别名: (20R)-pregn-5-ene-3β,20-diol 3-(2'-tetrahydropyranyl) ether；(1R)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanol
• CAS: 96574-75-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: YFOPJLUWKROECF-PVNKEEHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregn-5-ene-3β,20β-diol 3-THP ether 在 吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原类固醇23-en-22-one：通往植物生长促进剂油菜素内酯侧链的途径。

  摘要：

  油菜素内酯的侧链（1）立体选择性地被合成，其中，20（S） -和22（R）-configurations被烷基化（S引入Ñ的20（R）的2）类固醇-tosyloxy 7与保护的氰醇8，然后用Dibal-H立体选择性还原23-en-22-one 10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98469-7
• 作为产物：
  描述：

  3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-5-pregnen-20-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81.5%的产率得到pregn-5-ene-3β,20β-diol 3-THP ether
  参考文献：
  名称：

  High-field NMR studies of 3β-tetrahydropyranyloxy steroids

  摘要：

  Comprehensive NMR studies were carried out on 3 beta-hydroxy-pregnene and cholestene analogs, each containing a tetrahydropyranyl ether group at the 3-position. Two-dimensional NMR experiments (COSY, TOCSY, HSQC, and HSQC-TOCSY) permitted the complete assignments of both the (1)H and (13)C resonances of these derivatives in deuterated benzene or chloroform. The aromatic solvent-induced NMR signal shifts (ASIS) were also investigated. (C) 2000 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00103-3

文献信息

• Potential tumor- or organ-imaging agents. 29. Radioiodinated esters and amides of 20-hydroxy- and 20-aminopregn-5-en-3.beta.-ols
  作者：T. Haradahira、S. W. Schwendner、M. Kojima、Raymond E. Counsell

  DOI：10.1021/jm00123a017

  日期：1989.3

  Radioiodinated benzoyl esters and amides of epimeric 20-hydroxy- and 20-aminopregn-5-en-3 beta-ols were synthesized in an effort to find an agent that would be rapidly and selectively taken up by adrenal cortical tissue. Achievement of such a goal would provide a basis for the development of adrenal imaging agents superior to those currently available for clinical use. The iodobenzoyl derivatives were

  合成了具有差向性的20-羟基-和20-氨基-pregn-5-en-3β-ols的放射性碘代苯甲酸酯和酰胺，目的是寻找一种能被肾上腺皮质组织快速选择性吸收的药物。该目标的实现将为开发优于目前可用于临床的肾上腺显像剂提供基础。通过在二环己基碳二亚胺和4-（二甲基氨基）吡啶存在下用2-碘苯甲酸处理适当的差向异构体来获得碘苯甲酰基衍生物。通过在新戊酸中与碘化钠-125进行同位素交换，可以容易地用放射性碘标记所得的酯和酰胺。在雌性大鼠中进行的组织分布研究表明，只有这些酯类才显示出明显的肾上腺特异性，
• HARADAHIRA, T.;SCHWENDNER, S. W.;KOJIMA, M.;COUNSELL, R. E., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 609-612
  作者：HARADAHIRA, T.、SCHWENDNER, S. W.、KOJIMA, M.、COUNSELL, R. E.

  DOI：——

  日期：——