3beta-羟基孕甾-5-烯-20-酮 3-(琥珀酸氢酯) | 4598-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3beta-羟基孕甾-5-烯-20-酮 3-(琥珀酸氢酯)
• 中文别名: 2,2',4,4',4''-五甲氧基三苯基-甲醇；3beta-羟基孕甾-5-烯-20-酮3-(琥珀酸氢酯)
• 英文名称: Pregnenolone hemisuccinate
• 英文别名: 20-oxopregn-5-en-3β-yl hemisuccinate；pregnenolone succinate；4-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 4598-67-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: OZZAYJQNMKMUSD-DMISRAGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  560.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-[N-(cyclohexylcarbamoyl)-sulfamoyl]-phenyl)-ethyl]-5-hydroxy-2-methoxybenzamide 、 3beta-羟基孕甾-5-烯-20-酮 3-(琥珀酸氢酯) 在 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到succinic acid [(17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta-[a]-phenanthren-3-yl) (4-methoxy-3-[2-[4-(N-cyclohexyl-carbamoyl)sulfamoyl-phenyl]ethylcarbamoyl]phenyl)]ester
  参考文献：
  名称：

  Figueroa-Valverde, Lauro; Díaz-Cedillo, Francisco; López-Ramos, Maria, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 9, p. 3999 - 4002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Pregnenolone hemisuccinate methyl ester 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到3beta-羟基孕甾-5-烯-20-酮 3-(琥珀酸氢酯)
  参考文献：
  名称：

  双（三丁基锡）氧化物对甾族酯的轻度脱保护

  摘要：

  氧化双（三丁基锡）（BBTO）首次用于类固醇酯的脱保护。对于3β-酯获得了最佳结果，特别是3β，6α-二乙酰氧基-5α-pregnan-20-one中3β-乙酰基的选择性水解得到6α-乙酰氧基-3β-羟基-5α-pregnan-20 -一。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00616-k

文献信息

• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• Positive Modulators of the <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptor: Structure–Activity Relationship Study of Steroidal 3-Hemiesters
  作者：Barbora Krausova、Barbora Slavikova、Michaela Nekardova、Pavla Hubalkova、Vojtech Vyklicky、Hana Chodounska、Ladislav Vyklicky、Eva Kudova

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00255

  日期：2018.5.24

  Here, we report the synthesis of pregn-5-ene and androst-5-ene dicarboxylic acid esters and explore the structure–activity relationship (SAR) for their modulation of N-methyl-d-aspartate receptors (NMDARs). All compounds were positive modulators of recombinant GluN1/GluN2B receptors (EC50 varying from 1.8 to 151.4 μM and Emax varying from 48% to 452%). Moreover, 10 compounds were found to be more potent

  这里，我们报告孕甾-5-烯和雄甾-5-烯二羧酸酯的合成中，探索其的调制的结构-活性关系（SAR）ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR的）。所有化合物均为重组GluN1 / GluN2B受体的正调节剂（EC 50为1.8至151.4μM ，E max为48％至452％）。此外，发现10种化合物比内源性孕烯醇酮硫酸盐更有效地发挥GluN1 / GluN2B受体调节剂的作用（EC 50= 21.7μM）。SAR研究揭示了类固醇分子碳C-3处的残基长度与GluN1 / GluN2B受体对各种D环修饰的正调节作用之间的关系。选定的化合物20-氧-孕烯醇酮半己酸酯能使天然NMDAR增强程度与GluN1 / GluN2A-D受体相似，并抑制AMPAR和GABA A R反应。这些结果为开发新的基于类固醇的药物提供了独特的机会，该药物可潜在地用于治疗涉及NMDAR功能低下的神经精神疾病。
• [EN] DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À DOUBLE FONCTION ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2010078300A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are 'solvated,' for example, 'hydrated' and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物学和营养化合物的离子液体组合物，以及其使用方法。进一步揭示了包括液态离子对的物质组合物，单独或溶解后使用；以及离子液体的“溶剂化”组合物，例如“水合”的组合物及其用途。
• Pharmaceutical preparation comprising an active dispersed on a matrix
  申请人：——

  公开号：US20040058896A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to the field of pharmaceutical technology and describes a novel advantageous preparation for an active ingredient. The novel preparation is suitable for producing a large number of pharmaceutical dosage forms. In the new preparation an active ingredient is present essentially uniformly dispersed in an excipient matrix composed of one or more excipients selected from the group of fatty alcohol, triglyceride, partial glyceride and fatty acid ester.

  本发明涉及制药技术领域，描述了一种新的有利的活性成分制备方法。这种新的制备方法适用于生产大量的药物剂型。在这种新的制备方法中，活性成分基本上均匀地分散在由脂肪醇、甘油三酯、部分甘油酯和脂肪酸酯等多种赋形剂中选择的一种或多种赋形剂组成的赋形剂基质中。
• Diamide-based fullerosteroidal and disteroidal [2]rotaxanes: solvent-induced macrocycle translocation and/or unthreading
  作者：Radoslav Z. Pavlović、Mira S. Bjelaković、Dragana R. Milić

  DOI：10.1039/c6ra03872g

  日期：——

  Two hydrogen bonded rotaxanes: a template directed synthesis, detailed characterization and shuttling/unthreading processes.

  两个氢键轮烷：模板导向合成，详细表征和穿梭/解除过程。