3beta-羟基孕甾-16-烯-20-酮-3-醋酸酯 | 1169-20-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3beta-羟基孕甾-16-烯-20-酮-3-醋酸酯
• 中文别名: 孕甾-16-烯-3beta-醇-20-酮-3-醋酸酯；孕甾-16-烯-3BETA-醇-20-酮-3-醋酸酯；3beta-羟基孕甾-16-烯-2-酮-3-醋酸酯
• 英文名称: 3β-Acetoxy-5α-pregn-16-en-20-on
• 英文别名: 16-Dehydropregnenolonacetat；Allopregn-16-enolone acetate；(17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl) acetate
• CAS: 1169-20-6；2601-07-2；21853-89-4；33465-02-0；36027-62-0；51020-48-5；56193-61-4；74036-18-3；99210-71-6；103000-60-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: YFMSIVMSEGIVCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

概述

3β-羟基孕甾-16-烯-20-酮-3-醋酸酯是一种用于合成表雄酮的药物合成原料。其化学性质表现为在二氯甲烷中的结晶，熔点为167至168℃。

用途

该物质是甾体激素原料药双炔失碳丙酯的重要中间体，可用于制作蛋白同化激素和皮质激素等。

生产方法

通过惕告吉宁经开环、氧化、水解、消除等一系列步骤可以制备得到3β-羟基孕甾-16-烯-20-酮-3-醋酸酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta-羟基孕甾-16-烯-20-酮-3-醋酸酯 、 trichlorogermane etherate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胚芽类固醇

  摘要：

  16 位胚芽化的类固醇是首次通过共轭类固醇烯酮的水胚芽化制备。将三氯锗烷添加到共轭 Δ16-双键上不仅会产生 α-异构体（这是类固醇的典型特征），还会产生 β-异构体。孤立的Δ5-双键不参与该反应。

  DOI：

  10.1007/bf02495531

文献信息

• Germylated steroids
  作者：R. G. Karpenko、S. P. Kolesnikov

  DOI：10.1007/bf02495531

  日期：1998.1

  Steroids germylated in position 16 were prepared for the first time by hydrogermylation of conjugated steroid enones. The addition of trichlorogermane to a conjugated Δ16-double bond leads not only to an α-isomer, which is typical of steroids, but to a β-isomer as well. The isolated Δ5-double bond is not involved in this reaction.

  16 位胚芽化的类固醇是首次通过共轭类固醇烯酮的水胚芽化制备。将三氯锗烷添加到共轭 Δ16-双键上不仅会产生 α-异构体（这是类固醇的典型特征），还会产生 β-异构体。孤立的Δ5-双键不参与该反应。