5-氮杂吲哚-3-甲酸 | 119248-43-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-氮杂吲哚-3-甲酸
• 中文别名: 1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-3-羧酸；3-(5-氮杂吲哚)羧酸
• 英文名称: 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 119248-43-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: KFXCBDIUQIOENT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氮杂吲哚-3-甲酸 生成 5-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Moeller; Sues, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 612, p. 153,157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-氮杂吲哚-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Moeller; Sues, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 612, p. 153,157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• Subtle Modifications to the Indole-2-carboxamide Motif of the Negative Allosteric Modulator <i>N</i>-((<i>trans</i>)-4-(2-(7-Cyano-3,4-dihydroisoquinolin-2(1<i>H</i>)-yl)ethyl)cyclohexyl)-1<i>H</i>-indole-2-carboxamide (SB269652) Yield Dramatic Changes in Pharmacological Activity at the Dopamine D₂ Receptor
  作者：Anitha Kopinathan、Christopher Draper-Joyce、Monika Szabo、Arthur Christopoulos、Peter J. Scammells、J. Robert Lane、Ben Capuano

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00192

  日期：2019.1.10

  SB269652 (1) is a negative allosteric modulator of the dopamine D2 receptor. Herein, we present the design, synthesis, and pharmacological evaluation of “second generation” analogues of 1 whereby subtle modifications to the indole-2-carboxamide motif confer dramatic changes in functional affinity (5000-fold increase), cooperativity (100-fold increase), and a novel action to modulate dopamine efficacy

  SB269652（1）是多巴胺D 2受体的负变构调节剂。本文中，我们介绍了1的“第二代”类似物的设计，合成和药理学评估，其中对吲哚-2-羧酰胺基序的微妙修饰赋予了功能亲和力（增加了5000倍），协同性（增加了100倍） ），以及调节多巴胺功效的新作用。因此，对该区域1的结构变化允许产生具有不同药理学性质的一组新的类似物。
• 氮杂吲哚类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111518095A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明属于医药技术领域，公开了一种如式(I)所示的氮杂吲哚类衍生物和/或它们的可药用盐及其制备方法，包括以下步骤：式(II)化合物与金刚烷胺通过酰胺化反应，得到式(III)化合物；式(III)化合物与卤代R1通过亲核取代反应，得到式(I)化合物。本发明公开的所述式(I)氮杂吲哚‑2‑甲酰胺衍生物是一类对大麻素2型受体(CB2)具有高选择性、高亲和力、高活性的激动剂，可对多发性硬化症、自身免疫性疾病、骨质疏松症、神经退行性、器官移植免疫排斥、抗肿瘤等多种大麻素受体相关疾病具有积极的预防和治疗作用。
• NOVEL BENZAMIDE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE FOLLICLE STIMULATING HORMONE
  申请人：Bonnet Beatrice

  公开号：US20100249123A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides new compounds of formula I, wherein Q, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , X i , R 7 , R 8 , M and G 1 n are defined as in formula I; invention compounds are modulators of follicle-stimulating hormone—(“FSH”) which are useful for male and female contraception as well as other disorders modulated by FSH receptor.

  本发明提供了新的I式化合物，其中Q、R1、R2、R4、R5、R6、Xi、R7、R8、M和G1n如I式中所定义；发明化合物是促卵泡素-（“FSH”）的调节剂，可用于男性和女性避孕以及其他受FSH受体调节的疾病。
• 1-(4-pyrimidinyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine derivatives as NIK inhibitors
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10005773B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention relates to pharmaceutical agents useful for therapy and/or prophylaxis in a mammal, and in particular to inhibitors of NF-κB-inducing kinase (NIK—also known as MAP3K14) useful for treating diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders and autoimmune disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, and to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders including obesity and diabetes, and autoimmune disorders.

  本发明涉及用于哺乳动物治疗和/或预防的药物制剂，尤其涉及用于治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病和自身免疫性疾病等疾病的NF-κB诱导激酶（NIK-又称MAP3K14）抑制剂。 本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物，制备此类化合物和组合物的工艺，以及使用此类化合物或药物组合物预防或治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病（包括肥胖和糖尿病）和自身免疫性疾病等疾病。