2,2-dimethyl-2H-chromene-5-carbonitrile | 86824-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2H-chromene-5-carbonitrile
• 英文别名: 2,2-dimethylchromene-5-carbonitrile
• CAS: 86824-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: DHPIQJMNRQUPAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-80 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2H-chromene-5-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2-Dimethyl-1a,7b-dihydro-2H-1,3-dioxa-cyclopropa[a]naphthalene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jm00365a007
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)benzonitrile 在 polystyrene-based selenenyl bromide resin 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 2,2-dimethyl-2H-chromene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于特权结构的类天然产物组合库。1. 苯并吡喃的一般原理及固相合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，

  DOI：

  10.1021/ja002033k

文献信息

• Copper(I) Iodide: A Catalyst for the Improved Synthesis of Aryl Propargyl Ethers
  作者：David Bell、Mark R. Davies、Graham R. Geen、Inderjit S. Mann

  DOI：10.1055/s-1995-3977

  日期：1995.6

  Copper(I) iodide catalyses the reaction between phenols and dialkylpropargyl chlorides to give aryl 1,1-dialkylpropargyl ethers 5a-k and 7a-e in good yields and purity. These ethers are important as precursors to the 2H-1-benzopyrans 8a-l and 9a-e.

  碘化铜（I）催化苯酚和二烷基丙炔酰氯之间的反应，生成芳基 1,1-二烷基丙炔醚 5a-k 和 7a-e，产量和纯度都很高。这些醚是 2H-1-苯并吡喃 8a-l 和 9a-e 的重要前体。
• NOVEL DIAZASPIROALKANES AND THEIR USE FOR TREATMENT OF CCR8 MEDIATED DISEASES
  申请人：Borjesson Lena

  公开号：US20090156575A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention provides compounds of general formula wherein A, B, p, w, x, y, and z are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了一般式为的化合物，其中A、B、p、w、x、y和z的定义如规范中所述，以及其制备方法、包含它们的药物组合物和它们在治疗中的应用。
• WO2007/30061
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EVANS, J. M.;FAKE, C. S.;HAMILTON, T. C.;POYSER, R. H.;WATTS, E. A., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1582-1589
  作者：EVANS, J. M.、FAKE, C. S.、HAMILTON, T. C.、POYSER, R. H.、WATTS, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL DIAZASPIROALKANES AND THEIR USE FOR TREATMENT OF CCR8 MEDIATED DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DIAZASPIROALCANES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MEDIEES PAR CCR8
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007030061A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  [EN] The invention provides compounds of general formula (I) wherein A, B, p, w, x, y, and z are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule générale (I) dans laquelle A, B, p, w, x, y et z sont tels que définis dans le descriptif, des procédés de préparation desdits composés, des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés et leur utilisation à des fins thérapeutiques.