14-(4-cyanophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 1037010-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(4-cyanophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 4-(13-Oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1037010-88-0
• 化学式: C₂₈H₁₇NO
• 分子量: 383.449
• InChiKey: GVECOUUCTWLTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 kaolin 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 14-(4-cyanophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）/高岭土：一种无溶剂条件下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效试剂体系

  摘要：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲已被用作在高岭土存在下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效催化剂。所有反应均在不存在溶剂的情况下以相对短的反应时间进行，以高至高收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.08.008

文献信息

• Application of highly sulfonated single-walled carbon nanotubes: An efficient heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Mohsen Golestanzadeh、Farima Agend、Negar Zekri

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.005

  日期：2013.10

  Abstract Highly sulfonated single-walled carbon nanotube-catalyzed synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes in excellent yields and very short reaction times. Sulfonated single-walled carbon nanotubes are prepared using a chemical and simple process and it characterized by Scanning electron microscopy (SEM), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), Raman spectroscopy, Thermal gravimetric

  摘要 高度磺化的单壁碳纳米管催化合成 14-芳基-14H-二苯并[a,j] 呫吨，收率极好，反应时间极短。磺化单壁碳纳米管采用简单的化学方法制备，并通过扫描电子显微镜 (SEM)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、拉曼光谱、热重分析 (TGA) 和酸碱滴定进行表征。磺化的单壁碳纳米管很容易通过简单的过滤分离，并连续循环八次，其活性没有任何损失。
• Brønsted Acidic Ionic Liquid as an Efficient and Reusable Catalyst for Synthesis of 14-Aryl- or 14-Alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold Ruoho

  DOI：10.1055/s-0029-1219399

  日期：2010.3

  and efficient method has been developed for the preparation of 14-aryl- or 14-alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes from one-pot condensation of aldehydes with 2-naphthol using catalytic amount of Bronsted acidic ionic liquid ([TEBSA][HSO 4 ]) under thermal solvent-free conditions. Excellent yields, short reaction times, easy workup and reusability of the catalyst as well as solvent-free conditions are advantages

  已经开发了一种温和有效的方法，用于使用催化量的布朗斯台德酸性离子液体从醛与 2-萘酚的一锅缩合制备 14-芳基-或 14-烷基-14H-二苯并[a,j]呫吨（ [TEBSA][HSO 4 ]) 在无热溶剂条件下。该方法的优点是收率高、反应时间短、催化剂易于处理和可重复使用以及无溶剂条件。
• Zinc oxide nanoparticles: A highly efficient and readily recyclable catalyst for the synthesis of xanthenes
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.09.016

  日期：2012.11

  A novel and efficient route for the synthesis of 1,8-dioxooctahydroxanthenes and 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes is described through one-pot multi-component reaction of dimedone and 2-naphthol with various aryl aldehydes using ZnO nanoparticles under solvent-free conditions. This method provides a novel and improved pathway for the synthesis of xanthenes in the terms of excellent yields, short reaction

  通过使用二甲酮和2-萘酚与各种芳基醛的一锅多组分反应，描述了一种合成1,8-二氧杂八氢氧杂蒽和14-芳基-14 H-二苯并[a，j]黄嘌呤的新颖有效途径。无溶剂条件下的ZnO纳米颗粒。就优异的产率，短的反应时间，可重复使用性和低的催化剂载量而言，该方法提供了一种新颖的和改进的用于合成黄嘌呤的途径。
• Efficient synthesis of xanthene derivatives using carboxyl functionalized graphene quantum dots as an acidic nano-catalyst under microwave irradiation
  作者：Ashkan Shomali、Hassan Valizadeh、Alireza Banan、Rahim Mohammad-Rezaei

  DOI：10.1039/c5ra19645k

  日期：——

  Carboxyl functionalized graphene quantum dots (CGQDs) were applied as an efficient acidic catalyst for the coupling reaction of 2-naphthole and benzaldehyde derivatives for the preparation of 14H-dibenzo xanthene derivatives.

  羧基功能化石墨烯量子点（CGQDs）被应用作为高效的酸性催化剂，用于2-萘酚和苯甲醛衍生物的偶联反应，以制备14H-二苯并黄色素衍生物。
• Application of Nanosized Cu_0.5Co_0.5Fe₂O₄Spinel Ferrite as a Nanocatalyst in the Synthesis of 14-Aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene Derivatives under Solvent-free Conditions
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Mohsen Golestanzadeh、Negar Zekri

  DOI：10.1002/jccs.201400148

  日期：2014.12

  obtained by the hydrothermal method had the single‐phase crystalline. The resultant spinel ferrites were employed in the synthesis of 14‐aryl‐14‐H‐dibenzo[a,j]xanthene derivatives. It was found that the nanocatalyst Cu0.5Co0.5Fe2O4 displays the best performance in the synthesis of 14‐aryl‐14H‐dibenzo[a,j]xanthenes. The catalyst was reused several times without significant loss of its activity for the

  采用水热法合成了铜钴取代的尖晶石型铁素体Cu 1-x Co x Fe 2 O 4（0≤X≤1）。所得的尖晶石铁氧体通过不同的技术进行系统地表征，例如X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX）和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）。结果表明，水热法制得的所有尖晶石铁素体均为单相晶体。所得的尖晶石铁氧体用于合成14-芳基-14-H-二苯并[a，j]氧杂蒽衍生物。发现纳米催化剂Cu 0.5 Co 0.5 Fe 2 O图4显示了在14-芳基-14H-二苯并[a，j]氧杂蒽的合成中的最佳性能。将该催化剂重复使用数次，而不会显着损失其用于制备所需产物的活性。此外，产品的高收率，无溶剂条件和催化剂的可重复使用性是本研究的其他有价值的优势。