tert-butyl (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E,19S)-7,11,13,19-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxo-1-azacycloicosa-3,5,10,13,15-pentaene-1-carboxylate | 881412-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E,19S)-7,11,13,19-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxo-1-azacycloicosa-3,5,10,13,15-pentaene-1-carboxylate
• CAS: 881412-81-3
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₆
• 分子量: 557.771
• InChiKey: FFGDPHNMYBBHLY-LCBOZVIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E,19S)-7,11,13,19-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxo-1-azacycloicosa-3,5,10,13,15-pentaene-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(2E,4E,6S,7S,9E,12E,14E,18S)-6,10,12,18-tetramethyl-19-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]nonadeca-2,4,9,12,14-pentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Vicenistatin聚酮化合物合酶的硫酯酶结构域催化大环内酰胺的形成

  摘要：

  从vicenistatin聚酮化合物合酶（PKS）激发的硫酯酶（TE）域有效地催化的大环内酰胺形成Ñ所述的硫酯-acetylcysteamine山高的糖苷配基的vicenilactamα-氨基酸。该结果表明，抑素蛋白PKS TE结构域环化了PKS中ACP结构域上的延伸的聚酮链。此外，简单乙酯开环α-氨基酸也被发现可以用作具有相似的效率的TE域的基板。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.008
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E,19S)-8-[(2R,4S,5S,6R)-4-羟基-6-甲基-5-甲基氨基四氢吡喃-2-基]氧基-7,11,13,19-四甲基-1-氮杂环二十碳-3,5,10,13,15-五烯-2-酮 在 乙酰氯 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到tert-butyl (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E,19S)-7,11,13,19-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxo-1-azacycloicosa-3,5,10,13,15-pentaene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在大环内酰胺聚酮抗生素生物合成中携带氨基酸起始单元的天然保护组策略

  摘要：

  大环内酰胺抗生素是一类重要的大环聚酮化合物，含有独特的含氮起始单元。在本研究中，对大环内酰胺类抗生素维尼司他丁中的一组起始生物合成酶进行了表征。我们发现氨酰基-ACP 中间体的保护-脱保护策略在该系统中至关重要。在生物信息学的基础上，所描述的途径也被提出作为其他大环内酰胺抗生素生物合成中携带氨基酸的常用方法。

  DOI：

  10.1021/ja208927r