1-((3-nitrophenyl)(piperidine-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((3-nitrophenyl)(piperidine-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-((3-nitrophenyl)(piperidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol；1-[(3-Nitrophenyl)-piperidin-1-ylmethyl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 362.428
• InChiKey: KMPIFRWGHZRKBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-nitrophenyl)(piperidine-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到13-(3-nitrophenyl)-7a,8,9,10,11,13-hexahydronaphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  不含金属的分子内α-SP 3的C-H氧合叔胺：一种有效的方法来1,3-恶嗪

  摘要：

  在这里，我们公开了碘-叔丁基过氧化氢促进分子内sp 3 C–H氧化α-生成叔胺，用于合成1,3-恶嗪。该反应是无金属的，原子经济的，高产率的，并且在DMF溶剂中在130℃加热下在短时间内进行。各种萘酚的贝提碱和具有环状苯酚以及非环状叔-胺部分被用作起始原料。萘酚的Betti碱可产生单一的恶嗪非对映异构体，而酚Betti碱可提供非对映体混合物。机理研究表明，涉及“ I + ”作为活性催化物质的非自由基途径。该方法在数克规模的反应上具有优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.086
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)哌啶 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-((3-nitrophenyl)(piperidine-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lithium perchlorate assisted one-pot three-component aminoalkylation of electron-rich aromatic compounds

  摘要：

  A one-pot. three-component. Mannich reaction of electron-rich aromatic compounds with in situ prepared iminium salts in 5 M ethereal lithium perchlorate gives good yields of aminoalkylated products at room temperature. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01732-4

文献信息

• Highly efficient one-pot three-component Betti reaction in water using reverse zinc oxide micelles as a recoverable and reusable catalyst
  作者：Jie Mou、Gan Gao、Chen Chen、Jie Liu、Jian Gao、Yi Liu、Dongsheng Pei

  DOI：10.1039/c6ra28599f

  日期：——

  Betti bases via a one-pot three-component reaction of 2-naphthol, substituted aldehydes and anilines in aqueous media is reported. Through screening different catalysts, reverse zinc oxide nanomicelles show good activity and high selectivity. The catalyst retained activity after six cycles of reuse and were recoverable. The method has the advantages of atom economy, short reaction time, good yield, and

  的贝提碱基的有效的合成通过2-萘酚的单罐三组分反应，则报告在水性介质中被取代的醛和苯胺。通过筛选不同的催化剂，反向氧化锌纳米胶束显示出良好的活性和高选择性。催化剂在重复使用六个循环后仍保持活性，并且是可回收的。该方法具有原子经济，反应时间短，收率高，后处理容易，环保等优点。
• Synthesis of 1‐aminoalkyl‐2‐naphthols derivatives using an engineered copper‐based nanomagnetic catalyst (Fe ₃ O ₄ @CQD@Si (OEt)(CH ₂ ) ₃ NH@CC@N ₃ @phenylacetylene@Cu)
  作者：Tahereh Akbarpour、Ardeshir Khazaei、Jaber Yousefi Seyf、Negin Sarmasti

  DOI：10.1002/aoc.6361

  日期：2021.10

  present study, a molecular level engineered-based method was used to synthesis a copper-based nanomagnetic catalyst (Fe3O4@CQD@Si (OEt)(CH2)3NH@CC@N3@phenylacetylene@Cu). The as-synthesized catalyst was characterized using different techniques, including infrared (IR), X-ray powder diffraction (XRD), field emission scanning electron microscopy (FESEM) and transmission electron microscopy (TEM), energy-dispersive

  在本研究中，基于分子水平的工程化方法用于合成铜基纳米磁性催化剂（Fe 3 O 4 @CQD@Si (OEt)(CH 2 ) 3 NH@CC@N 3 @苯基乙炔@Cu） . 使用不同的技术对合成的催化剂进行表征，包括红外（IR）、X 射线粉末衍射（XRD）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）、能量色散 X 射线光谱（ EDX) 和 EDX 元素映射、感应耦合等离子体 (ICP)、热重分析 (TGA) 和差热分析 (DTA) 以及振动样品磁强计 (VSM)。Fe 3 O 4使用碳量子点 (CQD) 代替传统的 SiO 2保护纳米粒子表面. 在 1-氨基烷基-2-萘酚衍生物的合成中评估了所合成催化剂的活性。反应时间短、反应收率高的无溶剂条件是所制备催化剂的结果。反应如何被催化剂触发由 IR 确定。合成后的催化剂在五个循环后提供了 87.5% 的反应产率。采用傅里叶变换红外
• Diastereoselective α-C–H functionalization of aliphatic N-heterocycles: an efficient route to ring fused oxazines
  作者：Sujit Mahato、Surajit Haldar、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c3cc46191b

  日期：——

  A novel method for direct C–H functionalization of saturated N-heterocycles allowing easy access to synthetically as well as biologically important and structurally diverse ring-fused oxazines is developed. The method is operationally simple and highly diastereoselective. Moreover, it is efficient in functionalizing broad classes of both cyclic and acyclic amines including the substrates that are otherwise difficult to functionalize.

  一种新颖的方法被开发，用于饱和 N-杂环的直接 C–H 功能化，能够轻松获得在合成和生物学上都重要且结构多样的环状联氮化物。该方法操作简单，具有很高的非对映选择性。此外，它在功能化多种环状和链状胺方面非常有效，包括那些在其他条件下难以功能化的底物。
• An efficient and green method for the synthesis of Betti base employing nano-SiO2–H3BO3 as a novel recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Somayeh Esmati、Aziz Shahrisa

  DOI：10.1007/s11164-017-3024-2

  日期：2017.12

  research, nano-SiO2–H3BO3 is introduced as a novel environmentally benign and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of aminonaphthols under solvent-free conditions without an additional co-catalyst or additive in air. This synthesis method offers several advantages, such as a green and eco-friendly protocol, operational simplicity, mild reaction conditions, short reaction times, higher yields

  摘要 在这项研究中，引入了纳米SiO 2 -H 3 BO 3作为一种新型的环境友好型可循环使用的非均相催化剂，用于在无溶剂条件下合成氨基萘，而无需额外的助催化剂或空气中的添加剂。这种合成方法具有许多优点，例如绿色环保的方法，操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高，后处理程序容易。这些非常干净的反应的后处理仅涉及从乙醇中重结晶产物并通过过滤回收催化剂。催化剂可以重复使用几次而不会失去活性。 图形概要
• Synthesis of Betti base derivatives catalyzed by nano-CuO-ionic liquid and experimental and quantum chemical studies on corrosion inhibition performance of them
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Iraj Ahadzadeh、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Somayeh Esmati、Aziz Shahrisa

  DOI：10.1007/s11164-018-3287-2

  日期：2018.4

  polarization method was employed to investigate the corrosion inhibitory effect of the synthesized aminonaphthols at a concentration of 200 ppm for mild steel acid pickling in 1 M HCl and 0.5 M H2SO4 solutions. The results showed that, even in such strongly corrosive media, all of the synthesized aminonaphthol derivatives exhibit good inhibitory effects toward mild steel corrosion with inhibition efficiencies

  在这项研究中，首次引入氨基萘酚衍生物作为有效的腐蚀抑制剂。采用线性极化方法研究了浓度为200 ppm的合成氨基萘对1M HCl和0.5 MH 2 SO 4中低碳钢酸洗的缓蚀作用。解决方案。结果表明，即使在如此强腐蚀性的介质中，所有合成的氨基萘酚衍生物对轻度钢腐蚀也表现出良好的抑制作用，抑制率在84％至95％之间。引入一种简便，高效，环保的方法，在离子液体中通过纳米CuO合成氨基萘酚衍生物，作为一种新型的催化体系。温和，一锅，操作简单和催化剂的可重复使用性使该协议具有重要意义。实验表明，这些化合物可用作低碳钢酸洗的有效缓蚀剂。半经验B3LYP方法用于理论计算。量子化学研究的结果证实了实验结果。