4-(2-萘氧基)-丁酸 | 16563-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(2-萘氧基)-丁酸
• 英文名称: 4-(2-naphthoxy)-butanoic acid
• 英文别名: 4-naphthalen-2-yloxybutanoic Acid
• CAS: 16563-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• mdl: MFCD02295740
• 分子量: 230.263
• InChiKey: ROEWDSOBRSEWBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  449.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-萘氧基)-丁酸 在 PPA 作用下， 以98%的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Tandon, V. K.; Chhor, R. B.; Goswamy, G. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 10, p. 1027 - 1029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(naphthalen-2-yloxy)butyrate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-(2-萘氧基)-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Development of First-in-Class ACKR3/CXCR7 Superagonists for Platelet Degranulation Modulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01198

文献信息

• Antibacterial Barbituric Acid Analogues Inspired from Natural 3-Acyltetramic Acids; Synthesis, Tautomerism and Structure and Physicochemical Property-Antibacterial Activity Relationships
  作者：Yong-Chul Jeong、Mark Moloney

  DOI：10.3390/molecules20033582

  日期：——

  The synthesis, tautomerism and antibacterial activity of novel barbiturates is reported. In particular, 3-acyl and 3-carboxamidobarbiturates exhibited antibacterial activity, against susceptible and some resistant Gram-positive strains of particular interest is that these systems possess amenable molecular weight, rotatable bonds and number of proton-donors/acceptors for drug design as well as less

  报道了新型巴比妥酸盐的合成、互变异构和抗菌活性。特别是，3-酰基和 3-羧酰胺巴比妥酸盐对敏感和一些耐药革兰氏阳性菌株表现出抗菌活性，特别令人感兴趣的是，这些系统具有适用的分子量、可旋转键和用于药物设计的质子供体/受体数量由于亲脂性较差，理化性质和离子状态类似于目前用于口服和注射的抗生素。不幸的是，巴比妥核心对血浆蛋白亲和力的降低不足以实现体内活性。因此需要进一步优化以降低血浆蛋白亲和力和/或提高抗生素效力，
• 1- And 2-substituted naphthalenes: a new class of potential hypotensive agents
  作者：Vishnu K. Tandon、Kunwar A. Singh、Gajendra K. Goswamy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.080

  日期：2004.6

  4-(1-naphthoxy)-butanoic acid 4 with appropriate secondary amines and para-formaldehyde. The newly synthesized compounds were tested for their hypotensive activity at 5 mg/kg i.v. dose in cats. The results indicated that the analogue 2-(N4-phenyl-N1-piperazino)-methyloxy naphthalene 1d (> N = N4-phenyl-N1-piperazino) was the most active analogue when its hypotensive activity was compared to the reference compound

  通过4-（2-萘氧基）-丁酸3和4-（1-萘氧基）的Mannich反应合成了一系列2-取代的氨基甲氧基萘1和4-（1-萘氧基-2-取代的氨基甲基）-丁酸2。 ）丁酸4与适当的仲胺和对甲醛。测试了新合成的化合物在猫中以5 mg / kg iv剂量的降压活性。结果表明，当将其降压活性与参考化合物普萘洛尔进行比较时，类似物2-（N4-苯基-N1-哌嗪子基）-甲氧基萘1d（> N = N4-苯基-N1-哌嗪子基）是活性最高的类似物。
• Potential hypotensive agents: synthesis and hypotensive activity of oxime ethers derived from 1-naphthoxepines and related compounds
  作者：Vishnu K. Tandon、Manoj Kumar、Anoop K. Awasthi、Hari O. Saxena、Gajendra K. Goswamy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.009

  日期：2004.6

  The synthesis and pharmacological evaluation of substituted oximino-ethers 1 and 2 of naphth[1,2-b]- and naphth[2,1-b]-oxepin-5-ones (4 and 8) were carried out. The hypotensive activity of oximino-ethers 1 and 2 was evaluated on anaesthetized cats. The results indicated that 1c caused a fall of 80 mm/Hg for >100' at a dose of 5mg/kg iv in anaesthetized cats.

  进行了萘[1,2-b]-和萘[2,1-b]-氧杂环戊-5-酮（4和8）的取代肟基醚1和2的合成和药理学评价。在麻醉的猫上评估了肟基醚1和2的降压活性。结果表明，在麻醉的猫中，1c导致5 mg / kg iv剂量下> 100'的体重下降80 mm / Hg。
• NOVEL ESTER COMPOUND AND PIN1 INHIBITOR, INFLAMMATORY DISEASE THERAPEUTIC, AND COLON CANCER THERAPEUTIC IN WHICH SAID ESTER COMPOUND IS USED
  申请人：Hiroshima University

  公开号：EP3549930A1

  公开（公告）日：2019-10-09

  An object of the present invention is to develop a therapeutic agent for an inflammatory disease such as an inflammatory bowel disease or NASH, which therapeutic agent shows less side effects and high effectiveness. The present invention provides a compound represented by Formula (I) or a salt thereof; and a Pin1 inhibitor, a pharmaceutical composition, a therapeutic agent or a prophylactic agent for an inflammatory disease, and a therapeutic agent or a prophylactic agent for colon cancer, containing the compound.

  本发明的目的是开发一种用于炎症性疾病（如炎症性肠病或 NASH）的治疗剂，该治疗剂副作用小且疗效显著。本发明提供了一种由式（I）代表的化合物或其盐；以及一种含有该化合物的 Pin1 抑制剂、一种药物组合物、一种炎症性疾病的治疗剂或预防剂，以及一种结肠癌的治疗剂或预防剂。
• 10.3390/molecules29102211
  作者：Yan, Xinlin、Hou, Shi、Xing, Cheng、Zhang, Yuanyuan、Chang, Jiajia、Xiao, Junhai、Lin, Feng

  DOI：10.3390/molecules29102211

  日期：——

  Pseudomonas aeruginosa PAO1 to most clinically relevant antimicrobials, the use of traditional antibiotic treatments in hospitals is challenging. The formation of biofilms, which is regulated by the quorum-sensing (QS) system of Pseudomonas aeruginosa (PA), is an important cause of drug resistance. There are three main QS systems in P. aeruginosa: the las system, the rhl system, and the pqs system. The inhibitors

  由于革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌 PAO1 对大多数临床相关抗菌药物具有耐药性，因此在医院使用传统抗生素治疗具有挑战性。生物膜的形成受铜绿假单胞菌（PA）群体感应（QS）系统的调节，是产生耐药性的重要原因。铜绿假单胞菌存在三个主要的QS系统：las系统、rhl系统和pqs系统。 las系统的抑制剂是研究最多的。此前筛选时发现化合物AOZ-1对las系统有一定的抑制作用。本研究通过修饰AOZ-1的接头和环，设计并合成了24种化合物。本研究以 C. violaceum CV026 作为报告菌株，首先评估了新化合物对 QS 的抑制作用，并研究了其 SAR。然后，基于化合物AOZ-1衍生物的SAR分析，替换AOZ-1的母核，探索其结构多样性。然后，以3-氨基-四氢-1,3-恶嗪-2-酮为核心，设计并合成了9个新化合物。发现化合物 Y-31 (IC50 = 91.55 ± 3.35 µM) 可抑制 C.