4-(2-萘基硫代乙酰基)吗啉 | 5399-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(2-萘基硫代乙酰基)吗啉
• 英文名称: 2-naphthylthioacetic acid morpholylamide
• 英文别名: 2--1-morpholino-1-thioxoethan；1-(morpholin-4-yl)-2-(naphthalen-2-yl)ethanethione；4-(naphthalen-2-yl-thioacetyl)-morpholine；4-[2]naphthylsulfanylacetyl-morpholine；4-[2]Naphthylthioacetyl-morpholin；4-[2-(2-naphthalenyl)-1-thioxoethyl]-morpholine；4-(2-Naphthylthioacetyl)morpholine；1-morpholin-4-yl-2-naphthalen-2-ylethanethione
• CAS: 5399-06-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: WZNVFYJKLFXPFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-萘基硫代乙酰基)吗啉 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  在PTC条件下通过Willgerodt-Kindler反应简便合成苯乙酸

  摘要：

  摘要 在相转移催化 (PTC) 条件下，苯乙酸通过硫代吗啉有效地由苯乙酮合成。该反应通过使用三乙基苄基氯化铵 (TEBA) 作为 PTC 有效进行，反应时间显着缩短至 1/5 (24-5)，以良好至极好的收率提供纯产品。

  DOI：

  10.1081/scc-120015559
• 作为产物：
  描述：

  2-morpholino-1-(naphthalen-2-yl)-2-thioxoethanone 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以82%的产率得到4-(2-萘基硫代乙酰基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂存在下羰基的选择性还原

  摘要：

  在低价钛试剂的存在下，实现了几种含有羰基的结构多样的化合物的化学选择性还原。这种新颖的合成方法易于获得羰基的高选择性还原，并具有多个优点，包括一步法，方便的操作，良好或优异的收率以及较短的反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.072

文献信息

• A Facile Aerobic Copper-Catalyzed α-Oxygenation of Aryl Thioacetamides: An Efficient Access to α-Keto Aryl Thioamides
  作者：Firouz Moghaddam、Zohreh Mirjafary、Hamdollah Saeidian、Marjan Javan

  DOI：10.1055/s-2008-1042925

  日期：2008.4

  Copper(II) efficiently catalyzes the aerobic oxidation of aryl thioacetamides into the corresponding α-keto aryl thioamides in moderate to high yields in the presence of K2CO3 under O2 atmosphere. This protocol is simple, clean, and generates water as the only byproduct. A mechanism is proposed for the reaction course.

  铜(II)在O2气氛下，存在K2CO3的条件下，高效催化芳基硫代乙酰胺的好氧氧化，生成相应的α-酮芳基硫代胺，收率中等到高。本方法简单、干净，并且只生成水作为副产品。对此反应过程提出了一种机制。
• METHOD FOR MANUFACTURING AROMATIC NITRILE COMPOUND
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20210078940A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention provides a method for industrially producing a highly pure aromatic nitrile compound and a highly pure aromatic carboxylic acid compound safely and highly efficiently at low costs. Compound (2) is subjected to Willgerodt reaction in the presence of an additive as necessary, and the obtained amide compound (3) is hydrolyzed and neutralized to give carboxylic acid compound (4). Carboxylic acid compound (4) is reacted with a halogenating agent in the presence of a catalyst as necessary in an organic solvent, and further reacted with an amidating agent, and the obtained amide compound (5) or (6) is reacted with a dehydrating agent to give nitrile compound (1). Alternatively, carboxylic acid compound (4) is reacted with a halogenating agent and a compound represented by the formula R 6 SO 2 R 7 in the presence of a catalyst as necessary in an organic solvent to give nitrile compound (1). Np is a naphthyl group optionally having substituent(s), R 5 is an alkylene group having 1-3 carbon atoms, and other symbols are as described in the DESCRIPTION.

  本发明提供了一种低成本、高纯度、安全高效地工业生产高纯度芳香基腈化合物和高纯度芳香基羧酸化合物的方法。化合物（2）在必要的添加剂存在下经过威尔格罗德反应，得到酰胺化合物（3），然后将酰胺化合物（3）水解并中和，得到羧酸化合物（4）。在有机溶剂中，羧酸化合物（4）在必要的催化剂存在下与卤代试剂反应，进一步与酰胺化试剂反应，得到酰胺化合物（5）或（6），然后与脱水试剂反应，得到腈化合物（1）。或者，羧酸化合物（4）在必要的催化剂存在下与卤代试剂和式为R6SO2R7的化合物反应，得到腈化合物（1）。其中，Np是一个萘基，可选地具有取代基，R5是一个具有1-3个碳原子的烷基，其他符号如描述中所述。
• A Facile Synthesis of Phenylacetic Acids via Willgerodt-Kindler Reaction Under PTC Condition
  作者：M. Mujahid Alam、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1081/scc-120015559

  日期：2003.3

  Abstract Phenylacetic acids are efficiently synthesized from acetophenones via thiomorpholides under Phase Transfer Catalytic (PTC) condition. The reaction proceeds efficiently by using triethyl benzyl ammonium chloride (TEBA) as PTC and the reaction time decreased dramatically upto 1/5th (24–5) to afford pure products in good to excellent yield.

  摘要 在相转移催化 (PTC) 条件下，苯乙酸通过硫代吗啉有效地由苯乙酮合成。该反应通过使用三乙基苄基氯化铵 (TEBA) 作为 PTC 有效进行，反应时间显着缩短至 1/5 (24-5)，以良好至极好的收率提供纯产品。
• Ultrasound-Mediated Willgerodt–Kindler Reactions: Non-thermal Synthesis of Thioacetamides
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Tooba Alishiri、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1080/10426507.2010.550269

  日期：2011.9.1

  are conveniently synthesized. Similar experiments at controlled temperature (25 ± 1° C) resulted in comparable yields, showing the promotional role of ultrasound irradiation in the progress of the reaction. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 几种芳基甲基酮与胺和元素硫的非热、无溶剂缩合可在短时间内使用超声波辐射有效地进行。因此，可以方便地合成各种硫代乙酰胺。在受控温度 (25 ± 1° C) 下进行的类似实验产生了可比的产率，显示了超声辐射在反应进程中的促进作用。图形概要
• Sulfated tungstate: A green catalyst for synthesis of thiomorpholides via Willgerodt–Kindler reaction
  作者：Suresh D. Salim、Sagar P. Pathare、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.06.022

  日期：2011.10

  Use of sulfated tungstate as an efficient, green and reusable catalyst for preparation of thiomorpholides via Willgerodt–Kindler reaction pathway is presented. The reaction proceeds under solvent free condition. The advantages of this method are high yields, short reaction times, ease of product isolation and recyclability of catalyst for a number of times without significant loss of activity.

  本文介绍了使用硫酸钨作为一种高效，绿色且可重复使用的催化剂，通过Willgerodt-Kindler反应途径制备硫吗啡内酯的方法。反应在无溶剂条件下进行。该方法的优点是产率高，反应时间短，产物分离容易和催化剂可循环使用多次，而活性没有明显损失。

表征谱图