(3-aminopropyl)triphenylphosphonium bromide | 89996-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-aminopropyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (3-aminopropyl)triphenylphosphanium bromide；(3-ammoniopropyl)triphenyl phosphonium bromide；Phosphonium, (3-aminopropyl)triphenyl-, bromide；3-aminopropyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 89996-01-0
• 化学式: Br*C₂₁H₂₃NP
• 分子量: 400.298
• InChiKey: UPYKKMDXNPTXPZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-aminopropyl)triphenylphosphonium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  COUNTERCURRENT RARE EARTH SEPARATION PROCESS

  摘要：

  一种从一种或多种稀土金属混合物中提取稀土金属的方法，该方法包括将稀土金属的酸性溶液与包含离子液体的组合物进行逆流接触，形成水相和非水相，稀土金属被选择性地提取到非水相中。

  公开号：

  US20210285072A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙胺氢溴酸盐 、 三苯基膦 以 乙腈 为溶剂， 以58 %的产率得到(3-aminopropyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  靶向肿瘤细胞线粒体以恢复光动力疗法供氧的纳米颗粒：针对乳腺癌的设计和临床前验证

  摘要：

  光动力疗法，其中光敏剂局部产生细胞毒性活性氧，可以治疗肿瘤组织，对周围正常组织的影响最小，但由于缺氧的肿瘤微环境，它可能无效。在这里，我们制定了一种灭活肿瘤细胞线粒体的策略，以确保光动力疗法有足够的局部氧气浓度。我们将光敏剂 5-氨基乙酰丙酸与亲脂性阳离子三苯基膦结合，靶向线粒体。然后，我们将缀合物包装成基于生物相容性牛血清白蛋白并涂有叶酸的纳米颗粒，以靶向肿瘤表面丰富的叶酸受体。在细胞培养和带有 MCF-7 异种移植物的 BALB/c 小鼠的研究中，我们发现纳米颗粒有助于溶解阳离子光敏剂缀合物，延长其循环，并增强其光动力抗肿瘤作用。我们使用共焦激光显微镜和体内药代动力学、药效学和组织分布测定证实了纳米颗粒靶向肿瘤细胞及其线粒体的能力。我们的结果不仅确定了一种用于治疗癌症的新型纳米粒子系统，而且证明了通过减少肿瘤内的耗氧量来增强光动力疗法的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2023.07.064

文献信息

• ポリインによる光学的超多重化
  申请人：ザ トラスティーズ オブ コロンビア ユニバーシティ イン ザ シティ オブ ニューヨーク

  公开号：JP2020532497A

  公开（公告）日：2020-11-12

  誘導ラマン顕微鏡法から増強された像を提供するためにポリインを使用する光学的超多重化方法が開示される。いくつかの例示の実施形態では、上記ポリインは、小器官を標的とするものであるか、又はスペクトル的にバーコード化されたものである。イメージングは、上記ポリインを使用して生細胞全体又は生細胞内の特定の小器官をイメージングすることにより増強されることが可能である。このポリインは、光学的データ記憶（すなわち、符号化）及び特定（すなわち、復号化）への応用例でも使用することができる。【選択図】図１５

  使用聚炔物质进行光学超多重化方法，以提供从受激拉曼显微镜法中增强的图像。在一些示例实施形式中，所述聚炔物质是针对特定细胞器或已被光谱条形码化的。通过使用该聚炔物质对整个活细胞或特定细胞器内部进行成像，可以增强成像效果。该聚炔物质还可用于光学数据存储（即编码）和检索（即解码）的应用示例。【选图】图15
• Design, Synthesis, and Characterization of Brequinar Conjugates as Probes to Study DHODH Inhibition
  作者：Joseph T. Madak、Christine R. Cuthbertson、Wenmin Chen、Hollis D. Showalter、Nouri Neamati

  DOI：10.1002/chem.201702999

  日期：2017.10.9

  Brequinar, a potent dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) inhibitor, has been evaluated in multiple clinical trials as a potential treatment for cancer. To further understand brequinar‐based DHODH inhibition and DHODH′s therapeutic relevance in cancer, we have developed novel brequinar‐based probes. We disclose a 16‐step convergent synthesis of the first brequinar‐PROTAC and a four‐step approach towards

  Brequinar是一种有效的二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）抑制剂，已在多项临床试验中评估为潜在的癌症治疗方法。为了进一步了解基于臀肌的DHODH抑制作用和DHODH在癌症中的治疗意义，我们开发了新型的基于臀肌的探针。我们公开了第一个brequinar-PROTAC的16个步骤的收敛合成，以及第一个线粒体定向的brequinar探针的四个步骤的方法。在菌落形成试验中，布雷塔那的PROTAC和线粒体定向探针均具有比布雷库那更好的细胞毒性。
• [EN] SMALL MOLECULE INDUCERS OF REACTIVE OXYGEN SPECIES AND INHIBITORS OF MITOCHONDRIAL ACTIVITY<br/>[FR] INDUCTEURS DE PETITES MOLÉCULES DE DÉRIVES RÉACTIFS DE L'OXYGÈNE ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ MITOCHONDRIALE
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017155991A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quinazolinedione structure which function as reactive oxygen species (ROS) inducers and inhibitors of mitochondrial activity within cancer cells (e.g., pancreatic cancer cells), and their use as therapeutics for the treatment of cancer (e.g., pancreatic cancer) and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有喹唑啉二酮结构的小分子，其作为活性氧（ROS）诱导剂和对癌细胞（例如胰腺癌细胞）内线粒体活性的抑制剂，并将它们用作治疗癌症（例如胰腺癌）和其他疾病的药物。
• Organelle‐Targeted BODIPY Photocages: Visible‐Light‐Mediated Subcellular Photorelease
  作者：Dnyaneshwar Kand、Lorena Pizarro、Inbar Angel、Adi Avni、Dinorah Friedmann‐Morvinski、Roy Weinstain

  DOI：10.1002/anie.201900850

  日期：2019.3.26

  Photocaging facilitates non‐invasive and precise spatio‐temporal control over the release of biologically relevant small‐ and macro‐molecules using light. However, sub‐cellular organelles are dispersed in cells in a manner that renders selective light‐irradiation of a complete organelle impractical. Organelle‐specific photocages could provide a powerful method for releasing bioactive molecules in sub‐cellular

  光笼有助于利用光对生物相关小分子和大分子的释放进行非侵入性和精确的时空控制。然而，亚细胞细胞器分散在细胞中的方式使得对完整细胞器的选择性光照射不切实际。细胞器特异性光笼可以提供一种在亚细胞位置释放生物活性分子的强大方法。在此，我们报告了一种通用的后合成方法，用于内消旋甲基 BODIPY 光笼的化学功能化和进一步缀合以及内质网（ER）、溶酶体和线粒体靶向衍生物的合成。我们还证明，通过使用可见光，2,4-二硝基苯酚（一种线粒体解偶联剂）和嘌呤霉素（一种蛋白质生物合成抑制剂）可以分别在活细胞的线粒体和内质网中选择性光释放。此外，光笼效应被证明可以提高释放分子的效率，这可能是由于局部和突然的释放。
• Stereochemistry of the Wittig reaction. Effect of nucleophilic groups in the phosphonium ylide
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1021/ja00287a040

  日期：1985.1

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chaine laterale des ylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de la stereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les reactions avec des aldehydes. L'effet est souvent plus important avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques. Les substituants etudies sont les groupes oxydo, carboxylate, amino et amido

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chainelaterale desylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de lastereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les 反应 avec des 醛。L'effet est souvent 加上重要的 avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques。氧、羧酸、氨基和酰胺基的取代基研究