1-(2-(4-(trifluoromethoxy)benzyloxy)ethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole | 1131005-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(4-(trifluoromethoxy)benzyloxy)ethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-Methyl-5-nitro-1-[2-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]ethyl]imidazole
• CAS: 1131005-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃N₃O₄
• 分子量: 345.278
• InChiKey: OXOUTEGFGVLMJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基溴苄 、 甲硝唑 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以33%的产率得到1-(2-(4-(trifluoromethoxy)benzyloxy)ethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗结核硝基咪唑的构效关系。1. 与 4-和 5-硝基咪唑的好氧和厌氧活动相关的结构特征

  摘要：

  4-硝基咪唑 PA-824 对需氧和厌氧结核分枝杆菌有活性(Mtb) 而像甲硝唑这样的 5-硝基咪唑仅对厌氧 Mtb 有活性。我们已经合成了 4-和 5-硝基咪唑的类似物并探索了它们的抗结核活性。所有化合物的两种活性都需要硝基。4-硝基咪唑类有氧活性的关键决定因素包括双环恶嗪、亲脂尾部和 2 位氧。对于 5-硝基咪唑，相应的双环类似物和亲脂性尾部的添加都没有表现出有氧活性。将 2 位氧原子并入刚性 5-硝基咪唑并恶嗪提供了第一个具有有氧活性的 5-硝基咪唑。在这两个系列中，厌氧和有氧活性没有相关性，缺乏去氮黄素依赖性硝基还原酶 (Ddn) 的 Mtb 突变体保留了对某些化合物的厌氧敏感性。有氧活动似乎与作为 Ddn 底物的效率相关，这表明改进的硝基咪唑是一种基于结构的优化方法。

  DOI：

  10.1021/jm801246z

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Antitubercular Nitroimidazoles. 1. Structural Features Associated with Aerobic and Anaerobic Activities of 4- and 5-Nitroimidazoles
  作者：Pilho Kim、Liang Zhang、Ujjini H. Manjunatha、Ramandeep Singh、Sejal Patel、Jan Jiricek、Thomas H. Keller、Helena I. Boshoff、Clifton E. Barry、Cynthia S. Dowd

  DOI：10.1021/jm801246z

  日期：2009.3.12

  lipophilic tail conveyed aerobic activity. Incorporation of a 2-position oxygen atom into a rigid 5-nitroimidazooxazine provided the first 5-nitroimidazole with aerobic activity. Across both series, anaerobic and aerobic activities were not correlated and Mtb mutants lacking the deazaflavin-dependent nitroreductase (Ddn) retained anaerobic sensitivity to some compounds. Aerobic activity appears to be correlated

  4-硝基咪唑 PA-824 对需氧和厌氧结核分枝杆菌有活性(Mtb) 而像甲硝唑这样的 5-硝基咪唑仅对厌氧 Mtb 有活性。我们已经合成了 4-和 5-硝基咪唑的类似物并探索了它们的抗结核活性。所有化合物的两种活性都需要硝基。4-硝基咪唑类有氧活性的关键决定因素包括双环恶嗪、亲脂尾部和 2 位氧。对于 5-硝基咪唑，相应的双环类似物和亲脂性尾部的添加都没有表现出有氧活性。将 2 位氧原子并入刚性 5-硝基咪唑并恶嗪提供了第一个具有有氧活性的 5-硝基咪唑。在这两个系列中，厌氧和有氧活性没有相关性，缺乏去氮黄素依赖性硝基还原酶 (Ddn) 的 Mtb 突变体保留了对某些化合物的厌氧敏感性。有氧活动似乎与作为 Ddn 底物的效率相关，这表明改进的硝基咪唑是一种基于结构的优化方法。