6-fluoro-2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinazoline-8-carbonitrile | 1352717-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-fluoro-2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinazoline-8-carbonitrile
• 英文别名: 6-fluoro-2-methyl-4-oxo-3H-quinazoline-8-carbonitrile
• CAS: 1352717-94-2
• 化学式: C₁₀H₆FN₃O
• 分子量: 203.176
• InChiKey: AQBQQHFSYCRUFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 6-fluoro-2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinazoline-8-carbonitrile 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-methyl-6-(morpholin-4-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinazoline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6-aminoquinazolin-4(3H)-ones via direct SNAr on the quinazoline ring

  摘要：

  The preparation of 6-aminoquinazolin-4(3H)-ones requires the use of platinum metal group catalysis on the corresponding C-6-iodo or 6-bromo precursors. Herein, we report to our knowledge the first successful SNAr reaction directly at the unactivated C-6 position of the quinazolin-4(3H)-one nucleus. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.008
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四甲基乙二胺 、 氨 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.56h， 生成 6-fluoro-2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinazoline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6-aminoquinazolin-4(3H)-ones via direct SNAr on the quinazoline ring

  摘要：

  The preparation of 6-aminoquinazolin-4(3H)-ones requires the use of platinum metal group catalysis on the corresponding C-6-iodo or 6-bromo precursors. Herein, we report to our knowledge the first successful SNAr reaction directly at the unactivated C-6 position of the quinazolin-4(3H)-one nucleus. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.008

文献信息

• PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS
  申请人：Gilead Calistoga LLC

  公开号：EP3008053B1

  公开（公告）日：2018-03-21