道益氏酸 | 482-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 道益氏酸
• 英文名称: (+)-trans-doisynolic acid
• 英文别名: (+)-doisynolic acid；3-Hydroxy-16.17-seco-oestratrien-(1.3.5(10))-saeure-(17)；3-Hydroxy-16.17-seco-oestratrien-(A)-saeure-(17)；(+)-Doisynolsaeure；Doisynolsaeure；Doisynolic acid；(1S,2S,4aS,10aR)-1-ethyl-7-hydroxy-2-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthrene-2-carboxylic acid
• CAS: 482-49-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: GEGYYIFBFKSCPK-CBZIJGRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1285 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  道益氏酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氧代-16,17-开环雌甾-4-烯-17-酸
  参考文献：
  名称：

  具有氢芳香环A的多异炔酸衍生物

  摘要：

  通过用硫酸二甲酯和碱进行甲基化，将二异炔酸（V）转化为甲氧基酸VI；另外，还形成了它们的甲酯III。由VI通过在液态氨中用锂还原而获得的酸在酸性水解中得到αβ-不饱和酮IX。作为这种还原反应的副产物，形成了中性部分，其中的羧基必须被还原，因为它们在酸水解和CrO 3氧化后可以转化为IX。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430318
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 道益氏酸
  参考文献：
  名称：

  Heer; Miescher, Helvetica Chimica Acta, 1945, vol. 28, p. 156,161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystal structure of doisynolic acid and the structure of other products formed during its synthesis
  作者：D Chi

  DOI：10.1016/0039-128x(94)00051-d

  日期：1995.3

  The crystal structure of the D-seco-estrogen doisynolic acid shows it to have the natural S configuration at the position derived from C-14 in estrone. Two major by-products during the synthesis of doisynolic acid from estrone are shown to be dimeric steroids. One is an aldol condensation product, and the other appears to arise from an alkaline cleavage of the aldol product.

  D-seco-雌激素异炔酸的晶体结构表明，它在雌酮中从C-14衍生的位置具有天然S构型。从雌酮合成异壬酸的两个主要副产物显示为二聚体类固醇。一种是羟醛缩合产物，另一种似乎是由于羟醛产物的碱性裂解而产生的。
• Heer; Miescher, Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1895,1904
  作者：Heer、Miescher

  DOI：——

  日期：——
• Über Steroide. 37. Mitteilung. Konstitution und Synthese hochwirksamer Abkömmlinge östrogener Hormone
  作者：K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.194402701220

  日期：——
• MacCorquodale et al., Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 101, p. 753,755
  作者：MacCorquodale et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heer; Miescher, Helvetica Chimica Acta, 1945, vol. 28, p. 156,161
  作者：Heer、Miescher

  DOI：——

  日期：——