6β-羟基17β-雌二醇 | 3583-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6β-羟基17β-雌二醇
• 英文名称: 6beta-Hydroxy-17beta-estradiol
• 英文别名: 6β-hydroxy-17β-estradiol；6β-hydroxyestradiol；estra-1,3,5(10)-triene-3,6β,17β-triol；Oestra-1,3,5(10)-trien-3,6β,17β-triol；6beta-Hydroxyestradiol-17beta；(6R,8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,6,17-triol
• CAS: 3583-03-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: QZZRQURPSRWTLG-UXCAXZQLSA-N

物化性质

• 熔点：
  >210°C (dec.)
• 沸点：
  492.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-羟基17β-雌二醇 在 nickel dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到6-酮雌二醇
  参考文献：
  名称：

  量子点和可见光的光催化：在水中通过自由基中继过程将醇选择性氧化为羰基化合物。

  摘要：

  借助3-巯基丙酸（MPA）封端的CdSe量子点（MPA-CdSe QD）和可见光，可以实现将醇选择性氧化为醛/酮的方法。可见光促进的电子转移反应引发了氧化。从吸附在的CdSe QD的硫醇盐阴离子产生的含硫自由基起到通过抽象从醇（R的CH键的氢原子的关键作用1 CH（OH）R 2）。该反应在多羟基化合物中显示出高效率，良好的官能团耐受性和高位点选择性。本文报道的通用性和选择性为将QD进一步应用于有机转化提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201700243
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 Gelasinospora retispora GRK₀₀₂ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 336.0h， 以77%的产率得到6β-羟基17β-雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of steroid compounds by Gelasinospora retispora

  摘要：

  Biotransformation of androst-4-ene-3,17-dione (1), 3 beta-hydroxypregnan-5-en-20-one (pregnenolone, 2), 3 beta-hydroxyandrost-5-en-17-one (DHEA, 3) and estradiol (4) was investigated with fungus of Gelasinospora retispora. Biotransformation of 1 gave 11 alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (5) in good yield. In the case of compound 2, three compounds, DHEA (3), 3 beta,17 beta-dihydroxyandrost-5-ene (6) and 3 beta,15 beta-dihydroxyandrost-5-en-17-one (7) were obtained. Moreover, DHEA(3) was converted to 3 beta,7 alpha-dihydroxyandrost-5-en-17-one (8) and 3 beta,11 alpha-dihydroxyandrost-5-ene-7,17-dione (9). And it was found that biotransformation of 4 affords 6 beta-hydroxyestradiol (10). (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.07.008

文献信息

• Syntheses of New Haptens for Radioimmunoassay of Estradiol
  作者：TOSHIO NAMBARA、MASAKI TAKAHASHI、MITSUTERU NUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.22.1167

  日期：——

  In order to obtain much more specific antiserum required for radioimmunoassay of estradiol, the preparation of new promising haptens has been undertaken. First, the C-6 epimeric 6-hydroxyestradiol 3, 17-bis (tetrahydropyranyl) ethers (VIII, XI) were treated with succinic anhydride and pyridine in the usual manner, respectively. Subsequent removal of the protecting groups provided the desired 6-hydroxyestradiol 6-hemisuccinates (X, XIII). Secondly, 7α-hydroxyestradiol 7-hemisuccinate (XXIII) has been also synthesized from 6-dehydroestradiol (XIV) by way of the 6α, 7α-epoxide (XVIII) as a key intermediate. Reductive cleavage of the 6, 7-oxido ring with metal hydride yielded solely the 7α-hydroxyl compound (XIX). Transformation into the 7-hemisuccinate (XXI) followed by elimination of the protecting group afforded XXIII in a satisfactory yield.

  为了获得雌二醇放射免疫测定所需的特异性更高的抗血清，已经开始制备新的有前途的半抗原。首先，将C-6差向异构6-羟基雌二醇3,17-双(四氢吡喃基)醚(VIII,XI)分别用琥珀酸酐和吡啶按常规方式处理。随后除去保护基团，得到所需的6-羟基雌二醇6-半琥珀酸酯(X，XIII)。其次，还以6α，7α-环氧化物（XVIII）为关键中间体，以6-脱氢雌二醇（XIV）为原料合成了7α-羟基雌二醇7-半琥珀酸酯（XXIII）。用金属氢化物还原裂解6, 7-氧化环仅产生7α-羟基化合物(XIX)。转化为7-半琥珀酸酯(XXI)，随后消除保护基团，以令人满意的收率得到XXIII。
• Preparation of tritiated substituted estratrienes
  作者：A. D. Fraser、S. J. Clark、H. H. Wotiz

  DOI：10.1002/jlcr.2580120208

  日期：1976.4

  2,4-Dibromo-1,3,5(10)-estratriene-3,6β,17β-triol, 2,4-dibromo-1,3,5(10)-estratriene-3,7α,17β-triol and 2,4-dibromo-1,3,5(10)-estratriene-3,16β,17β-triol were prepared by bromination with N-bromosuccinimide. 2,4-Diiodo-1,3,5(10)-estratriene-3,7α,17β-triol, 2,4-diiodo-1,3,5 (10)-estratriene-3,11β,17β-triol and 2,4-diiodo-1,3,5(10)-estratriene-3, 16α-diol were formed by direct iodination with I2. Hydrogenolysis of the dihalo estrogen derivatives by tritium gas over 5% palladium/Al2O3 gave the 2,4-tritiated parent compounds in good yield with high specific activity.

  2,4-二溴-1,3,5(10)-雌甾三烯-3,6β,17β-三醇、2,4-二溴-1,3,5(10)-雌甾三烯-3,7α,17β-三醇和2,4-二溴-1,3,5(10)-雌甾三烯-3,16β,17β-三醇是通过N-溴代琥珀酰亚胺溴化制备的。2,4-二碘-1,3,5(10)-雌甾三烯-3,7α,17β-三醇、2,4-二碘-1,3,5 (10)-雌甾三烯-3,11β,17β-三醇和2,4-二碘-1,3,5(10)-雌甾三烯-3, 16α-二醇是通过I2直接碘化形成的。在5%钯/Al2O3上用氚气对二卤代雌激素衍生物进行氢解，可获得产率较高、比活性较高的2,4-氚化母体化合物。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• The Epimeric 6-Hydroxy-3,17β-estradiols
  作者：O. Wintersteiner、M. Moore

  DOI：10.1021/ja01511a044

  日期：1959.1
• Lee A.J.; Conney A.H.; Zhu B.T., Cancer Res, 2003, 0008-5472, 6532-6
  作者：Lee A.J.、Conney A.H.、Zhu B.T.

  DOI：——

  日期：——