2-戊基萘-1,4-二酮 | 41245-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-戊基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-(1-pentyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-pentyl-1,4-naphthoquinone；2-pentyl-[1,4]naphthoquinone；2-Pentyl-[1,4]naphthochinon；2-n-pentyl-1,4-naphthoquinone；2-Pentylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 41245-43-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: LTOSATVZTDLFKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.5-35 °C
• 沸点：
  358.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊基萘-1,4-二酮 在 N-benzylcinchonidinum chloride sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到(-)-2-Pentyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric induction in oxidation reactions. Synthesis of optically active epoxynaphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a047
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 2-戊基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Making naphthoquinones

  摘要：

  公开号：

  US02480071A1

文献信息

• Microwave-assisted solid-phase Dötz benzannulation reaction: a facile synthesis of 2,3-disubstituted-1,4-naphthoquinones
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Israel Garcia-Martinez、Qingyi Li、Abril Estrada、Nancy E. Martinez、Luis E. Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.158

  日期：2005.10

  A microwave-assisted solid-supported Dötz benzannulation of chromium carbene complexes with various alkynes has been developed. The oxidative cleavage of the resulting resin-bound 1,4-naphthols affords 2,3-disubstituted-1,4-naphthoquinone derivatives in good to moderate yields with high purities.

  已经开发了微波辅助固载的铬卡宾配合物与各种炔烃的Dötz苯并环化反应。所得树脂结合的1，4-萘酚的氧化裂解以良好至中等的产率和高纯度提供2，3-二取代的1，4-萘醌衍生物。
• Syntheses of Naphthoquinone Compounds Using Chromium Carbonyl Carbene Complexes
  作者：Masakazu Yamashita、Takahiro Ohishi

  DOI：10.1246/bcsj.66.1187

  日期：1993.4

  The chromium carbonyl carbene complexes bearing an acetoxyl group and a phenyl substituent were found to react smoothly with acetylene compounds to produce naphthoquinone derivatives in good yields after oxidation. This cycloaddition reaction proceeded regioselectively and several naphthoquinones were prepared selectively from the complex and unsymmetrical acetylenes.

  发现带有乙酰氧基和苯基取代基的铬羰基卡宾配合物可与乙炔化合物顺利反应，氧化后以良好的产率生成萘醌衍生物。这种环加成反应是区域选择性地进行的，并且从复杂的和不对称的乙炔中选择性地制备了几种萘醌。
• Naphtalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282006A1

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylalkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y may be different or are the same, and if different are either R⁴ or -C(O)W, and if the same are both -C(O)W, wherein     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     W is -OR⁵ or -NR⁶R⁷,     wherein R⁵ is alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and R⁶ and R⁷ are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过服用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、低级烷氧基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯基烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 可以不同或相同，如果不同，则为 R⁴ 或 -C(O)W，如果相同，则均为 -C(O)W、 其中 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基； W 是-OR⁵或-NR⁶R⁷、 其中 R⁵ 是烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；以及 R⁶ 和 R⁷ 独立地为氢、低级烷基、环烷基或任选取代的苯基。
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282056A2

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y are different and are selected from the group consisting of hydrogen, R⁴ and -C(O)W, wherein     W is alkyl of one to seven carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过局部施用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、任选取代的苯基或任选取代的苯基-低级烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 不同，且选自由氢、R⁴ 和-C(O)W 组成的组、 其中 W 是一至七个碳原子的烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；和 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基。
• Compositions de teinture des fibres kératiniques à base de monoindolyl 1,4-naphtoquinones ou leurs leucodérivés, nouveaux composés monoindolyl 1,4-naphtoquinones et leurs leucodérivés
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0560683A1

  公开（公告）日：1993-09-15

  Composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, contenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé répondant à l'une des deux formules suivantes (I) ou (II) : dans lesquelles : R1 à R4, identiques ou différents, désignent hydrogène, OH, alcoxy ; deux au plus pouvant désigner OH ; R5 ou R6 désignent hydrogène, OH, halogène, alkyle, alcoxy, phényle, thiophényle, adamantylméthyle, adamantylamino, alkylamino, pipéridyle, morpholinyle ou R de formule : où R7 ou R8 désignent hydrogène, alkyle, phényle ou une liaison covalente ; un des symboles R7 et R8 désigne une liaison covalente ; R9 désigne hydrogène ou alkyle ; R10 à R13, identiques ou différents, désignent hydrogène, alkyle, halogène, alcoxy, alcoxycarbonyle, acyle, acyloxy, N02, OH, amino éventuellement monosubstitué, cyano, benzyloxy ; R11 et R12 peuvent former méthylènedioxy ; au plus un seul des radicaux peut désigner halogène, N02, alcoxycarbonyle, acyle, cyano, amino éventuellement monosubstitué ou acyloxy ; au plus deux peuvent désigner OH, alcoxy, benzyloxy ; un des radicaux R5 et R6 désigne un radical R.

  用于染色角蛋白纤维，特别是人类头发的组合物，在适于染色的介质中，含有至少一种与以下两种式 (I) 或 (II) 中的一种相对应的化合物： 其中 R1 至 R4（可以相同或不同）表示氢、OH 或烷氧基；其中最多有两个表示 OH； R5 或 R6 表示氢、OH、卤素、烷基、烷氧基、苯基、噻吩基、金刚烷基甲基、金 刚烷基氨基、烷基氨基、哌啶基、吗啉基或式（I）中的 R： 其中 R7 或 R8 表示氢、烷基、苯基或共价键；符号 R7 和 R8 中的一个表示共价键； R9 表示氢或烷基； R10 至 R13（可以相同或不同）表示氢、烷基、卤素、烷氧基、烷氧羰基、酰基、酰氧基、N02、OH、任选单取代氨基、氰基或苄氧基； R11 和 R12 可形成亚甲基二氧基； 至多一个基团可表示卤素、N02、烷氧羰基、酰基、氰基、任选单取代氨基或酰氧基； 至多有两个基团可表示 OH、烷氧基或苄氧基； R5 和 R6 中的一个表示基 R。