ethyl 2-(2-bromophenyl)-2-diazoacetate | 1398179-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-bromophenyl)-2-diazoacetate
• CAS: 1398179-24-2
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: YDZIPYONNZIJHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到Ethyl 2-bromophenyl-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2021028336A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021028336A5
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(2-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-bromophenyl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Silver-mediated direct trifluoromethoxylation of α-diazo esters via the ⁻OCF₃ anion

  摘要：

  银介导的α-重氮酯和酮类固醇的直接三氟甲氧基化反应被揭示。

  DOI：

  10.1039/c6cc03040h

文献信息

• Copper-Mediated Trifluoromethylation of α-Diazo Esters with TMSCF₃: The Important Role of Water as a Promoter
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ja307058c

  日期：2012.9.19

  Copper-mediated trifluoromethylation of α-diazo esters with TMSCF(3) reagent has been developed as a new method to prepare α-trifluoromethyl esters. This trifluoromethylation reaction represents the first example of fluoroalkylation of a non-fluorinated carbene precursor. Water plays an important role in promoting the reaction by activating the "CuCF(3)" species prepared from CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF(3) 试剂的三氟甲基化已被开发作为制备 α-三氟甲酯的新方法。这种三氟甲基化反应代表了非氟化卡宾前体氟烷基化的第一个例子。水通过激活由 CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1.1:1.1) 制备的“CuCF(3)”物种，在促进反应中发挥重要作用。这种三氟甲基化反应的范围很广，在合成各种芳基、苄基和烷基取代的 3,3,3-三氟丙酸酯中证明了其效率。
• Copper-Mediated Deuterotrifluoromethylation of <i>α</i> ?Diazo Esters
  作者：Mingyou Hu、Qiqiang Xie、Xinjin Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201600004

  日期：2016.5

  ation of α?diazo esters under the promotion of deuterium oxide (D2O) has been developed for the synthesis of deuterium‐labeled trifluoromethyl compounds. This deuterotrifluoromethylation reaction is of broad scope and can afford the deuterated products with higher than 99% isotopic purity. Moreover, the results of this investigation also provide some experimental evidences to support our previously

  已开发了在氘化氘（D 2 O）的促进下，由铜介导的α-重氮酯的氘代三氟甲基化，以合成氘标记的三氟甲基化合物。该氘代三氟甲基化反应的范围很广，可以提供具有高于99％同位素纯度的氘代产物。此外，这项研究的结果还提供了一些实验证据来支持我们先前提出的三氟甲基化机制。
• Brønsted acid-catalyzed Friedel-Crafts-type alkylation of arenes with α-aryl diazoacetates
  作者：Wenming Chen、Guifang Chen、Biao Wang、Wei Wang、Wei Huang、Xu Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152751

  日期：2021.3

  An efficient Brønsted acid-catalyzed Friedel-Crafts-type alkylation of arenes with α-aryl diazoacetates has been developed. This protocol enables effective access to various highly functionalized diarylmethane derivatives in moderate to high yields. Moreover, the product of selected diaryl acetate could be transformed to β, β-diaryl substituted γ-butyrolactone.

  已经开发了α-芳基重氮乙酸酯对芳烃的有效布朗斯台德酸催化的弗瑞德-克来福特型烷基化。该协议能够以中等到高收率有效地获得各种高度官能化的二芳基甲烷衍生物。而且，所选择的乙酸二芳基酯的产物可以转化为β，β-二芳基取代的γ-丁内酯。
• Three-Component Ring-Opening Reactions of Cyclic Ethers, α-Diazo Esters, and Weak Nucleophiles under Metal-Free Conditions
  作者：Lin Lu、Chuwei Chen、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02091

  日期：2018.12.7

  A protocol for three-component reactions of cyclic ethers, α-diazo esters, and weak nitrogen, oxygen, carbon, and sulfur nucleophiles (pKa = 2.2–14.8) to afford a variety of structurally complex α-oxyalkylated esters is reported. These reactions involve intermolecular activation of the cyclic ether (present in excess) by the α-diazo ester to form an oxonium ylide under metal-free conditions, followed

  据报道，存在一种用于环醚，α-重氮酯与弱氮，氧，碳和硫亲核试剂（p K a = 2.2–14.8）的三组分反应的协议，该反应可提供多种结构复杂的α-氧基烷基化酯。这些反应包括在无金属条件下，α-重氮酯对环状醚（过量存在）进行分子间活化，形成叶立德叶立酮，然后由亲核试剂开环。
• Generating carbyne equivalents with photoredox catalysis
  作者：Zhaofeng Wang、Ana G. Herraiz、Ana M. del Hoyo、Marcos G. Suero

  DOI：10.1038/nature25185

  日期：2018.2

  of these carbyne equivalents to induce site-selective carbon–hydrogen bond cleavage in aromatic rings enables a useful diazomethylation reaction, which underpins sequencing control for the late-stage assembly-point functionalization of medically relevant agents. Our strategy provides an efficient route to libraries of potentially bioactive molecules through the installation of tailored chiral centres

  碳具有结合四个原子并形成自然界普遍存在的稳定四价结构的独特能力。缺少一个或两个价态会导致一组物种——碳正离子、碳负离子、自由基和卡宾——这是我们理解化学反应性的基础。相比之下，碳炔——一种具有三个非键合电子的单价碳——是一种相对未开发的反应性中间体。涉及碳炔的反应设计受到与控制其极端反应性和缺乏有效来源相关的挑战的限制。鉴于卡宾具有顺序形成三个新共价键的先天能力，我们预计生成卡宾或相关稳定物种的催化方法将允许我们称为手性中心构建的“组装点”断开方法。在这里，我们描述了一种催化策略，该策略使用可见光光氧化还原催化生成重氮甲基自由基作为碳炔物种的直接等价物。这些碳炔等价物在芳环中诱导位点选择性碳氢键断裂的能力使得有用的重氮甲基化反应成为可能，这为医学相关药物后期组装点功能化的测序控制奠定了基础。我们的策略通过在碳氢键处安装定制的手性中心，同时补充当前的转化后期功能化过程，为潜在生物活性分子库提供了有效途径。此外，