2-hydroxyacetophenone N(4)-ethylthiosemicarbazone | 166036-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxyacetophenone N(4)-ethylthiosemicarbazone
• 英文别名: 2-hydroxyacetophenone N-ethylthiosemicarbazone；2-hydroxyacetophenone N⁴-ethylthiosemicarbazone；1-Ethyl-3-[1-(2-hydroxyphenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 166036-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃OS
• 分子量: 237.326
• InChiKey: NNMBWANWUXJDMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  361.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyacetophenone N(4)-ethylthiosemicarbazone 在 LiCl 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [Pd(C11H13N3OS)]3*dimethylformamide
  参考文献：
  名称：

  A Trinuclear Palladium(II) Complex with Bridging 2-HydroxyacetophenoneN4-Ethylthiosemicarbazone Ligands − An Unusual Dimethylformamide Promoted Deprotonation and Aggregation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<861::aid-ejic861>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-硫代氨基脲 、 2'-羟基苯乙酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxyacetophenone N(4)-ethylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  A Trinuclear Palladium(II) Complex with Bridging 2-HydroxyacetophenoneN4-Ethylthiosemicarbazone Ligands − An Unusual Dimethylformamide Promoted Deprotonation and Aggregation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<861::aid-ejic861>3.0.co;2-y

文献信息

• Nickel(II)–PPh ₃ Complexes of <i>S</i> , <i>N</i> ‐Substituted Thiosemicarbazones – Structure, DFT Study, and Catalytic Efficiency
  作者：Şükriye Güveli、Sesil Agopcan Çınar、Özlem Karahan、Viktorya Aviyente、Bahri Ülküseven

  DOI：10.1002/ejic.201501227

  日期：2016.2

  reported. The complexes crystallize in the monoclinic space group P21/n, and the nickel centers have a distorted square-planar environment. The coupling reaction of phenylmagnesium bromide with bromobenzene was used to determine the catalytic activities of the nickel(II) complexes prepared, and the results show that the ONN complexes provide higher yields relative to those with ONS donors. The catalytic

  五个 2-羟基苯乙酮缩氨基硫脲，带有 [–N4H–R–(SH)]（其中 R 是乙基或苯基）和 [–N4H–R–(SR1)]（其中 R/R1 表示甲基/甲基、甲基/丙基，或合成了硫代酰胺基团上的取代基（苯基/甲基）。配体具有 ONS 或 ONN 供体组，二元配体与 [Ni(PPh3)2Cl2] 的反应产生具有通式 [Ni(L)(PPh3)] 的螯合物。稳定的固体配合物通过 IR 和 1H NMR 光谱和元素分析表征。报告了两种配合物的晶体结构，一种具有 S-甲基-N4-苯基-，另一种具有 S-丙基-N4-甲基取代的氨基硫脲配体。配合物在单斜空间群 P21/n 中结晶，镍中心具有扭曲的方形平面环境。苯基溴化镁与溴苯的偶联反应用于测定制备的镍（II）配合物的催化活性，结果表明 ONN 配合物比具有 ONS 供体的配合物具有更高的产率。镍配合物的催化效率通过使用密度泛函理论 (DFT) 进行建模。
• The effect of substituents at C2/N1 atoms of salicyladehyde and 2-hydroxyacetophenone based thiosemicarbazones on the nature of nickel(II) complexes with 1,10-phenathroline and terpyridine as co-ligands
  作者：Poonam Kumari、Tarlok S. Lobana、Ray J. Butcher、Alfonso Castineiras、Matthias Zeller

  DOI：10.1016/j.ica.2018.06.024

  日期：2018.10

  chemistry of nickel(II) with salicyladehyde and 2-hydroxyacetophenone based thiosemicarbazones (2-OH-5-X-C 6 H 3 )-C 2 (R 2 )=N 3 -N 2 H-C 1 (=S)-N 1 HR 3 , LH 2 } and 1,10-phenanthroline (phen)/terpyridine (terpy) as a co-ligand has been investigated by varying the substituents at C 2 (X = H, Me, MeO; R 2 = H, Me) and N 1 (R 3 = H, Me, Et, Ph) atoms of thiosemicarbazones. Reactions of nickel(II) acetate

  摘要镍（II）与水杨醛和基于2-羟基苯乙酮的硫代半氨基偶氮2-OH-5-XC 6 H 3）-C 2（R 2）= N 3 -N 2 HC 1（= S）-N的配位化学通过改变C 2（X = H，Me，MeO; R 2 = H， Me）和N 1（R 3 ＝ H，Me，Et，Ph）原子。乙酸镍（II）与各种硫配体的反应LH 2 X = H，R 2 = H：L 1 H 2（R 3 = H），L 2 H 2（R 3 = Me），L 3 H 2（R 3 = Et），L 4 H 2（R 3 = Ph）；X = Me，R 2 = H，L 5 H 2（R 3 = Me），L 6 H 2（R 3 = Et）；X = H，R 2 = Me，L 7 H 2（R 3 = Me），L 8 H 2（R 3 = Et）；X = MeO，R 2 = H，L 9 H 2（R 3 = Me）}已产生双核，[Ni 2 L 2（phen）（D）]（D
• The Effect of C‐2 Substituents of Salicylaldehyde‐Based Thiosemicarbazones on the Synthesis, Spectroscopy, Structures, and Fluorescence of Nickel(II) Complexes
  作者：Tarlok S. Lobana、Poonam Kumari、Alfonso Castineiras、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/ejic.201300209

  日期：2013.7.2

  bonding patterns, geometry, and fluorescence properties of nickel(II) complexes with salicylaldehyde-based thiosemicarbazones [(2-OH-5-R1-C6H3)C(R2)=NNHC(=S)NHR3, LH2] by invoking the effect of substituents at the C-2 and N-1 atoms of the thio ligands and by using bipyridines/phenanthrolines as auxiliary ligands. The methodology used for the preparation of complexes involved initial binding of NiII

  本研究的目的是研究镍 (II) 配合物与水杨醛基缩氨基硫脲 [(2-OH-5-R1-C6H3)C(R2)=NNHC(=S) 的键合模式、几何形状和荧光特性NHR3, LH2] 通过在硫代配体的 C-2 和 N-1 原子上调用取代基的作用并使用联吡啶/菲咯啉作为辅助配体。用于制备复合物的方法包括 NiII 与硫代配体在有机溶剂中的初始结合，以产生经验成分 [NiL] 的不溶性固体，该固体与 N,N 供体配体进一步反应。这样，我们制备了一系列双核配合物和两种单核配合物，化学计量比为[Ni2L2(bipy)(D)] [bipy = 2,2'-bipyridine, L = L1 (R1, R2, R3 = H), D = H2O 1；L = L2（R1，R2 = H，R3 = Me），D = CH3OH 2；L = L3 (R1, R2 = H, R3 = Et)，D = CH3OH 4；L=L3，D=
• Palladium(II) and platinum(II) complexes of 2-hydroxy acetophenone N(4)-ethylthiosemicarbazone – crystal structure and description of bonding properties
  作者：Leuteris Papathanasis、Mavroudis A. Demertzis、Paras Nath Yadav、Dimitra Kovala-Demertzi、Christos Prentjas、Alfonso Castiñeiras、Stavroula Skoulika、Douglas X. West

  DOI：10.1016/j.ica.2004.06.048

  日期：2004.11

  Reaction of H 2 PtCl 4 and K 2 PdCl 4 with 2-hydroxyacetophenone N(4)-ethylthiosemicarbazone, H 2 Ap4Et, afforded [Pt(A-p4Et)(H 2 Ap4Et)] and [Pd(Ap4Et)(H 2 Ap4Et)]. Their crystal and molecular structures are reported and represent the first 1:2 thio-semicarbazone complexes with ligands having both different formal charge and denticity. The dianion, Ap4Et 2 - , coordinates in a planar conformation

  H 2 PtCl 4和K 2 PdCl 4与2-羟基苯乙酮N（4）-乙基硫半脲H 2 Ap4Et的反应，得到[Pt（A-p4Et）（H 2 Ap4Et）]和[Pd（Ap4Et）（H 2 Ap4Et） ）]。报告了它们的晶体和分子结构，并代表了最初的1：2硫代-半碳杂zone配合物，其配体具有不同的形式电荷和密度。二价阴离子Ap4Et 2-通过酚基O，亚胺N和硫醇根S原子以平面构型与钯（II）或铂（II）配位，而中性分子通过硫酮S原子表现出单齿配位。分子内，分子间氢键和CH ...π接触导致聚集和超分子组装。包括电子，IR和NMR光谱数据以及电化学测量。
• Dinuclear nickel(II) complexes of 2-hydroxyacetophenone 4N-substituted thiosemicarbazones
  作者：Douglas X. West、Yonghong Yang、Tracey L. Klein、Karen I. Goldberg、Anthony E. Liberta、Jesus Valdes-Martinez、Simon Hernandez-Ortega

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00105-2

  日期：1995.9

  Dinuclear nickel(II) complexes with seven different 2-hydroxyacetophenone 4N-substituted thiosemicarbazones have been prepared and characterized. IR, electronic, 1H and 13C NMR spectra of the thiosemicarbazones and their complexes have been obtained. Both the thiosemicarbazones and their nickel(II) complexes have considerable growth inhibitory activity against Paecilomyces variotii, but none against

  双核镍（II）配合物与七个不同-2-羟基苯乙酮4 N-取代的缩氨基硫脲已经制备和表征。已获得硫代半氨基甲酮及其配合物的红外，电子，1 H和13 C NMR光谱。硫代半咔唑酮及其镍（II）配合物均对变色拟青霉具有相当大的生长抑制活性，而对黑曲霉则没有任何抑制作用。通常，硫代半氨基甲酮类化合物比其镍配合物更具活性，但是2-羟基苯乙酮4 N-二甲基硫代半碳酮类化合物H 2 Ap4DM的活性低于[Ni（Ap4DM）] 2。。[Ni（Ap4DM）] 2的晶体结构包括在这项研究中。