4-(tert-butyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole | 1448845-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-tert-butyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1448845-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 279.363
• InChiKey: RMXWKYRJIMVMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 在 辛酸铑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到N-(2,3-dimethylbut-2-enylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑(II)氮杂乙烯基卡宾的扩环和重排

  摘要：

  扩展空间：描述了一种在铑 (II) 催化条件下进行 1-磺酰基-1,2,3-三唑环扩展和重排的有效、区域选择性和收敛方法。这些脱氮反应形成取代的烯胺酮和基于烯烃的产物（参见方案）。烯胺酮产物可以进一步官能化，得到各种杂环和酮衍生物，从而使磺酰三唑变得无痕。

  DOI：

  10.1002/anie.201207820
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到4-(tert-butyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  氮杂乙烯基捕获自由基的产生和有氧氧化

  摘要：

  我们描述了一种级联反应，该反应使用空气作为来源，选择性地将氧结合到炔烃的碳碳主链中。该过程首先对容易获得的缺电子 1,2,3-三唑进行锂化，生成两性锂烯酮亚胺中间体。该中间体可以与亲电子试剂和亲核试剂发生反应。在本研究概述的条件下，我们产生了氮杂乙烯基自由基，这是捕获自由基的一个罕见子集。当暴露于大气中的氧气时，这些自由基会有效地转化为α-氧化脒——一类尚未得到广泛研究的化合物。该过程独特地利用分子氧，不需要金属或光催化剂，并且在温和的条件下发生。我们的机制研究提供了对氮杂乙烯基捕获自由基形成和选择性捕获所涉及的复杂序列的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06068

文献信息

• Copper(I)–N-Heterocyclic Carbene Complexes as Efficient Catalysts for the Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Sulfonyltriazoles in Air
  作者：Faïma Lazreg、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00506

  日期：2018.3.12

  Bis-NHC and mixed NHC/PR3 copper(I) complexes (NHC = N-heterocyclic carbene) were found to be efficient catalysts enabling the azide–alkyne cycloaddition reaction leading to the formation of 1,2,3-sulfonyltriazoles under Click conditions. The mechanism of this transformation was probed and decoordination of the NHC ligand (even in the NHC/PR3 mixed ligand systems) during the catalytic transformation

  发现双-NHC和NHC / PR 3混合铜（I）配合物（NHC = N-杂环卡宾）是有效的催化剂，能够使叠氮化物-炔烃环加成反应，从而在点击条件下形成1,2,3-磺酰基三唑。探讨了这种转化的机理，并观察到了催化转化过程中NHC配体的失配作用（甚至在NHC / PR 3混合配体系统中）。
• Copper and Rhodium Relay Catalysis for Selective Access to <i>cis</i>-2,3-Dihydroazepines
  作者：You Li、Han Luo、Zongyuan Tang、Yingzi Li、Luan Du、Xiaolan Xin、Shanshan Li、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02262

  日期：2021.8.20

  access synthetically challenging cis-2,3-dihydroazepines is reported. The reaction starts with readily available dienals, alkynes, and sulfonyl azides as the substrates and employs copper and rhodium as relay catalysts. Key steps include a copper-catalyzed reaction between an alkyne and a sulfonyl azide to form a triazole intermediate. The subsequent activation of this triazole intermediate by a rhodium

  报告了一种新的催化协议，用于访问具有合成挑战性的顺式-2,3-二氢氮杂。该反应以容易获得的二烯醛、炔烃和磺酰叠氮化物作为底物开始，并使用铜和铑作为中继催化剂。关键步骤包括炔烃和磺酰叠氮化物之间的铜催化反应，以形成三唑中间体。随后用铑催化剂活化该三唑中间体，随后与二烯醛底物反应，最终产生二氢氮杂产物。产品的区域和立体化学被认为是通过立体定向旋转 8π-电环化过程来控制的，以对抗可能的竞争性 6π-电环化过程。
• <i>N</i> ² -Selective Autocatalytic Ditriazolylation Reactions of Cyclopropenones and Tropone with <i>N</i> ¹ -Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Long-Hai Li、Yu Jiang、Jian Hao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700936

  日期：2017.10.4

  N2‐Selective autocatalytic ditriazolylation reactions of cyclopropenones and tropone with N1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles are reported for the first time. In contrast to previous methods for preparing N2‐substituted bis(1,2,3‐triazolyl) compounds, the present reaction achieved ditriazolylation in one step under simple and user‐friendly conditions with a wide substrate scope. A plausible mechanism has been

  首次报道了环丙烯酮和托酮与N 1-磺酰基1,2,3-三唑的N 2-选择性自催化重氮重氮化反应。与以前的制备N 2-取代的双（1,2,3-三唑基）化合物的方法相反，本反应在简单且用户友好的条件下，在较宽的底物范围内，一步即可实现二三唑基化反应。已经提出了一种可能的机制，该机制依赖于初步的机械研究。