3-naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl-naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: 3-naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl-naphthalen-2-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-3-[1',3'-(1'',2''-naphtho)thiazole-2'-yl]naphthalene；3-Benzo[e][1,3]benzothiazol-2-ylnaphthalen-2-ol；3-benzo[e][1,3]benzothiazol-2-ylnaphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₁H₁₃NOS
• 分子量: 327.406
• InChiKey: IFJQKIFCQAYRKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl-naphthalen-2-ol 、 4-diazo-N,N-dimethylanilinechloride zinc chloride salt 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以61.1%的产率得到1-(4-dimethylaminophenylazo)-3-(naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure Determination from Powder X-ray Diffraction Data of Black Azo (Hydrazone) Pigments

  摘要：

  结合粉末X射线衍射数据与DFT计算，确定了两种黑色单偶氮（脎）颜料的晶体结构。DFT计算表明，在这两种晶体结构中，分子均以脎形式存在而非偶氮形式。晶体结构中的分子排列暗示了由激子相互作用引起的达维多夫分裂，这种分裂导致晶态下红色吸收带发生偏移，从而呈现出特有的黑色。

  DOI：

  10.1246/cl.150036
• 作为产物：
  描述：

  安妥 在 环丁砜 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure Determination from Powder X-ray Diffraction Data of Black Azo (Hydrazone) Pigments

  摘要：

  结合粉末X射线衍射数据与DFT计算，确定了两种黑色单偶氮（脎）颜料的晶体结构。DFT计算表明，在这两种晶体结构中，分子均以脎形式存在而非偶氮形式。晶体结构中的分子排列暗示了由激子相互作用引起的达维多夫分裂，这种分裂导致晶态下红色吸收带发生偏移，从而呈现出特有的黑色。

  DOI：

  10.1246/cl.150036

文献信息

• MONOAZO COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo

  公开号：EP1650267A1

  公开（公告）日：2006-04-26

  The present invention provides a monoazo compound represented by formula (1) or a salt thereof: wherein, Y1 and Y2 represent a group selected from hydrogen atom, formula (2) and formula (3);         -CO-E-X     (3) provided that at least one of Y1 and Y2 is a group represented by formula (2); Z is a group selected from formulae (4), (5) and (6);

  本发明提供一种由化学式（1）表示的单偶氮化合物或其盐：其中，Y1和Y2代表从氢原子、化学式（2）和化学式（3）中选择的基团；其中至少有一个Y1和Y2是由化学式（2）表示的基团；Z是从化学式（4）、（5）和（6）中选择的基团。
• Structure Determination from Powder X-ray Diffraction Data of Black Azo (Hydrazone) Pigments
  作者：Junji Otani、Michio Matsumura、Kotaro Fujii、Hidehiro Uekusa

  DOI：10.1246/cl.150036

  日期：2015.5.5

  Crystal structures of two black monoazo (hydrazone) pigments have been determined from powder X-ray diffraction data combined with DFT calculations. The DFT calculations suggested the molecules are in hydrazone forms but not in azo forms in both crystal structures. The molecular arrangements in the crystal structures suggested Davydov splitting may occur by excitonic interactions and it causes the red absorption band shift in the crystalline state leading to the characteristic black colors.

  结合粉末X射线衍射数据与DFT计算，确定了两种黑色单偶氮（脎）颜料的晶体结构。DFT计算表明，在这两种晶体结构中，分子均以脎形式存在而非偶氮形式。晶体结构中的分子排列暗示了由激子相互作用引起的达维多夫分裂，这种分裂导致晶态下红色吸收带发生偏移，从而呈现出特有的黑色。