(-)-5,5-dimethyl-1-(α-naphthyl)-2-thiobarbituric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-5,5-dimethyl-1-(α-naphthyl)-2-thiobarbituric acid
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-1-naphthalen-1-yl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione；5,5-dimethyl-1-naphthalen-1-yl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: IBQFVHGHMHLSDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  安妥 在 Chiracel OD-H 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-5,5-dimethyl-1-(α-naphthyl)-2-thiobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Determination of energy barriers and racemization mechanisms for thermally interconvertable barbituric and thiobarbituric acid enantiomers

  摘要：

  The enantiomers of the 5,5-dimethyl-1-(o-aryl)barbituric and 2-thiobarbituric acid derivatives have been separated by micropreparative liquid chromatography on the Chiralcel OD-H column. The activation barriers for the conversion of one enantionter to its counterpart (M reversible arrow P) have been determined upon thermal racemization of the separated enantiomers by following the intensity changes in the HPLC chromatograms with time. The activation barrier of the 1-(o-tolyl)barbituric acid has been determined by temperature-dependent NMR. The racemization mechanisms are discussed with reference to the determined barriers. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00306-9