2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 132982-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[3,4-bis(methyloxy)phenyl]quinazolin-4(3H)-one；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 132982-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: QZYGERCWCIKOGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以71%的产率得到4-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2,4-取代的喹唑啉类化合物作为乳腺癌抗性蛋白（ABCG2）的高效抑制剂的合成与生物学研究

  摘要：

  ABC转运蛋白超家族成员ABCG2的表达与多种癌症的临床结局相关，并且通常与化疗中多药耐药性（MDR）的发生有关。用有效的和选择性的抑制剂抑制转运蛋白可能是更有效地治疗癌症并改善癌症患者治疗的一种方法。 最近，我们报道了基于喹唑啉支架的新抑制剂的合成。在本研究中，探索了更多的结构变异。具有3,4-二甲氧基和间位或对位的化合物发现硝基取代基是ABCG2的高效抑制剂。最有效的化合物比AB143最好的抑制剂之一Ko143的效力高出五倍。为了确定新化合物对ABCG2的选择性，还研究了它们对ABCB1和ABCC1的抑制作用，从而鉴定了选择性抑制剂和广谱抑制剂。此外，探索了内在的细胞毒性和功效，涉及逆转对SN-38和米托蒽醌的多药耐药性。最有效的化合物能够逆转EC 50对细胞抑制剂的耐药性低于20 nM的值。另外，研究了抑制剂与ABCG2底物Hoechst 33342之间的相互作用类型，产生竞争性和非

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.020
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的喹唑啉：组成型雄甾烷受体 (CAR) 的部分激动和拮抗配体

  摘要：

  继发现 2-(3-甲氧基苯基)-3,4-二氢喹唑啉-4-酮和 2-(3-甲氧基苯基)喹唑啉-4-硫酮作为人类组成性雄甾烷受体 (CAR) 的有效但非特异性激活剂后，NR1I3），制备了一系列在 C2 苯环处取代的喹唑啉酮，以检查它们选择性调节人类 CAR 活性的能力。采用野生型 CAR 或其变体 3 (CAR3) 配体结合域 (LBD) 进行细胞和体外TR-FRET 测定，鉴定出几种新型部分人 CAR 激动剂和拮抗剂。2-(3-甲基苯基)喹唑啉酮衍生物7d和8d充当重组CAR LBD的部分激动剂，前者以纳摩尔为单位（EC 50 分别为0.055 μM和10.6 μM）。此外，7d没有激活PXR，并且没有表现出任何细胞毒性的迹象。另一方面，2-(4-溴苯基)喹唑啉-4-硫酮7l具有显着的CAR拮抗活性，尽管该化合物没有表现出激动或反向激动活性。由此首次鉴定出具有纯粹拮抗作用的化合物。这些和相

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115631

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Quinazolinones from 2-Nitrobenzaldehydes with Aldehydes: Application toward the Synthesis of Natural Products
  作者：Subrata Sahoo、Shantanu Pal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02343

  日期：2021.12.17

  A novel, efficient, and atom-economical approach for the construction of quinazolinones from 2-nitrobenzaldehydes has been unveiled via copper-catalyzed nitrile formation, hydrolysis, and reduction in one pot for the first time. In this reaction, urea is used as a source of nitrogen for nitrile formation, hydrazine hydrate is used for both the reduction of the nitro group and the hydrolysis of nitrile

  首次通过铜催化的腈形成、水解和还原在一个锅中揭示了一种从 2-硝基苯甲醛构建喹唑啉酮的新型、高效和原子经济的方法。在该反应中，尿素用作生成腈的氮源，水合肼用于硝基的还原和腈的水解，大气中的氧气用作唯一的氧化剂。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的宽底物范围。此外，该方法还用于合成裂殖菌素、色胺菊酯、phaitanthrin-A、phaitanthrin-B和8 H-喹唑啉[4,3 - b ]quinazolin-8-one。
• Quinazolinones from <i>o</i> -Aminobenzonitriles by One-Pot Sequential Selective Hydration/Condensation/Acceptorless Dehydrogenation Catalyzed by an Iridium Complex
  作者：Wei Zhao、Pengcheng Liu、Feng Li

  DOI：10.1002/cctc.201501385

  日期：2016.4.20

  A new strategy for the direct synthesis of quinazolinones from o‐aminobenzonitriles was proposed and accomplished. In the presence of [Cp*IrCl2]2 (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl), a variety of desirable products was obtained easily through the one‐pot sequential selective hydration/condensation/acceptorless dehydrogenation. This protocol is highly attractive because it uses readily available starting

  提出并完成了由邻氨基苯甲腈直接合成喹唑啉酮的新策略。在[Cp * IrCl 2 ] 2（Cp * =五甲基环戊二烯基）的存在下，通过一锅顺序选择性水合/缩合/无受体脱氢可以轻松获得各种所需产物。该协议具有很高的吸引力，因为它使用了容易获得的起始原料，原子效率高，产率高到优，化学药品和能源的消耗最少。值得注意的是，这项研究显示出开发涉及无受体脱氢的过渡金属催化单锅顺序反应的新潜力。
• 一种合成喹唑酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106478525A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种合成喹唑酮的方法，具体包括如下步骤：在反应容器中，加入邻氨基苯腈，过渡金属催化剂，肟，溶剂对二甲苯；反应混合物在60-70℃下反应8-12小时后，冷却到室温；再加入化合物醛，反应混合物在100-110℃下反应2-4小时后，然后通过分离，得到目标化合物。本发明从商品化、经济化的邻氨基苯腈衍生物出发，在过渡金属催化剂的参与下,使用肟作为水源在中性条件下发生水解，生成酰胺中间体，然后和醛发生脱氢偶联反应，得到喹唑酮，反应展现出三个显著的优点：1)使用商品化、经济化的邻氨基苯腈衍生物为起始原料；2)串联反应无需分离中间产物；3)反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Magnetic nanoparticle-supported DABCO tribromide: a versatile nanocatalyst for the synthesis of quinazolinones and benzimidazoles and protection/deprotection of hydroxyl groups
  作者：Amin Rostami、Omid Pourshiani、Yahya Navasi、Neda Darvishi、Shaghayegh Saadati

  DOI：10.1039/c7nj00479f

  日期：——

  supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles (MNPs-DABCO tribromide) as a novel heterogeneous tribromide type compound was found to be an efficient and reusable nanocatalyst for the one-pot synthesis of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones and 2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles through oxidative cyclization of aldehydes with 2-aminobenzamides and 1,2-phenylenediamine, respectively. Also, MNPs-DABCO tribromide catalyzed tr

  发现一种新型的非均相三溴化物类型化合物，负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷三溴化物（MNPs-DABCO三溴化物）是一种高效且可重复使用的纳米催化剂，可用于一锅法合成2通过分别用2-氨基苯甲酰胺和1,2-苯二胺对醛进行氧化环化反应，制得-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones和2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑。而且，MNPs-DABCO三溴化物通过在室温下改变溶剂介质，催化了多种醇和酚的三甲基甲硅烷基化/四氢吡喃基化和甲硅烷基化/脱吡喃基化。
• Synthesis and evaluation of new quinazoline-benzimidazole hybrids as potent anti-microbial agents against multidrug resistant Staphylococcus aureus and Mycobacterium tuberculosis
  作者：Satyaveni Malasala、Md Naiyaz Ahmad、Ravikumar Akunuri、Manjulika Shukla、Grace Kaul、Arunava Dasgupta、Y.V. Madhavi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112996

  日期：2021.2

  evaluated them for their antimicrobial activity against S. aureus ATCC 29213 and M. tuberculosis H37Rv. These studies led to the identification of nine potent antibacterial agents 8a, 8b, 8c, 8d, 8f, 8g, 8h, 8i and 10c with MICs in the range of 4-64 μg/mL. Further, these selected compounds were found to possess potent antibacterial potential against a panel of drug-resistant clinical isolates which

  由于抗生素抗性的迅速提高，传染病已成为对公共卫生的严重威胁。迫切需要开发具有多种化学结构和新颖的作用机制以克服耐药性的新型抗菌剂。近年来，喹唑啉-苯并咪唑杂合体已作为对金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌有活性的新型抗菌剂出现。在当前的研究中，我们设计和合成了15种新的喹唑啉-苯并咪唑杂种，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC 29213和结核分枝杆菌H37Rv的抗菌活性。这些研究导致鉴定出九种有效的抗菌剂8a，8b，图8c，图8d，8f中，8克，8H，8I和10C与在MIC值4-64的范围内μ克/毫升。此外，发现这些选择的化合物对包括耐甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌在内的一组耐药临床分离株具有有效的抗菌潜力。被发现的选择的化合物是有毒的Vero细胞（CC少50 = 40≥200 μg / mL），并显示出良好的选择性指数。基于所获得的令人鼓舞的结果，这些新的苯并咪唑-2-基喹唑啉衍生物已成