(S)-Warfarin alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S)-Warfarin alcohol
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[(1S)-3-hydroxy-1-phenylbutyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: ZUJMMGHIYSAEOU-CVRLYYSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-华法令 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-Warfarin alcohol
  参考文献：
  名称：

  Anti-warfarin antibody preparation and its characterization for radioimmunoassay

  摘要：

  摘要：通过用合成华法林抗原4'-偶氮-华法林人血清白蛋白免疫兔制备了抗华法林抗血清，该抗原在分子上具有两个旋光异构体的华法林半抗原位点。抗血清对R-和S-华法林的识别程度相同，对消旋华法林的交叉反应率分别为50%。其中一种华法林代谢物，消旋华法林醇，显示出1%的交叉反应率，而R-或S-华法林醇的反应性为消旋醇的一半。通过放射免疫分析和薄层色谱分离后的荧光测定，使用该抗血清和消旋[14C]华法林测定了兔血浆中的华法林水平。在单次华法林给药后（口服2毫克/千克或静脉注射500微克/千克），两种测定方法测定的血浆水平显示良好的相关性（r = 0.97，P < 0.001，Y = 1.04–0.09）。结果表明，放射免疫分析可以确定总血浆中的华法林，不受血浆代谢物的干扰。讨论了放射免疫分析在药代动力学研究中的适用性和局限性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1982.tb04750.x

文献信息

• Anti-warfarin antibody preparation and its characterization for radioimmunoassay
  作者：HIROKO SATOH、MASAHIKO HAYASHI、SUSUMU SATOH

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1982.tb04750.x

  日期：2011.4.12

  Anti-warfarin antiserum was prepared in rabbits by immunization with a synthesized warfarin antigen, 4′-azo-warfarin human serum albumin, which possesses two enantiomorphic haptenic sites of warfarin on the molecule. The antiserum recognized both R- and S-warfarin to the same degree, 50% cross reactivities of racemic warfarin, respectively. One of the warfarin metabolites, racemic warfarin alcohol, showed 1% cross reactivity, and R- or S-warfarin alcohol have half the reactivity of the racemic alcohol. Rabbit plasma warfarin levels were determined by radioimmunoassay using this antiserum and racemic [14C]warfarin and by fluorometric assay after isolation by thin layer chromatography. After a single administration of warfarin (2 mg kg−1 orally or 500 μg kg−1 i.v.), the plasma levels determined by both assay methods showed a good correlation (r = 0.97, P &lt; 0.001, Y = 1.04–0.09). The results show that the radioimmunoassay can determine total plasma warfarin without interference of plasma metabolite. The applicability and limitation of the radioimmunoassay for pharmacokinetic study are discussed.

  摘要：通过用合成华法林抗原4'-偶氮-华法林人血清白蛋白免疫兔制备了抗华法林抗血清，该抗原在分子上具有两个旋光异构体的华法林半抗原位点。抗血清对R-和S-华法林的识别程度相同，对消旋华法林的交叉反应率分别为50%。其中一种华法林代谢物，消旋华法林醇，显示出1%的交叉反应率，而R-或S-华法林醇的反应性为消旋醇的一半。通过放射免疫分析和薄层色谱分离后的荧光测定，使用该抗血清和消旋[14C]华法林测定了兔血浆中的华法林水平。在单次华法林给药后（口服2毫克/千克或静脉注射500微克/千克），两种测定方法测定的血浆水平显示良好的相关性（r = 0.97，P < 0.001，Y = 1.04–0.09）。结果表明，放射免疫分析可以确定总血浆中的华法林，不受血浆代谢物的干扰。讨论了放射免疫分析在药代动力学研究中的适用性和局限性。