methyl (S)-2-{((2R,3R,5R)-4,4-difluoro-3-hydroxy-5-{4-[((S)-1-methylpyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-2-yl-methoxy)-phenoxy-phosphoryl}amino-propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: methyl (S)-2-{((2R,3R,5R)-4,4-difluoro-3-hydroxy-5-{4-[((S)-1-methylpyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-2-yl-methoxy)-phenoxy-phosphoryl}amino-propionate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[[(2R,3R,5R)-4,4-difluoro-3-hydroxy-5-[4-[[(2S)-1-methylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₅H₃₂F₂N₅O₉P
• 分子量: 615.528
• InChiKey: NNKZLDWWMWQUSO-MQWHZOLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甘氨酸 、 isopropyl ((S)-(((2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluoro-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)-L-alaninate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (S)-2-{((2R,3R,5R)-4,4-difluoro-3-hydroxy-5-{4-[((S)-1-methylpyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-2-yl-methoxy)-phenoxy-phosphoryl}amino-propionate 、 iso-propyl (S)-2-{[(2R,3R,5R)-5-[4-(2-dimethylamino-acetylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-4,4-dif-luoro-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phenoxy-phosphoryl}amino-propionate
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 2--propionates, nucleoside inhibitors of HCV RNA-polymerase NS5B, methods for preparation and use thereof

  摘要：

  通式1的化合物，立体异构体，药学上可接受的盐，和/或水合物，溶剂合物或结晶形式，其中R1代表C1-C4烷基；R2和R3代表氟，或R2代表氟，R3代表甲基；R4和R5代表氢，或R4代表C1-C6酰基，R5代表氢，或R4代表氢，R5代表C1-C6酰基，或R4代表可选择取代的α-氨基酰基，R5代表氢，或R4代表氢，R5代表可选择取代的α-氨基酰基；R6代表氢，甲基，甲氧基或卤素。

  公开号：

  US20160031927A1

文献信息

• Alkyl 2--propionates, nucleoside inhibitors of HCV RNA-polymerase NS5B, methods for preparation and use thereof
  申请人：IVACHTCHENKO Alexandre Vasilievich

  公开号：US20160031927A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Compounds of the general formula 1, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, and/or hydrates, solvates or crystalline forms thereof wherein R 1 represents C 1 -C 4 alkyl; R 2 and R 3 represents fluoro, or R 2 represents fluoro, and R 3 represents methyl; R 4 and R 5 represents hydrogen, or R 4 represents C 1 -C 6 acyl, and R 5 represents hydrogen, or R 4 represents hydrogen, and R 5 represents C 1 -C 6 acyl, or R 4 represents optionally substituted α-aminoacyl, and R 5 represents hydrogen, or R 4 represents hydrogen, and R 5 represents optionally substituted α-aminoacyl; R 6 represents hydrogen, methyl, methoxy or halogen.

  通式1的化合物，立体异构体，药学上可接受的盐，和/或水合物，溶剂合物或结晶形式，其中R1代表C1-C4烷基；R2和R3代表氟，或R2代表氟，R3代表甲基；R4和R5代表氢，或R4代表C1-C6酰基，R5代表氢，或R4代表氢，R5代表C1-C6酰基，或R4代表可选择取代的α-氨基酰基，R5代表氢，或R4代表氢，R5代表可选择取代的α-氨基酰基；R6代表氢，甲基，甲氧基或卤素。