2-(dimethylamino)-1-hydroxyethylidene-1,1-bis(phosphonic acid)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-1-hydroxyethylidene-1,1-bis(phosphonic acid)
• 英文别名: 2-(N,N-dimethylamino)-1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid；[2-(Dimethylamino)-1-hydroxy-1-phosphonoethyl]phosphonic acid
• 化学式: C₄H₁₃NO₇P₂
• 分子量: 249.097
• InChiKey: GORSDNHDGUIHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甘氨酸 在 儿萘酚硼烷 、 三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到2-(dimethylamino)-1-hydroxyethylidene-1,1-bis(phosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  从相应的羧酸开始一锅法合成 1-Hydroxy-1,1-bis(phosphonic acid)s

  摘要：

  通过从各种羧酸开始，报道了合成相应 1-羟基-1,1-双(膦酸) 的一锅法。这种简单方法的效率通过合成众所周知的可销售氨基羟基双（膦酸盐），例如阿仑膦酸盐或 N-甲基帕米膦酸盐而无需额外的胺功能保护/脱保护步骤来说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101094

文献信息

• The synthesis of 1-amino-2-hydroxy- and 2-amino-1-hydroxy-substituted ethylene-1,1-bisphosphonic acids and their N-methylated derivatives
  作者：D.V. Griffiths、J.M. Hughes、J.W. Brown、J.C. Caesar、S.P. Swetnam、S.A. Cumming、J.D. Kelly

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10245-9

  日期：1997.12

  A synthesis of 2-amino-1-hydroxyethylene-1,1-bisphosphonic acid 3 has been developed from N-phthaloylglycine via dimethyl 2-(N-phthaloylamino)acetylphosphonate 1. The preparation of the N-methylated and N,N-dimethylated derivatives 4 and 5 has been achieved by the reaction of 3 with formic acid and formaldehyde. The synthesis of 1-amino-2-hydroxyethylene-1,1-bisphosphonic acid 9 (RR′H) and its N-methylated

  的合成将2-氨基-1-羟基亚乙基-1,1-二膦酸的3已从开发Ñ -phthaloylglycine经由二甲基2-（Ñ -phthaloylamino）acetylphosphonate 1。所述的制备Ñ甲基化的和Ñ，Ñ -dimethylated衍生物4和5已经通过的反应实现3用甲酸和甲醛。1-氨基-2-羟基乙烯-1,1-双膦酸9（RR′H）的合成及其N-甲基化和N，N通过使三氯化磷和亚磷酸与适当的O-苄基保护的羟基乙酰胺反应，然后对保护基进行催化氢解，获得了-二甲基化的类似物。
• A One-Pot Synthesis of 1-Hydroxy-1,1-bis(phosphonic acid)s Starting from the Corresponding Carboxylic Acids
  作者：Maxim Egorov、Sameh Aoun、Marc Padrines、Françoise Redini、Dominique Heymann、Jacques Lebreton、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1002/ejoc.201101094

  日期：2011.12

  various carboxylic acids, a one-pot procedure for the synthesis of the corresponding 1-hydroxy-1,1-bis(phosphonic acid)s is reported. The efficiency of this simple methodology is illustrated by synthesizing well-known marketable amino hydroxy bis(phosphonate)s such as alendronate or N-methyl pamidronate without additional steps for the protection/deprotection of the amine function.

  通过从各种羧酸开始，报道了合成相应 1-羟基-1,1-双(膦酸) 的一锅法。这种简单方法的效率通过合成众所周知的可销售氨基羟基双（膦酸盐），例如阿仑膦酸盐或 N-甲基帕米膦酸盐而无需额外的胺功能保护/脱保护步骤来说明。