(1R,1'R,5S,5'S)-5,5'-oxybis(1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one) | 1408324-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,1'R,5S,5'S)-5,5'-oxybis(1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one)
• 英文别名: (5S,5'S)-oxy-bis(1R,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one)；(1R,5S)-1,8,8-trimethyl-5-[[(1R,5S)-1,8,8-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]oxy]-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 1408324-03-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: ZYJNGDYBWKJQSJ-ZRNYENFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'R,5S,5'S)-5,5'-oxybis(1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one) 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Low-Temperature Reduction by Diisobutylaluminum Hydride in CH2Cl2 of Seven-Membered Lactones from Betulin and S-(+)-Camphor

  摘要：

  利用过量二异丁基氢化铝在 CH 2 Cl 2 中低温还原单萜七元内酯，研究了来自三萜桦木醇和 S-(+)-樟脑的七元内酯在与有机铝化合物的新型反应中的行为。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1391-8
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.5h， 以17%的产率得到(1R,5S)-1,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  卡罗酸氧化双环单萜酮

  摘要：

  以前未知的7元内酯，（1 - [R，1' - [R，5小号，5'小号）-5,5'-氧双（1,8,8三甲基-2-氧杂二环[3.2.1]辛-3-一个），2,2-二甲基-1,6-二氧杂螺[2.6]壬南-7-，4-（1-羟基-1-甲基乙基）-7-甲基氧杂-2-酮和（4 R，4' R，7 S，7 'S）-4,4'-[氧代双（丙烷-2,2-二基）]双（7-甲基氧杂-2-酮）通过Baeyer-Villiger反应，以卡罗酸为原料合成。双环单萜酮，（+）-樟脑，（+）-nopinone和（-）-异car酮的氧化和骨架转化的结果。

  DOI：

  10.1134/s1070428012090102